Курсовая работа (т): Производные альдегидов. Взаимосвязь химических свойств и биологического действия
В присутствии серной кислоты происходит
окисление с образованием ауринового красителя красного цвета.
При низкой температуре (ниже 9°С) формальдегид легко полимеризуется, образуя параформ (СН20) п, который выпадает в виде белого осадка. Параформ уже не обладает теми свойствами, которые присущи раствору формальдегида как медицинскому препарату. Поэтому нельзя хранить раствор формальдегида при температуре ниже 9°С.
В растворе формальдегида возможна примесь муравьиной кислоты, которая может образовываться при получении формальдегида. Поэтому ГФ X устанавливает допустимый предел кислотности в препарате, а для предупреждения возможных окислительно-восстановительных процессов и для стабилизации препарата к нему добавляют метиловый спирт (не более 1%).
Количественное определение препарата основано на способности альдегида окисляться. В качестве окислителя можно использовать йод, пероксид водорода, реактив Несслера.
ГФ X рекомендует йодометрический метод
определения формальдегида, при котором формальдегид окисляется йодом.
Выделившийся йод оттитровывают тиосульфатом натрия. Разность между количеством йода и тиосульфата натрия, пошедшего на оттитровывание йода, равна количеству йода, пошедшему на окисление формальдегида.
Расчет содержания формальдегида в препарате (%) проводят по
формуле: где:
а - навеска препарата, взятая для определения, г (1 г);
V1 - объем раствора препарата первого разведения, мл (100 мл);
V2 - объем аликвотной части разведения, взятый для определения, мл (1 мл);
Vo - объем избытка стандартного раствора (I2), реагирующего с определяе - мым веществом, мл (4 мл);
V - объем стандартного раствора (Na2S2O3), пошедший на титрование избытка раствора I2, мл;
Ко, К - поправочные коэффициенты к титру стандартных растворов I2 и Na2S2O3, соответственно;
Т - титр титранта по определяемому веществу.
Этот метод пригоден в том случае, если раствор формальдегида не имеет примесей других альдегидов и ацетона, которые также реагируют с йодом.
Применение формальдегида
Раствор формальдегида применяется в медицине как дезинфицирующее средство. Действие его основано на способности свертывать белок. Белковые вещества бактерий свертываются под влиянием формальдегида, что приводит их к гибели. Являясь протоплазматическим ядом, раствор формальдегида не может назначаться внутрь. Он применяется как дезинфицирующее средство для мытья рук хирургов, обработки хирургических инструментов (0,5% раствор), обмывания ног при потливости (0,5-1% раствор), спринцеваний в разведении 1: 1000 - 1: 3000.
Так как раствор формальдегида способен придавать тканям упругость, его часто применяют для консервации анатомических и биологических препаратов.
Хранение формальдегида Основная трудность связана с химической неустойчивостью формальдегида, которая проявляется в склонности к спонтанной полимеризации и к различным реакциям превращения. В закупоренных флаконах в защищенном от света, прохладном месте. Поскольку формальдегид тяжелее воздуха, при выделении в атмосферу помещения он опускается к полу, где его концентрация становится максимальной. Поэтому при проектировании вентиляции вытяжные отверстия должны быть расположены в 20-30 см от пола, а приточные - на потолке или под ним. При работе с формальдегидом необходимо использовать индивидуальные средства защиты. Не принимать пищу и воду во время работы с формалином. Хранить формалин следует в герметично закрытых емкостях в местах с ограниченным доступом. Формалин - пожароопасная жидкость! Температура кипения формальдегида +19, 20С. Поэтому при работе с формалином следует соблюдать правила противопожарной безопасности.
Гексаметилентетрамин. Уротропин Hexamethylentetraminum
Физико-химические свойства Гексаметилентетрамин представляет собой продукт взаимодействия раствора формальдегида с аммиаком. Впервые его получил А.М. Бутлеров (1860), но только 35 лет спустя после открытия он стал применяться в медицине.
Гексаметилентетрамин - белый
кристаллический порошок, весьма гигроскопичный. Запаха не имеет. Вкус жгучий,
вначале сладкий, затем горьковатый. Препарат хорошо растворим в воде и спирте,
растворим в хлороформе, почти нерастворим в эфире. Водные растворы
гексаметилентетрамина обладают слабощелочной реакцией. При нагревании
улетучиваются не плавясь. При нагревании водных растворов гексаметилентетрамина
он гидролизуется с образованием формальдегида и аммиака.
