МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РЕСПУБЛИКИ УЗБЕКИСТАН
ТАШКЕНТСКИЙ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ
Факультет «Фармация»
Кафедра: Фармакогнозии
Курсовая работа
По дисциплине «Фармакогнозия»
На тему: «Методы анализа растений, содержащих сапонины»
Выполнила: Абдуллаева Ш.А. 309 «Б» гр
Научный руководитель: Икрамова М.Ш.
Ташкент-2020
План
Введение
1. Литературный обзор
1.1 Понятие сапонинах. Классификация
1.2 Лекарственные растение и сырье содержащие сапонины
1.3 Качественные и Количественные методы анализа растений содержащие сапонины
1.4 Биологические методы оценки сырье содержащие сапонины
1.5 Медицинское применение и использование сырья и препаратов, содержащих сапонины.
2. Экспериментальная часть
2.1 Реакция пенообразования в траве якорцев
Выводы
Список литературы
Введение
Лекарственные растения до настоящего времени являются источником получения препаратов сердечных гликозидов. Знание лекарственных растений и сырья этой группы провизору необходимо, т.к. многие из них являются объектами Красной Книги и требуют строгого соблюдения правил заготовки сырья с целью сохранения сырьевой базы. Кроме того, сердечны е гликозиды и их препараты являются сильно действующими средствами и требуют особых правил хранения. Знание физико-химических свойств сердечных гликозидов, качественного и количественного их анализа необходимо специалисту для определения добро качественности лекарственного сырья. Сапонины обладают широким спектром биологической активности. Они оказывают диуретическое, противовоспалительное, антимикробное, антисклеротическое, адаптогенное, отхаркивающее действия. Знание правил сбора сушки и хранения, умение определять подлинность и доброкачественность лекарственного растительного сырья будут использованы практической деятельности провизора.
1. Литературный обзор
1.1 Понятие сапонинах и классификация
Сапонины - это гетерозиды, производные стероидов и тритерпеноидов, обладающие гемолитической активностью и токсичностью для холоднокровных животных.
Слово "сапонины" происходит от латинского названия растения Saponariaofficinalis - мыльнянка лекарственная, из которой впервые в 1811 году было выделено вещество, обладающее указанными выше свойствами. Термин "сапонины" был предложен в 1819 г. Melon.
В зависимости от химической природы агликона сапонины делят на три группы:
1. Стероидные сапонины.
2. Стероидные гликоалкалоиды.
3. Тритерпеновые сапонины.
Стероидные сапонины. Сапогенины этих сапонинов являются производными циклопентанпергидрофенантрена, как и агликоныкардиотонических гликозидов. Однако стероидные сапонины не оказывают кардиотонического действия, так как не имеют лактонного кольца при С17 и ряда других функциональных групп.
Сапогенины всех стероидных сапонинов имеют:
у С3 кольца А - гидроксильную (-ОН) группу;
в положении 16-17 -- спирокетальную группировку за счет окисления боковой цепи;
в положении 5-6 -- двойную связь (-CH=CH-);
в положениях С10и C13-- метильные (-СН3) группы
Углеводная часть молекулы стероидных сапонинов присоединяется в положении С3агликона и может содержать от 1 до 9 моносахаридов (глюкоза, галактоза, рамноза, галактуроновая кислота и др.). Моносахариды могут образовывать как линейные, так и разветвленные цепи. Например, стероидный сапонин диосцин (диоскореяниппонская -Dioscoreanipponica, якорцы стелющиеся -Tribulusterrestris) состоит из агликонадиосгенина, к которому присоединяется разветвленнаятриоза
Стероидные сапонины встречаются редко, преимущественно в растениях тропического климата. В семействах диоскорейных, норичниковых, спаржевых, амариллисовых стероидные сапонины часто встречаются совместно с кардиотоническими гликозидами (наперстянка, ландыш и др.).
Тритерпеновые сапонины имеют общую формулу (С5Н8)6 и, в зависимости от количества колец в структуре агликона, делятся на пентациклические и тетрациклические.
а) Тетрациклические -- содержат в структуре агликона 4 кольца и подразделяются на производные даммарана (даммарандиол), циклоартана (циклоартенол), зуфана. В основе этой группы лежит даммаран. Производные даммарана легко окисляются с образованием гетероциклов (панаксдиол и панакстриол). Соединения подобного строения обнаружены в женьшене (Panaxginseng), заманихе высокой (Oplopanaxelatus), березе (Betulaspp.).
б) Пентациклические -- содержат в структуре агликона 5 колец. Среди этой группы выделяют производные урсана (альфа-амирин), олеанана (бета-амирин), лупана (лупеол), гопана. С медицинской точки зрения, наиболее важными являются производные урсана и олеанана, которые отличаются друг от друга расположением заместителей - метильных (-СН3) групп в положениях 19 и 20 кольца Е.
Альфа-амирин лежит в основе различных соединений, которые найдены в ортосифоне тычиночном, или почечном чае (Orthosiphonstamineus), лапчатке прямостоячей (Potentillaerecta) и других. Наиболее важным представителем является кислота урсоловая (28-карбокси-альфа-амирин). Кислота урсоловая обнаружена во многих растениях (бруснике -Vacciniumvitis-idaea, клюкве болотной -Oxycoccuspalustrisи др.), причем встречается как в виде гликозидов, так и свободногоагликона.
