Материал: 900d025a9cab4999a7ae487fa38656cc
Министерство образования и науки Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования
«Московский педагогический государственный университет»
В. А. Горленко
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
для бакалавров-биологов
Часть 1
Учебное пособие
МПГУ Москва • 2016
УДК 577.1 ББК 24.239 Г695
Рецензенты:
Севастьянова Галина Андреевна – доктор биологических наук, профессор кафедры биохимии, молекулярной биологии и генетики Института биологии и химии Московского педагогического государственного университета
Румш Лев Давыдович – заведующий лабораторией химии протеолитических ферментов, доктор химических наук, профессор Федерального государственного бюджетного учреждения науки Институт биоорганической химии им. академиков М. М. Шемякина
и Ю. А. Овчинникова Российской академии наук (ИБХ РАН) (ФАНО России)
Горленко, Валентина Андреевна.
Г695 Органическая химия для бакалавров-биологов. Часть 1 : Учебное пособие. – Москва : МПГУ, 2016. – 400 с.
ISBN 978-5-4263-0211-2
Издание «Органическая химия для бакалавров-биологов» предназначено для студентов бакалавриата биолого-химических факультетов педагогических вузов биоло- го-химического и биологического направлений и представляет собой современное учебное пособие по курсу «Органическая химия» как одного из базовых предметов естественного цикла наук, стоящего в ряду профилирующих дисциплин в специальной подготовке учителей биологии в средней школе.
Издание представляет 1-ю часть (из двух), включающую обновленное и приведенное в соответствие с новыми программами содержание, охватывающее все основные классы ациклических углеводородов алфатического ряда, их монофункциональных и гетерофункциональных производных. Пособие содержит современные данные по номенклатуре и изомерии, электронному строению, включая квантово-химические представления, способам получения и характерным химическим свойствам органических соединений, а также иллюстрации биологической роли производных органических веществ соответствующего класса. В пособии особое внимание уделено современным теоретическим представлениям в органической химии, взаимосвязи строения соединений с реакционной способностью, а также механизмам реакций, объясняющим направление реакций и особенности химического поведения молекул. Методическое оформление пособия служит целям оптимизации учебного процесса и повышения его эффективности.
|
УДК 577.1 |
|
ББК 24.239 |
ISBN 978-5-4263-0211-2 (Ч. 1) |
© МПГУ, 2016 |
|
© Горленко В. А., текст, 2016 |
СОДЕРЖАНИЕ
I. ВВЕДЕНИЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
Предмет органической химии. История развития. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10 Классификация органических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
II. ВОПРОСЫ ТЕОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. . . . . . . . . . . . . 21
1. ДОКВАНТОВЫЕ ТЕОРИИ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21 1.1. Теория «электронных пар» («октетная теория») . . . . . . . . . . . . . . . . . 21 1.2. Типы химической связи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23 1.3. Характеристика ковалентной связи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28 1.4. Два типа разрыва ковалентной связи. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34 1.5. Водородная связь. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
2. КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
2.1. Описание состояния электрона в атоме. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41 2.2. Природа химической связи с точки зрения современных
представлений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46 2.3. Насыщаемость ковалентной связи. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50 2.4. Понятие о гибридизации. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52 2.4.1. Валентные состояния атома углерода . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53 2.4.2. Понятие об изоэлектронных структурах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60
2.5.Распределение электронной плотности в молекулах и их реакционная способность (теория электронных смещений;
электронные эффекты) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64 2.5.1. Индуктивное влияние и индукционный эффект (I) . . . . . . . . . . . . 65 2.5.2. Характерные черты индукционного эффекта . . . . . . . . . . . . . . . . . 66 2.5.3. Мезомерный эффект (эффект сопряжения,
резонансный эффект). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
3. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ И РЕАГЕНТОВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
4. ТЕОРИИ КИСЛОТ И ОСНОВАНИЙ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
5. ИЗОМЕРИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89 5.1. Структурная изомерия. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89 5.2. Стереоизомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91 5.2.1. Конформационная изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91 5.2.2. Конфигурационная изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94
3
Горленко В. А. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ для бакалавров-биологов. ЧАСТЬ 1
5.2.2.1. Геометрическая (цис-, транс-) изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . |
. 95 |
|||
5.2.2.2. |
Оптическая изомерия. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
. 98 |
||
|
5.2.2.2.1. Знак вращения и конфигурация. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
104 |
||
|
5.2.2.2.2. Соединения с несколькими хиральными центрами. . . . . . . |
107 |
||
III. УГЛЕВОДОРОДЫ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА . . . . . . . . . . . . . |
112 |
|||
6. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ) . . . . . . . . . . . . . . . |
112 |
|||
6.1. |
Нахождение в природе . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
112 |
||
6.2. |
Общая характеристика алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
113 |
||
6.3. |
Способы получения алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
118 |
||
6.3.1. |
Природные источники и промышленные способы |
|
||
|
|
получения алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
118 |
|
6.3.2. |
Лабораторные способы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
121 |
||
6.4. |
Электронное строение алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
123 |
||
6.5. |
Химические свойства алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
125 |
||
6.5.1. |
Реакции радикального замещения – получение |
|
||
|
|
замещенных алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
126 |
|
6.5.1.1. |
Галогенирование алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
126 |
||
6.5.1.2. |
Нитрование алканов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
130 |
||
6.5.1.3. |
Сульфохлорирование алканов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
132 |
||
6.5.2. |
Окисление алканов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
133 |
||
6.5.3. |
Каталитическая дегидрогенизация алканов. . . . . . . . . . . . . . . . . . |
135 |
||
6.5.4. |
Изомеризация алканов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
135 |
||
7. АЛКЕНЫ (ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ) . . . . . . . . . . . . . . . |
138 |
|||
7.1. |
Номенклатура и изомерия. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
138 |
||
7.2. Физические свойства и нахождение в природе . . . . . . . . . . . . . . . . . |
140 |
|||
7.3. |
Способы получения алкенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
140 |
||
7.3.1. |
Дегидрогалогенирование галогеналканов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
140 |
||
7.3.2. |
Дегидратация спиртов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
141 |
||
7.3.3. |
Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов. . . . . . . . . . . . . |
143 |
||
7.4. |
Электронное строение алкенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
143 |
||
7.5. |
Химические свойства алкенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
145 |
||
7.5.1. |
Реакции присоединения. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
145 |
||
7.5.1.1. |
Присоединение галогенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
146 |
||
7.5.1.2. Присоединение протонных кислот и воды. . . . . . . . . . . . . . . . |
150 |
|||
7.5.1.3. |
Присоединение к несимметричным алкенам |
|
||
|
|
|
несимметричных соединений типа НХ . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
153 |
7.5.1.4. |
Присоединение водорода. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
159 |
||
7.5.2. |
Реакции полимеризации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
161 |
||
4