Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»
Министерства здравоохранения Российской Федерации
Кафедра ХИМИИ
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ
2 КУРСА СПЕЦИАЛЬНОСТИ «МЕДИЦИНСКАЯ БИОХИМИЯ»
Дисциплина «Органическая и физическая химия»
Тема. Реакционная способность ароматических углеводородов
Цель: Систематизировать и углубить знания о процессах с участием электрофильных частиц в углеводородах и углеводородных радикалах как моделей реакций, протекающих в организме и используемых при синтезе лекарственных веществ.
ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ:
Ознакомиться с теоретическим материалом по теме занятия с использованием конспектов лекций и рекомендуемой учебной литературы.
Ответить на вопросы для самоконтроля:
Реакции электрофильного замещения в ароматических системах:
а) механизм реакций галогенирования и алкилирования ароматических соединений: p - и s - комплексы.
б) ориентирующее действие заместителей в ароматическом кольце и их влияние на реакционную способность в реакциях SЕ.
Выполните другие задания, предусмотренные рабочей программой по дисциплине:
1.Какой продукт получается в результате нитрования толуола в присутствии кислоты Льюиса? Предскажите преобладающее направление реакции.
2. При бромировании этилбензола замещение (в зависимости от условий) может происходить в ароматическом ядре и в насыщенном радикале боковой цепи. Напишите уравнения соответствующих реакций и укажите условия и механизм процесса. Почему замещение в радикале предпочтительнее у α- атома углерода?
3. Напишите реакцию получения толуола в присутствии кислоты Льюиса.
Рекомендуемая литература
1) Лекция по биоорганической химии.
2) Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. 2005. - с. 116 - 148. (1991. - с. 117 - 146.)
3) Оганесян Э.Т. Органическая химия. – М.: Изд. Центр «Академия», 2011.
Зав. кафедрой химии
д.м.н., профессор Цапок П.И.