Бета-амирин лежит в основе следующих соединений:кислота олеаноловая (28-карбокси-бета-амирин). Кислота олеаноловая и ее производные являются агликонами сапонинов аралии высокой (Araliaelata), синюхи голубой (Polemoniumcaeruleum), конского каштана (Aesculushippocastanum), первоцвета весеннего (Primulaveris), календулы лекарственной (Calendulaofficinalis), патринии средней (Patriniaintermedia) и др.кислота глицирретиновая (11-оксо-29-карбокси-бета-амирин). Кислота глицирретиновая является агликоном кислоты глицирризиновой (в С3положении присоединяется углеводная цепь из двух молекул глюкуроновой кислоты). Кислота глицирризиновая содержится в солодке голой (Glycyrrhizaglabra) и солодке уральской (G.uralensis).Углеводная часть тритерпеновых сапонинов может присоединяться к агликону в различных положениях: в С3 положении за счет гидроксильной (-ОН) группы; в С28 положении за счет карбоксильной (-СООН) группы (при этом связь агликона с сахаром называется ацилгликозидной);с сапогенином могут быть связаны две углеводные цепи (за счет гидроксильной группы в С3 положении и карбоксильной группы в С28положении). В этом случае сапонины относятся к дигликозидам. Тритерпеновые сапонины могут быть нейтральными и кислыми. Кислотные свойства обусловлены наличием карбоксильных групп сапогенина и углеводной части молекулы. Гидроксильные группы могут быть ацилированы уксусной, тиглиновой, пропионовой, ангеликовой и другими кислотами. Углеводная часть тритерпеновыхсапонизидов может содержать от 1 до 11 моносахаридов (глюкоза, галактоза, рамноза, арабиноза, фруктоза, глюкуроновая и галактуроновая кислоты). Она может быть линейной и разветвленной (например, у аралозидов -- сапонинов аралии высокой). Разветвление углеводной цепи происходит от первого сахарного остатка, связанного с агликоном.
Распространение сапонинов в растительном мире, локализация в растениях. Влияние условий обитания на накопление сапонинов.
В растительном мире более широко распространены тритерпеновые сапонины, они обнаружены в растениях почти 70 семейств. Наиболее богаты тритерпеновыми сапонинами представители семейств: аралиевые, синюховые, бобовые, астровые, яснотковые, истодовые, конскокаштановые. Стероидные сапонины встречаются значительно реже в растениях семейств диоскорейные, лилейные, норичниковые, парнолистниковые, амарилиссовые. Стероидные сапонины часто сопровождают в растениях сердечные гликозиды (наперстянки, ландыш, адонис). Растения, вырабатывающие тритерпеновые сапонины, не содержат стероидные и наоборот. В растениях сапонины обычно находятся в клеточном соке почти всех органах в растворенном виде. Содержание сапонинов колеблется в широких пределах. Сапонины найдены во всех органах растений:
- в траве (астрагал шерстистоцветковый -Astragalus dasyantus, хвощ полевой - Equisetum arvense, якорцы стелющиеся - Tribulus terrestris);
- в листьях (почечный чай -Ortosyphon stamineus);
- семенах (кашатан конский - Аеsculus hyppocastanum);
- в подземных органах (диоскорея ниппонская - Dioscorea nipponica, синюха голубая - Polemonium coeruleum, заманиха высокая -Echynopanax elatum, солодка голая и уральская - Glycyrrhiza glabra, G. uralensis, женьшень - Рапах ginseng, аралия маньчжурская - Ага11iа mandshurica). В подземных органах накапливается наибольшее количество сапонинов.
