Материал: Теплоты реакций и прочность связей

гексахлортрифосфазатриен

252 и гибридизация 81

карбонилы металлов 193 окись углерода 193 оксихлорид фосфора 240 полиметилсилоксаны 236 трехфтористый бор 150 треххлористый бор 240 ферроцен 198 фосфорамидат натрия 252

Додекадиин-3,9 32, 73 Додекадиин-5, 7 73 Додекаметилпенталилоксан 235 Донорно-акцепторные соедине­

ния 137

Ж

Железо атом 191, 193

пентакарбонил 191— 193

И

Изобутан 164 Изобутен 72, 114, 120, 122, 130

Ионно-ковалентный резонанс 79, 190, 205, 233

К

Кадмий атом 190

диметил 188 диэтил 188

Кислоты, сила 212, 214, 215, 219, 229, 230

Конформация 40—52 заслоненная 42 заторможенная 42 скошенная 42

Координационная связь 137 Крезол 216, 217 Кремний

атом 190, 234, 236 двуокись 235

Ксилеиолы 224, 225

Л

Лактамы 133, 135 Лимонен 70 Литий

атом 190 бутил 35, 188

Лутндины 224, 225

-М

Малеиновая кислота 58 Малеиновый ангидрид 122, 138 Малоновая кислота 230 Марганец

атом 191, 193 декакарбонил 30, 193

Металлоорганические соединения 20, 21, 30, 35, 187—189, 197, 200, 204, 205

Металл-углеродные связи 187, 189

Металлы переходные 160, 187, 188

побочных подгрупп 187, 188 Метан 163 Метансульфокислота 143 Метантиол 178 Метил

бромистый 167 йодистый 167 нон 163, 164

радикал 163, 164 хлористый 167

Метнлазид 185 Метилакрилат 114 Метилакрнловая кислота 72 Метиламин 140, 167, 180 Метиламино-раднкал 179

N-метиламиносилан 150 Метнлацетилен 73, 75 1-Метил-1,3-бутадиен 84 Метил-трет-бутилэтилен 58 Метнлгидразин 180 Метиленциклобутан 65, 66 Метнленциклогексан 65, 66 Метилендиклопентан 65, 66 Метилизопропилэтилен 58

несиды1-Метилизопропил- этилен 70

Метнлимино-радикал 184, 185 Метилметакрилат 114,115, 116,120 1 -Метил-З-метнленциклобутен 67 Метилнитрат 173 Метилннтрил 169 Метилнитрит 175 Метиловый спирт 175

Метилпропилсульфид 178 Метилпропиолат 77 а-Метилстирол 114—116 Метилтио-радикал 175, 176 Метилдиклоалканы 128, 129 1-Метнлциклобутен 65, 66 Метилциклогексан 128, 129 1-Метилциклогексен 65 Метилциклопентан 128—130 1- Метилциклопентен 65 Метилциклопропан 128, 129 2- Метилэтантиол 178 несилш-Метилэтилен 72 Метокси-радикал 174, 175 Молекулы акцептора

—энергия перестройки 151

—д-тип 138

—я-связь 144

—я-тип 137, 138 Молекулярные орбиты 87, 88,

194, 245, 246 Молекулярные соединения 137

доноров 137, 151, 153, 157 Молибден

атом 191—193 гексакарбонил 191—193

Монобромуксусная кислота 229 Моноиодуксусная кислота 229 Монофторуксусная кислота 229 Монохлоруксусная кислота 229 Муравьиная кислота 214, 215 Мышьяк

атом 190 треххлористый 154 триметил 188

Н

Натр едкий 213 Нафталин 100, 103 Никель

атом 191 тетракарбонил 22, 191—193

Нитроароматические соединения 138

Нитрометан 167 Нитрофенол 216, 219 Ньюмановские проекции 41

О

Окись азота 173 Окись этилена (этиленоксид) 132

1-Окса-4,5-дитиациклогептан 132,

135 Октадиен-1,3 75 Окта-1,7-дин 73 Окта-ин-З-ен-1 75

Октаметилтетрасилазан 235 Октаметилтетрасилоксан 235 Октаметилтрисилоксан 235 Октафенилциклотетрафосфаза-

тетраен 251, 252 Октахлорциклотетрафосфаза-

тетраен 251, 252 Олефины 53, 57, 58, 64, 69, 121 Олово

атом 190 бромистое 206

тетраметил 188, 206 Орто-замещенные производные

бензола 56 Отталкивание Г16

П

1.3- Пентадиен 67

1.4- Пентадиен 67

Пентаметилендисульфид 132, 135 Пентаметиленформаль 132 Пентен-З-ин-1 58 1- Пентин 73 2- Пентин 73

Пергидроантрацены 46, 47 Переходные металлы 160, 189

—галогениды 160, 206

—карбонилы 189 Перилен 103

Пиридин 143, 144, 145, 146, 216,

Пропионовая кислота 214 Пропокси-радшсал 174, 175 Прочность связи 208 Псевдо-р,;-орбиты 158—160 Пятичленные циклические систе­

