46
9.Напишите структурные формулы первых четырех представителей в гомологическом ряду двухосновных карбоновых кислот и приведите их специфические свойства (при нагревании). Назовите все соединения.
10.Напишите схемы взаимодействия α-аминопропионовой кислоты (аланина) со следующими веществами: а) уксусным ангидридом; б) соляной кислотой; в) гидроксидом натрия; г) этанолом; (в присутствии H2SO4). Назовите продукты реакций.
11.Какие соединения называются пептидами? Докажите при помощи цветной реакции наличие в белках пептидной связи. Приведите формулу трипептида аспарагил-серил-цистеин и выделите пептидную связь.
12.Получите стеарат натрия (мыло) двумя способами: а) из соответствующего триглицерида; б) из стеариновой кислоты. Напишите схемы необходимых реакций и укажите консистенцию полученного мыла?
13.Что такое зеркальные изомеры? Приведите формулы D-галактозы и L- галактозы. Напишите уравнение реакции β-D-галактофуранозы с уксусным ангидридом, пользуясь формулами Хеуорса.
14.Напишите схему гидролиза целлюлозы, используя формулы Хеуорса. На конечный продукт реакции подействуйте реактивом Фелинга. Назовите промежуточные и конечные вещества.
15.Приведите формулы шестичленных гетероциклов с двумя атомами азота, а также пуриновые и пиримидиновые азотистые основания. Назовите все соединения.
Вариант 20
1. Напишите эмпитрические и структурные формулы всех изомерных
алкенов, имеющих следующие углеродные скелеты: |
|
|
С – С – С – С – С |
С – С – С – С – С |
|
| |
| |
| |
C |
C |
C |
2.Напишите все углеводороды, которые получаются при действии металлического натрия на смесь бромэтана и 2-бромбутана (синтез Вюрца), и дайте им систематические названия.
3.Напишите реакции, которые необходимо провести для осуществления превращения:
CH2Cl ─ CH2 ─ CH2Cl → CH3 ─ CCl2 ─ CH3 → HC ≡ C ─ CH3
Назовите все соединения.
47
4.Исходя из метилбензола, получите следующие соединения: а) орто- и пара-нитротолуол; б) мета-нитробензойную кислоту. Напишите схемы реакций и назовите все промежуточные соединения.
5.Напишите схему диазотирования (в солянокислом растворе) метахлоранилина. Почему реакцию диазотирования проводят при охлаждении? Полученное соединение введите в реакцию азосочетания с фенолом и дайте название красителю.
6.Напишите схемы реакций получения вторичного пропилового спирта из: а) соответствующего кетона; б) этиленового углеводорода. Напишите реакции этого спирта с: а) металлическим натрием; б) метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании (реакция межмолекулярной дегидратации). Назовите исходные и полученные соединения.
7.Получите 3-метилпентанон-2 гидролизом соответствующего дигалогенпроизводного и проведите с ним следующие реакции: а) восстановления; б) взаимодействия с пятихлористым фосфором; в) взаимодействия с цианидами.
8.Получите уксусную кислоту из бромистого метила (с помощью нитрильного синтеза). Напишите схемы реакций уксусной кислоты с: а) этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты; б) пятихлористым фосфором; в) гидроксидом магния. Назовите полученные соединения.
9.Напишите схемы реакции взаимодействия изомасляной кислоты с бромом
иполученного соединения с избытком аммиака. На продукт реакции подействуйте: а) соляной кислотой; б) гидроксидом натрия. Все полученные вещества назовите.
10.Напишите формулы первичного, вторичного и третичного аминов состава C3H9N и схемы реакций их с HNO2. Назовите исходные и полученные соединения.
11.Что определяет пищевую ценность белка? Напишите формулы незаменимых аминокислот и назовите их. Напишите для аланина схемы реакций с соляной кислотой и со щелочью.
12.Какие растительные масла и почему используются в производстве лаков
икрасок? Напишите схему получения смешанного триглицерида из глицерина, олеиновой, линолевой и линоленовой кислот. Назовите продукт реакции.
13.Какой гидроксил называется полуацетальным, и чем он отличается от остальных гидроксилов в углеводах? Напишите схему получения метил – β-D- глюкофуранозида (пользуясь формулами Хеуорса).
14.Напишите схемы получения целлобиозы (при гидролизе целлюлозы) и окисления ее аммиачным раствором оксида серебра, используя формулы Хеуорса. Назовите образованное соединение.
48
15. Напишите схему получения полиамида полимеризацией капролактама. Дайте характеристику полиамидных смол. В производстве каких промышленных товаров примеряются полиамидные смолы.
Вариант 21
1.Напишите структурные формулы всех изомеров состава C5H11Br. Назовите их по номенклатуре ЮПАК. Укажите, какие из них относятся к первичным, вторичным и третичным галогеналкилам.
2.Напишите реакции, которые необходимо провести, чтобы из метана получить бутан.
3.Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
CH3 ─ CH2 ─ CHBr2 → CH3 ─ CBr2 ─ CH3
CH3 ─ (CH2)2 ─ СHBr2 → CH3 ─ CH2 ─ С ─ CH3
||
О
Назовите исходные и образующиеся соединения.