1.2 Лекарственные растение и сырье содержащие сапонины
|
Растение |
Семейство |
Сырье |
Состав |
Применение |
|
|
Аралия маньчжурская Aralia mandshurika |
Аралиевые Araliaceae |
корни |
Тритерпеновые сапонины, эфирное масло, смолы, крахмал, белки, углеводы |
Настойка в качестве тонизирующегосредства при неврастении, при лечении умственного и физического переутомления. Входит в состав сбора арфазитин. |
|
|
Астрагал пушистоцетковый Astragaluspubiflorus |
Бобовые Fabaceae |
примесь Шерстистоцветкового |
|||
|
Астрагал шерстистоцветковый (густоцветковый) Astragalusdasyanthus |
Бобовые Fabaceae |
трава |
флавоноиды (кверцетин), тритерпеновые сапонины, гликозиды, дубильные вещества, кумарины |
Водные настои при начальной стадии сердечно-сосудистой недостаточности, гипертензии, осложнения явлением стенокардии, при острых и хронических нефритах |
|
|
Диоскорея кавказская Dioscorea caucasica |
Диоскорейные Dioscoreaceae |
Корневища с корнями |
Сапонины - диосцин |
При атеросклерозе общих, церебральных и коронарных сосудов |
|
|
Диоскорея Ниппонская Dioscorea nipponica |
Диоскорейные Dioscoreaceae |
Корневища с корнями |
Сапонины - диосцин, диосгинин, флавоноиды, кумарины |
Полиспонин - сухой экстракт таблеток списка Б. В комплексе при атеросклерозе, как гипохолистеринемическое средство ТРИБУСПОНИН - сумма стероидных сапонинов. |
|
|
Женьшень обыкновенный Panaxginsens |
Аралиевые Araliaceae |
корни |
Сапонины тритерпеновые, белковые вещества, эфирное масло, витамины группы В, пектиновые вещества, жир. масло, сахар |
Настойки.При физической нагрузке, умственном переутомлении, пониженной работоспособности. При нарушении ССС, неврозы, невростении. |
|
|
Заманиха высокая Echinopanax elatum |
Аралиевые Araliaceae |
Корневища с корнями |
Эфирное масло, сапонины тритерпеновые, флавоноиды, кумарины, смолистые вещества |
Спиртовые настойки_при нервных и психических заболеваниях, сопровождающихся угнетением ЦНС, при легких формах диабета. Арфазитин |
|
|
Солодка голоя Glycyrrhiza glabra |
Бобовые Fabaceae |
корни |
Сапонин - глицирризин, флавоноиды, растительные белки, кумарины |
Эктракт густой и сухой, сироп, элексир, сборы Как отхаркивающее средство, при катаральных заболеваниях, слабительное при запорах, как вкусовая добавка в другие лекарственные препараты |
|
|
Солодка уральская Glycyrrhizauralensis |
Бобовые Fabaceae |
корни |
Сапонин-ураленоглюкуроновая кислота, флавоноиды, крахмал Моно-ди-сахариды |
Эмульгирующие свойства - используют при изготовлении пилюль и микстур. Корень используется в народном хозяйстве, в табачной промышленности, при изготовлении пива, кваса, шипучих вод, в кондитерской, металлургической промышленности, для зарядки огнетушителей |
|
|
Якорцы стелющиеся Tribulus terrestris |
Парнолистковые Zygohyllaceae |
Трава (все растение целиком) |
Алкалоиды - гармол, гарман, флавоноиды, сапонины, протодиосцин |
Жидкий и водный экстракт увеличивают желчеотделение, стимулируют секрецию желудочного сока, усиливают перистальтику кишечника, применяют с профилактической и лечебной целью при атеросклерозе, ишемической и гипертонической болезни сердца. |
1.3 Качественные методы анализа растений содержащие сапонины
Методы анализа сырья, содержащего сапонины. Наличие сапонинов в лекарственном растительном сырье можно установить при помощи качественных реакций, которые проводят непосредственно с сырьем или с извлечением из него.
Качественные реакции на сапонины основаны на их физических, химических и биологических свойствах. Для проведения качественных реакций готовят водный настой 1:10 при нагревании на водяной бане. После охлаждения настой фильтруют. Для проведения реакции на пенообразование берут две пробирки, в одну добавляют 5 мл 0,1 моль/л HCl, в другую добавляют 5 мл 0,1 моль/л NaOH и сильно встряхивают. Если образуется стойкая пена в обеих пробирках или в пробирке с кислотой - это говорит о кислых тритерпеновых сапонинах.
Стероидные сапонины дают дают обильную, стойкую пену в щелочной среде.
Химические методы. Относятся реакции осаждения сапонинов и цветные реакции.
1. Из водных растворов сапонины осаждаются гидроксидами бария и магния, солями меди, ацетатом свинца. Причем тритерпеновые - осаждаются средним ацетатом свинца, а стероидные - основным.
2. Из спиртовых извлечений (или растворов) стероидные сапонины и тритерпеновые сапонины выпадают в осадок при добавлении 1% спиртового раствора холестерина в виде холестеридов.
3. Стероидные сапонины, так же как и сердечные гликозиды, дают реакцию Либермана-Бухарда с уксусным ангидридом и кислотой концентрированной серной - образуется быстро переходящая окраска от розовой до зеленой и синей.
4. Реакция Санье - стероидные сапонины от тритерпеновых можно отличить по реакции с 1% раствором сурьмы треххлористой, концентрированной серной кислотой, содержащей уксусный ангидрид, если образуется желтое окрашивание.
а) Реакция с порошком корня женьшеня (на гликозиды). При нанесении конц. H2SO4 на порошок корня женьшеня через 1-2 минуты появляется кирпично-красное окрашивание, переходящее в красно-фиолетовое, а затем - в фиолетовое.
б) Наличие панаксозидов доказывают при помощи разделения извлечения из корня женьшеня в тонком слое силикагеля и последующим проявлением хроматограммы раствором фосфорно-вольфрамовой кислоты при нагревании. Панаксозиды проявляются в виде розовых пятен.
1.4 Биологические методы оценки сырье содержащие сапонины
Сапонины принимают участие в биохимических процессах в растениях:- в малых концентрациях они ускоряют прорастание семян, рост и развитие растений, а в больших, наоборот, тормозят. Таким образом, сапонины играют роль гормонов роста растений; - сапонины оказывают влияние на проницаемость растительных клеток, что связано с их поверхностной активностью.