Материал: Химия. учебное пособие. Вострикова Г.Ю., Хорохордина Е.А

Литература: [1– гл.9, § 9.2–9.3]; [2– гл.9, § 99 – 100]; [3 – гл.5, §29].

Связи в органических соединениях ковалентные, преимущественно малополярные, поэтому для них характерна летучесть и низкая температура кристаллизации. Органические соединения могут иметь линейное, разветвленное и циклическое строение. Атомы углерода образуют между собой одинарные (σ), двойные и тройные (σ и π) связи.

Эти особенности химической природы углерода, важнейшего элемента органических соединений, обусловливают многочисленность и большое разнообразие углеводородов и их производных.

Фундаментальная теория органической химии – теория химического строения А.М. Бутлерова, сущность которой заключается в следующем.

1. Все химические соединения имеют определенный порядок связи атомов в молекуле, т.е. строение. Атомы соединены друг с другом химическими связями в соответствии с их валентностью. Углерод в органических соединениях практически всегда четырехвалентен.

2. Свойства вещества определяются качественным, количественным составом, строением. Это положение теории доказывает явление изометрии. Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение, а потому и разные свойства.

Например:

3. Изучая физические и химические свойства вещества, можно познать его строение и, наоборот, зная строение вещества, можно многое сказать о его свойствах.

4. Химические свойства атомов и атомных группировок не являются постоянными, а зависят от других атомов молекулы. При этом наиболее сильное влияние атомов наблюдается в том случае, если они связаны непосредственно.

Теория химического строения А.М. Бутлерова позволила не только систематизировать накопленный многими исследователями материал, но и понять тесную связь между строением и свойствами вещества, целенаправленно проводить синтез новых веществ и предвидеть результаты многих проводимых исследований.

По строению основной цепи органические соединения делятся на ряды: алифатические, карбоциклические, гетероциклические (рис. 10.1):

Представители одного гомологического ряда, отличаю­щиеся друг от друга на различное число групп СН₂ (гомологическая разница) и характеризующиеся похожими свойствами, называются гомологами.

При замене в молекуле углеводорода одного или нескольких атомов водорода на определенные группы атомов (функциональные группы) образуются различные классы органических соединений (табл. 10.1). Функциональные группы и обусловливают важнейшие химические свойства органических соединений.

Молекула органического соединения может быть представлена двумя фрагментами:

R – X.

углеводородная цепь функциональная группа

Рис. 10.1. Классификация органических соединений по строению основной цепи

Важнейшие классы органических соединений представлены в табл. 10.1.

Таблица 10.1

Классы органических соединений

Номенклатура органических соединений (углеводородов)

^{Называть соединения по систематической номенклатуре нужно руководствуясь следующими положениями:}

^{- записывают углеродную цепь молекулы с боковыми ответвлениями (заместители);}

^{- в молекуле углеводорода выбирают самую длинную цепь и ну­меруют атомы угле- рода с того конца, к которому ближе замести­тели;}

^{- называть углеводород начинают с заместителей, указывая внача­ле место (цифрой) заместителя в цепи, затем - заместитель, а в конце - основную цепь. Если в цепи несколько одинаковых за­местителей, то их число обозначают греческими числительными ди-, три-, тетра-;}

^{- заместитель называют так же, как и основную цепь, заменяя оконча­ние -ан на -ил.}

^{Например,}

Решение типовых задач

Задача 1. Какие из следующих углеводородов: С₅Н₁₂, С₇Н₁₄, С₈Н₁₄, С₂Н₆ являются предельными?

Решение. К предельным углеводородам относятся алканы. Для гомологического ряда алканов общая формула имеет вид С_nН_2n+2. Из представленных углеводородов этой формуле соответствуют только С₅Н₁₂, С₂Н₆.

Задача 2. Для каждого из исходных веществ С₆Н₁₄, С₇Н₁₆, С₈Н₁₄ приведите формулу одного гомолога, отличающегося на две гомологических разности и назовите их.

Решение. Гомологи – это вещества имеющие сходное химическое строение и следовательно, сходные химические свойства, но отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп атомов СН₂ (гомологическая разность). Таким образом, для углеводорода С₆Н₁₄ таким гомологом является С₄Н₁₀ – это бутан, для С₇Н₁₆ – С₅Н₁₂ – это пентан, для С₈Н₁₄ – С₆Н₁₀ – это гексин.

Задача 3. Какие из перечисленных ниже соединений являются изомерами: а) 2-метилгексан, б) 3-метилгептан, в) 3- этилгексан, г) 2,2 - диметилгептан, д) 2,4- диметигексан.

Решение. Изомеры – это вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разное химическое строениеи и свойства. Таким образом, из представленных соединений изомерами являются б), в), д) так как их общая формула С₈Н₁₈.

Задача 4. В цепочке превращений: вещество Х₂ называется …?

Решение. 1) В результате реакции гидрогалогенирования этена образуется хлорэтана С₂Н₄ + НСl → С₂Н₅Сl (Х₁)

2) При нагревании хлорэтана с натрием образуется бутан – это рекция Вюрца 2С₂Н₅Сl + 2Na → C₄Н₁₀ + 2NaСl (Х₂)

Задача 5. Органическое вещество содержит углерод (массовая доля 84,21%) и водород (15,79%). Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93. Определите формулу этого вещества.

Решение. Представим формулу вещества в виде С_xH_y. Выбираем для расчетов образец вещества массой 100 г. Определяем массу и количества вещества углерода и водорода в этом образце:

m (C) = m (вещества) ∙ ω (C); m (C) = 100 ∙ 0,8421 г = 84,21 г ;

m (Н) = m (вещества) ∙ ω (Н); m (Н) = 100 ∙ 0, 1579 г = 15,79г ;

ν (C) = m (С) :М (C); ν (C) = 84,21 г : 12 г ∕ моль = 7,02 моль;

ν (Н) = m (Н) : М (Н); ν (Н) = 15,79г : 1 г ∕ моль = 15,79 моль.

Находим отношение количеств веществ водорода и углерода, входящих в состав соединения:

ν (Н) : ν (C) = 15,79 моль : 7,02 моль = 2,25.

Это отношение равно отношению коэффициентов у и х , то есть

у : х = 2,25. (а)

Зная плотность паров углеводорода по воздуху, рассчитаем его молярную массу:

М (С_xH_y) = 29 D_воз ; М (С_xH_y) = 29 ∙ 3,93 г ∕ моль = 114 г ∕ моль

Молярная масса может быть представлена в виде:

М (С_xH_y) = М (С) ∙ х + М (Н) ∙ у; М (С_xH_y) = 12 х + у.

Получаем 12 х + у = 114 (б)

Решаем систему уравнений (а) и (б), находим: х = 8, у = 18, то есть формула углеводорода С₈Н₁₈, это октан.