Гексаметилентетрамин является
однокислотным основанием, третичный азот придает ему основные свойства, поэтому
с кислотами он образует двойные соли, например гидрохлорид
гексаметилентетрамина. Наличие третичного азота, как у алкалоидов,
обусловливает также образование пикратов (желтый осадок), тетрайодидов (СН2)
в^-14 и других продуктов реакций. Гексаметилентетрамин обладает способностью
давать комплексные соединения с солями серебра, кальция и фосгеном.
Методы анализа Уротропина
Идентифицируют Уротропин в кислой среде гексаметилентетрамин разлагается с выделением формальдегида. При добавлении к реакционной смеси раствора щелочи ощущается запах аммиака.
Количественное содержание препарата можно определить методом нейтрализации. Навеску препарата нагревают с определенным количеством титрованного раствора серной кислоты, после охлаждения смеси избыток кислоты оттитровывают щелочью по метиловому красному. Параллельно в тех же условиях проводят контрольный опыт (фармакопейный метод).
5 мл 10 % раствора помещают в мерную колбу вместимостью 50 мл и доводят объем раствора водой до метки. К 2 мл разведенного раствора прибавляют 2 мл воды, 2 капли раствора метилового оранжевого, 1 каплю раствора метиле - нового синего и титруют 0,1 н. раствором хлороводородной кислоты до фиолетового окрашивания.
1 мл 0,1 н. раствора хлороводородной кислоты соответствует 0,0140 г гексаметилентетрамина.
Для анализа 2 % раствора берут 1 мл раствора гексаметилентетрамина, прибавляют 2 капли раствора метилового оранжевого, 1 каплю раствора метиленового синего и титруют 0,1 н. раствором хлороводородной кислоты до фиолетового окрашивания.
Количественное содержание гексаметилентетрамина (х, %) в 10 %
растворе рассчитывают по формуле:
где:
V1 - объем раствора препарата после первого разведения, мл (50 мл);
V2 - объем аликвотной части разведения, взятый для титрования, мл (2 мл);
V - объем титранта (HCl), пошедший на титрование;
К - поправочный коэффициент к концентрации раствора титранта;
Т - титр титранта по определяемому веществу.
Применение
Гексаметилентетрамин применяется как дезинфицирующее средство. Его действие основано на образовании формальдегида в кислой среде, который и оказывает дезинфицирующее действие. Применяется при заболевании мочевых путей. Следует учитывать при этом, что, если моча не имеет кислой реакции, препарат неэффективен, так как расщепления его на формальдегид не произойдет. Наряду с антисептическим действием гексаметилентетрамин проявляет в некоторой степени и противо-"одагрическое действие, поэтому его применяют также при ревматизме.
Гексаметилентетрамин находит широкое применение и в качестве противогриппозного средства. Препарат назначают внутрь в порошках и таблетках и внутривенно в виде 40% раствора.
Лек. Форма, хранение Выпускается в порошке и
таблетках по 0,25 и 0,5 г, а также в ампулах по 5-10 мл 40% раствора. Хранить
следует в хорошо закупоренных банках.
Заключение
Человек не знакомый с органической химией и в частности со свойствами, особенностями, применением альдегидов и кетонов может быть поражен насколько наша жизнь зависит от группы этих веществ.
Благодаря тому, что получение альдегидов и кетонов возможно
различными простыми и доступными способами, мы не испытываем недостатка во
многих предметах необходимых для нашего существования. Можно привести огромное
число примеров. Вот только некоторые из них: альдегиды необходимы для получения
пластмасс, лаков, лекарственных веществ, красителей, уксусной кислоты. Так же
они находят применение в медицине и электротехнике, парфюмерии и кулинарии.
Список литературы
1. <http://ladoni.ru/hyperhydrosis-conservat/formalin.html>
. <http://www.balzamirovanie.ru/formalin-kak-balzamiruyushhaya-zhidkost.html>
. <http://farmchem.ru/organicheskie-lekarstvennyie-veschestva/aldegidyi/aldegidyi.html>
. <http://www.xumuk.ru/encyklopedia/167.html>
. Губен-Вейль. Методы органической химии. Том II. Методы анализа [Текст]: монография / Губен-Вейль. − М.: Химия, 1967. − 1032 с.
. Файгль Ф. Капельный микроанализ органических веществ [Текст]:
. монография / Файгль Ф. − М.: ГХИ, 1962. − 836 с.
. Идентификация органических соединений [Текст]: практическое руководство / Шрайнер Р. [и др.]. − М.: Мир, 1983. - 703 с.
. Органикум [Текст]: руководство к практическим занятиям в 2-х томах / Г. Беккер [и др.]. − М.: Мир, 1979. - Т.2. - 422 с.