мы 94

Р

Размер кольца (цикла) 43, 60— 64, 129, 130, 134, 135, 248

Разрыхляющие орбиты 198 Растворителя влияние 219, 226 Реакция

замещения галогена водоро­ дом 33

перераспределения 15, 205 Резонанс 76, 223, 227

энергия 24, 87, 89, 91—94,96, 98—101, 106, 108, ПО, 111, 247, 250

Ртуть атом 190

диизопропил 188 диметил 188, 2 0 0 дипропил 188 дифенил 188 диэтил 188, 2 0 0 хлористая 199, 200

С

Сверхсопряжение 69, 71, 74, 76,

трехокнси фосфора 238, 239 циклических фосфазенов 244

—дициклопентадиенилжелезо 193—198

—дициклопентадиенилни-

кель 195—198 dr - d r. 156

d s — p-

—N-Метиламинеилан 150

—силазаны 237

—силоксаны 236, 237

—соединения сульфурила 243

------- тионила 243

-------фосфорила 238

— элементами второго пе­ риода 233

Р г . — Рг.

—ацетилены 72, 73

—галогениды 147—149

—карбоциклические соеди­

Ы.Ы'-Сульфурил-бпс-диэтиламин 243

Сульфурилхлорид 243 Сурьма, атом 190

Т

Тепловые эффекты реакций 9, 15. 22, 205

бромирования 78, 123 димеризации 154, 155, 182

Тетраметиленформаль 132 2 .2 .5 .5- Тетраметил-1-окса-2,5-

дисилациклопентан 133, 135 Тетраметилсилан 188 Тетраметилэтилен 96 Тетрафторэтилен 78, 80, 113, 114,

120

Тиазиловые соединения 234, 253 Тиантрен III

Тиациклогексан 44 Тиациклопентан 44, 106 Тиоалкокси-радикалы 175 Тионилхлорид 243 Тиофен 106 Тиофенол 178

Тиофосфорила соединения 240 Титан

атом 207 хлориды 206—209

Толуидины 216, 220, 221 Толуиловые кислоты 216, 222,223 Толуол 166 1. 2 . 4- Триазол 108

Трибромуксусная кислота 229 Тримети'ламин 139, 140, 145,

150—152, 180, 188 1.3.5- Триметилбициклогексан 63 Триметилбор 140 Триметилвисмут 188

Триметил-N, N-диэтиламиноси- лан 235

Триметиленоксид 132, 134 Триметиленформаль 132 Триметилиндий 151

Триметилмышьяк 153, 188 Триметилсурьма 188 Триметилфосфйн 151, 152, 188,

241 Триметилфосфиноксид 241 Триметилэтилен 65, 70 Трипропилфосфин 241

Трипропилфосфинсульфид 241 Трисилиламин 237 Трифенилфосфин 109, 188, 241 Трифенилфосфороксид 160, 241 Трифторметан 171 Трифторметил-радикал 170—172 Трифторуксусная кислота 229 Трихлорметил-радикал 170—172 Трихлоруксусная кислота 229 Триэтиламин 140, 141 Триэтилфосфат 241 Триэтилфосфит 241 Триэтилфосфоротионат 241 Тропилия ион 88, 165 Тропой 92

У

Углерод атом 16, 190

окись 159 четыреххлористый 170, 171

Углы между связями в 1-метилциклобутене 66 триметиламине 151, 152 триметилсилоксане 235 триметилфосфине 153 циклических алканах 67, 68 циклических алкенах 67, 68 циклооктатетраене 97

Уксусная кислота 182, 183, 214, 215, 229

замещенная 229

Ф

Фенилацетилен 75 Фенилбромид 167 Фенил-радикал 166 9-Фенил-9-фосфафлуорен 109 Фенол 216—219, 225 Ферроцен 193—198 Флуорен 108—ПО Формали 134

Фосфинимины 238, 240—242 Фосфор

атом 190 бромокись 241 трехбромистый 241 трехфтористый 241

треххлористый 35, 154, 241 фторокись 240, 241 хлорокись 154, 239, 241

Фосфорамидат натрия 252 Фосфорила соединения 238, 240,

242 Фтор, атом 171, 172

Фтортрихлорметан 171 Фульвен 95, 96 Фумаровая кислота 58 Фуран 106

X

Хинуклидин 140, 141 Хлор 171

1-Хлор-2,2-дифторэтиден 78 Хлорирование 24, 25, 78, 79, 80 Хлористый водород 78, 94

тропилий (хлорид тропилия) 94, 95

Хлороформ 171, 172 Хлорстиролы 114 Хлортрифторметан 171 Хлортрифторэтилен 78 Хлорфенолы 216, 219 Хром, атом 191 Хюккеля правило 87, 94

Ц