4. Напишите схемы реакций: а) сульфирования толуола; б) хлорирования нитробензола; в) нитрования бромбензола. Назовите все полученные соединения. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.
5.Опишите (в общем виде), как получают азокраситель. Напишите схемы реакций получения азокрасителя из пара-сульфоанилина и диметиланилина.
6.Напишите схемы реакций окисления следующих спиртов: а) 2-метилбутанола- 1; б) 3-метилпентанола-2; в) 2-метилпропанола-2. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.
7.Какие соединения образуются при каталитическом дегидрировании спиртов: первичного бутилового и вторичного амилового? Охарактеризуйте химические свойства полученных соединений (окисление, восстановление, взаимодействие с НСl). Напишите схемы реакций и назовите полученные вещества.
8.Напишите схемы реакций последовательного получения сложного эфира, исходя из пропаналя и пропанона (через стадии получения кислоты и спирта). Назовите все соединения.
9.Напишите схему получения α-гидроксипропионовой кислоты из аланина (действуем HNO2). Гидроксикислоту подвергните нагреванию. Назовите все соединения.
49
10.Дайте определение белкам; охарактеризуйте пептидную связь. Напишите схему образования смешанного тетрапептида из аланина, глицина, серина и аспарагиновой кислоты. Назовите его. Определите заряд.
11.От чего зависит температура затвердевания жира? Напишите структурные формулы олеолиноленостеарина и бутиропальмитостеарина. Сравните их свойства, проведите реакцию гидрогенизации, назовите продукты.
12.Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему реакции, доказывающей восстанавливающие свойства D-глюкозы. Напишите формулу β-D-глюкопиранозы и отметьте все асимметрические атомы углерода. (Поясните, что такое асимметрический атом углевода).
13.Напишите структурные формулы сахарозы и целлобиозы. Способны ли эти дисахариды к таутомерии? Наблюдается ли явление мутаротации в их водных растворах? Ответ поясните соответствующими схемами превращений, используя формулы Хеуорса.
14.Напишите схему образования бутадиен-нитрильного каучука из бутадиена и акрилонитрила, считается, что это регулярный полимер, в котором на один остаток акрилонитрила приходится два остатка бутадиена (продукт 1,4- полимеризации).
15.Напишите формулы пиридина, пурина и пиримидина. Приведите реакции, доказывающие ароматический характер данных гетероциклов. В состав каких биологических структур они входят?
Вариант 22
1.Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава C7H15, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Назовите их по номенклатуре ЮПАК.
2.Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
CH3 − CH − CH2 − CH2 |
→ CH3 − HC − CH − CH3 → CH3 − C = CH − CH3 |
||
| |
| |
| | |
| |
CH3 |
Cl |
CH3 Cl |
CH3 |
Все вещества назовите по номенклатуре ЮПАК 3. Осуществите следующие превращения:
3-метилбутен-1 → 2-метилбутен-2 пропил-1 → пропанол-2
Напишите уравнения реакций.
50
4.Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, напишите схемы реакций: а) нитрования изопропилбензола; б) хлорирования фенола; в) сульфирования нитробензола. Назовите полученные соединения. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента. Назовите продукты реакций.
5.Напишите схемы реакций, необходимых для получения азокрасителя из n- аминобензойной кислоты и орто-крезола. Укажите условия проведения реакций
ипоясните, что такое хромофорные и ауксохромные группы, выделив их в данном азокрасителе.
6.Напишите структурные формулы спиртов: а) пропанола-1, б) бутанола-2; в) З-метилпентанола-3. Укажите, какие из них являются первичными, вторичными и третичными. Напишите схемы реакций окисления каждого спирта. Назовите продукты реакции.
7.Напишите для масляного альдегида следующие реакции: а) «серебряного» зеркала; б) альдольной конденсации; в) с бисульфитом натрия. Назовите полученные соединения.
8.Исходя из 1-хлорпропана, получите пропионовую кислоту и напишите схемы реакций взаимодействия ее: а) с пятихлористым фосфором; б) мелом; в) этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты. Назовите полученные соединения.
9.На примере β-аминовалериановой кислоты поясните, в чем заключается амфотерный характер аминокислот (ответ поясните схемами реакций). Проведите реакцию этой кислоты с азотистой кислотой; полученное соединение назовите.
10.Что такое пептидная связь и за счет чего она образуется? Напишите схему гидролиза трипептида фенилаланил-аланил-цистеина.
11.Напишите схему получения линоленодиолеина и укажите, какова консистенция этого триглицерида. Какие масла используют для приготовления лаков и красок? Поясните, в чем заключается процесс высыхания олифы. Что такое высыхающие масла?
12.Проведите каталитическое гидрирование олеодилинолена и сравните консистенцию исходного жира и полученного. Назовите продукты реакции.
13.Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему реакции, доказывающей восстанавливающие свойства D-глюкозы. Напишите формулу β-D-глюкопиранозы и отметьте все асимметрические атомы углерода. (Поясните, что такое асимметрический атом углерода).
14.Напишите одно звено моноацетилцеллюлозы, динитроцеллюлозы, ксантогената целлюлозы. Укажите применение эфиров целлюлозы. Напишите схему гидролиза целлюлозы.