Статья: Циклопентан

Циклопентан является легковоспламеняющимся алициклическим углеводородом с химической формулой $C_5H_{10}$ состоящим из пятичленного углеродного где каждый атом углерода связан с двумя атомами водорода, находящимися выше и ниже плоскости молекулы.

Рисунок 1.

Свойства и применение циклопентана

Циклопентан при н.у. представляет собой бесцветную жидкость с бензиновым запахом. Его температура плавления составляет -94$^\circ$С, а температура кипения 49$^\circ$C.

Типичной структурой циклопентана является конформация "конверта":

Рисунок 2.

Циклопентан используется в производстве синтетических смол и каучуковых клеев, а также в качестве вспенивающего агента при производстве полиуретановой изоляционной пены. Он также используется в качестве фреона во многих бытовых приборах, таких как холодильники и морозильники, замещая экологически вредные альтернативы, такие как Фреон-11 и Фреон-141.

Алкилпроизводные циклопентана обладают низкой летучестью и используются для производства смазочных материалов.

Конформация циклопентана

В гипотетической плоской структуре циклопентана валентные углы должны составлять 108$^\circ$, что очень близко к значению тетраэдрического угла 109,5$^\circ$. Однако в такой плоской структуре $C_5H_{10}$ должно находится десять пар заслоненных $C-H$ связей, что соответствует 10 ккал/моль (1 ккал/моль за каждую такую связь) торсионного напряжения. Поэтому реальные молекулы циклопентана имеют неплоскую форму и напоминают "открытый конверт":

Рисунок 3.

В этой конформации несколько $H-H$ взаимодействий становятся скошенными, но одновременно происходит небольшое искажение валентных углов.

Рисунок 4.

Циклопентан относится к числу т. н. динамических структур, в нем за счёт внутренних вращений одна конформация (конверта) переходит в другую (полукресла):

Рисунок 5.

Получение циклопентана

1. Он образуется в результате крекинга циклогексана в присутствии оксида алюминия при высокой температуре и давлении.

   $C_6H_{12} \to C_5H_{10}$

2. Также существует путь синтеза через метилциклопентан:

   
   
   Рисунок 6.

3. Впервые он был получен в 1893 году немецким химиком Вислиценусом из циклопентанона:

   
   
   Рисунок 7.

   Аналогично его получают через восстановление гидразином:

   
   
   Рисунок 8.

4. Его также можно получить при гидрировании циклопентадиена:

   
   
   Рисунок 9.

Производные циклопентана

1. Метилциклопентан.

   
   
   Рисунок 10.

   Метилциклопентан представляет собой органическое соединение с химической формулой $CH_3C_5H_9$. Это бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость со слабым запахом. Метилциклопентан является компонентом нафтеновой фракции нефти. Его, как правило, получают в виде смеси с циклогексаном. Метилциклопентан не является идеально плоским и может "морщиться" для снятия напряжения в его структуре.

2. Циклопентанон

   
   
   Рисунок 11.

   Циклопентанон - органическое соединение с формулой $(CH_2)_4CO$. Этот циклический кетон представляет собой бесцветную летучую жидкость.

   После обработки адипиновой кислоты гидроксидом бария при повышенных температурах, она подвергается кетонизации с образованием циклопентанона:

   $(CH_2)_4(CO_2H)_2 \to (CH_2)_4CO + H_2O + CO_2$

   Циклопентанон является общим предшественником ароматов, особенно связанных с жасмином и жасмоном. Это универсальный синтетический промежуточный продукт, являющийся предшественником циклофенобарбитала:

   
   
   Рисунок 12.