Статья: Предельные алифатические амины

Введение

Классифицируются амины следующим образом:

1. По количеству замещенных атомов водорода:

   • первичные,
   • вторичные,
   • третичные.

2. По природе радикалов:

   • алифатические,
   • алициклические,
   • ароматические,
   • смешанные.

Рисунок 1. Классификация аминов.

Общая формула предельных алифатических аминов: ${C_nH_{2n+3}N}$

Для данных аминов характерна изомерия углеродного скелета и положения аминогруппы. Например, изомерами бутиламина являются втор-бутиламин и изобутиламин.

Рисунок 2. Изомерия углеродного скелета.

А изомером этиламина ${CH_3 \! - \! CH_2 \! - \! NH_2}$ будет диметиламин (вторичный амин) ${CH_3 \! - \! NH \! - \! CH_3}$.

По агрегатному состоянию такие низшие амины, как метиламин, диметиламин и триметиламин, являются газами с резким рыбным запахом. Все последующие амины представляют собой жидкости, а высшие амины - твердые вещества. В связи с тем, что низшие амины образуют слабые водородные связи с водой, они хорошо в ней растворимы. С увеличением углеродного скелета растворимость в воде ухудшается.

Получение аминов

Выделяют следующие методы получения аминов:

1. Алкилирование аммиака при нагревании - основной способ.

   ${CH_3Cl + 2NH_3 = CH_3NH_2 + NH_4Cl}$

2. Восстановление нитросоединений по схеме.

   Восстановителем может быть сульфид аммония (реакция Зинина), железо или цинк в кислой среде, алюминий в щелочной среде.

   Общая схема: ${RNO_2 + 6[H] = RNH_2 + 2H_2O}$

   
   
   Рисунок 3. Реакция Зинина.

3. Восстановление нитриллов (метод получения первичных аминов).

   
   
   Рисунок 4. Промышленный способ получения гексаметилендиамина.

4. Ферментативное декарбоксилирование аминокислот.

   
   
   Рисунок 5. Ферментативное декарбоксилирование аминокислот.

Химические свойства

Амины обладают основными свойствами, причем алифатические амины являются более сильными основаниям, чем аммиак.

Рассмотрим химические свойства предельных алифатических аминов:

1. Взаимодействуют с кислотами:

   ${CH_3NH_2 + H_2SO_4 = [CH_3NH_3]HSO_4}$.

2. Образуют комплексы с переходными металлами:

   ${CuCl_2 + 4CH_3NH_2 = [Cu(NH_2CH_3)_4]Cl_2}$.

3. Реакция первичных и вторичных аминов с азотистой кислотой:

   ${CH_3NH_2 + HNO_2 = CH_3OH + N_2 + H_2O}$.

   
   
   Рисунок 6. Реакция вторичного амина с азотистой кислотой.

4. Горение.

   Общая формула: ${4C_nH{2n+3}N + (6n +3)O_2 = 2N_2 + 4nCO_2 + (4n+6)H_2O}$

   Пример: ${4CH_3NH_2 + 9O_2 = N_2 + 4CO_2 + 10H_2O}$