Материал: 5194

41

HCl Cl2 ?

циклопропан ? ? циклопропан hv

Назовите промежуточные соединения.

4.Напишите реакции, которые нужно провести, чтобы получить 4-метилпентин- 1 из 1-бром – 4-метилпентана. Проведите гидратацию полученного алкина (реакция Кучерова) и назовите продукт реакции.

5.Напишите схемы реакций взаимодействия: а) нитробензола с азотной кислотой; б) бромбензола с серной кислотой; в) толуола с хлором в присутствии хлорного железа. Назовите все полученные соединения. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.

6.В каких условиях проводят реакцию диазотирования первичных ароматических аминов? Что такое соли диазония? Ответ поясните на примере реакций, необходимых для получения азокрасителя из пара-нитроанилина и диметиланилина.

7.Напишите уравнения реакций получения дифенилового эфира по схеме: изопропилбензол → фенол → фенолят натрия → дифениловый эфир.

8.Получите диметилкетон из соответствующего спирта и напишите для него реакции: окисления, восстановления и взаимодействия с бисульфитом натрия. Назовите исходные и полученные соединения.

9.Приведите примеры первичного, вторичного и третичного аминов с общей формулой C4H4N. Напишите схему взаимодействия этих аминов с азотистой кислотой. Назовите исходные и полученные вещества.

10.Какова реакция (рН) водного раствора: а) глицина; б) аспарагиновой кислоты; в) лизина. Напишите схемы диссоциации этих кислот.

11.Какие соединения называют белками? Напишите тетрапептид аланил- тирозил-глицил-серина и приведите схему его гидролиза.

12.Напишите формулы пяти кислот, которые обычно входят в состав жиров

имасел. Отчего зависит консистенция жира? Проведите каталитическое гидрирование олеодилинолеина. Назовите продукт реакции. Опишите свойства исходного и полученного триглицеридов.

13.Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему промышленного получения D-глюкозы из крахмала. Напишите схемы реакций, характеризующих свойства глюкозы (окисление, восстановление, образование простого эфира при реакции с йодистым пропилом).

14.Используя формулы Хеуорса, напишите схему возможных таутомерных превращений мальтозы и схему получения α-метилмальтозида.

42

15. Поясните особенности реакции замещения и присоединения пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (N, O, S). Напишите реакции получения из фурана: а) тиофена; б) 2-сульфофурана.

Вариант 17

1. Назовите по номенклатуре ЮПАК следующие соединение:

CH3

|

CH2 = CH – C – CH2 – CH3

|

CH2 – CH3

2.Из каких галогенпроизводных с помощью реакции Вюрца можно получить н-гептан? Какие еще углеводороды образуются при этом? Напишите уравнения реакций и назовите все вещества по номенклатуре ЮПАК.

3.Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие

превращения?

СН3

Назовите исходное и образующееся соединения.

4.Напишите реакции бромирования в ядро следующих соединений: этилбензола, бромбензола, бензолсульфокислоты. Реакции проведите с 1 молем Вг2. Назовите полученные соединения.

5.Напишите схемы реакций получения азокрасителя, исходя из бензола и альфанафтола, пользуясь следующей схемой превращений: бензол → метилбензол → орто-нитротолуол → орто-толуидин → диазосоединение → азокраситель. Укажите хромофорные и ауксохромные группы.

6.Напишите структурные формулы первичного, вторичного и третичного спиртов состава C5H12O. Проведите реакции их окисления и назовите все исходные и полученные соединения.

7.Напишите структурные формулы четырех кетонов состава С7Н14О, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода, и назовите их. С одним из изомеров напишите реакции: а) окисления, б) восстановления. Назовите полученные соединения.

43

8.Напишите схемы последовательных реакций получения метилфенилового эфира по схеме: хлорбензол → фенол → фенолят натрия → метилфениловый эфир.

9.Напишите схемы реакций, которые необходимо провести для получения глицина из уксусной кислоты. Объясните на примере глицина, в чем заключается амфотерность аминокислот. Приведите схемы соответствующих реакций.

10.Напишите схему образования полипептида из хлорангидридов α- аминокислот в общем виде. Что такое вторичная структура белка и третичная структура белка? Напишите схему гидролиза трипептида серил-аланил-цистеина.

11.Напишите схему образования бутиролиноленостеарина. Прогидрогенизируйте его. Назовите полученный триглицерид и проведите кислотный гидролиз его.

12.Что такое уроновые кислоты? Пользуясь формулами Хеуорса, напишите формулу D-глюкуроновой и D-галактуроновой кислот. Расскажите о нахождении уроновых кислот в природе. Что такое пектиновые вещества? Природные источники пектинов.

13.Напишите схемы образования мононитрата целлюлозы и триацетилцеллюлозы, используя формулы Хеуорса. К какому классу соединений относятся полученные вещества?

14.Напишите формулы пятичленных гетероциклов пиррола, фурана и тиофена. На каждый из них подействуйте серной кислотой. Объясните, что такое ацидофобность и для каких гетероциклов характерно это явление.

15.Напишите схему образования полиамида при полимеризации лактама Σ- аминокапроновой кислоты. Назовите его. В чем сходство между молекулами полиамидов и белков?

Вариант 18

1.Напишите структурные формулы четырех изомерных углеводородов состава C7H12, главная цепь которых состоит из пяти атомов и назовите их по номенклатуре ЮПАК.

2.Получите из 2-йодбутана и йодэтана при действии металлического натрия предельный углеводород (синтез Вюрца) и подействуйте на него одной молекулой хлора (на свету).

3.Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

44

Назовите исходное и все полученные соединения.

4.Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, напишите схемы реакций нитрования: а) пропилбензола; б) бензойной кислоты; в) нитробензола. Реакции проведите с 1 молем HNO3. Назовите полученные соединения.

5.Напишите схемы реакций, необходимых для получения азокрасителя из диметиланилина и n-сульфоанилина. Перечислите условия реакции диазотирования.

6.Составьте схемы реакций последовательного превращения бензола в паранитрофенол по следующей схеме: бензол→ бензол-сульфокислота → фенолят натрия → фенол → нитрофенол.

7.Напишите схемы реакций получения из соответствующих спиртов масляного альдегида и метилэтилкетона. Напишите схемы реакций восстановления и окисления этих соединений. Все соединения назовите по международной номенклатуре.

8.Напишите уравнения реакций получения м-нитробензойного альдегида из толуола и приведите схемы реакций: а) окисления; б) с синильной кислотой и последующим гидролизом. Назовите продукты реакции.

9.Напишите уравнение реакций между следующими веществами: а) оксиуксусной кислотой и NaOH; б) хлорангидридом изомасляной кислоты с метанолом; в) бутандиолом-1,4 и уксусной кислотой; г) щавелевой кислотой и CaCO3. Назовите образованные соединения.

10. Какова реакция (рН) водных растворов: а) аланина; б) глутаминовой кислоты; в) лизина. Приведите схемы диссоциации этих кислот.

11.Напишите схему получения трипептида глицил-фенилаланил-цистеина из хлорангидридов соответствующих α-аминокислот и схему гидролиза этого трипептида.

12.Напишите структурную формулу линоленодипальмитина и схему его каталитического гидрирования. Сравните свойства исходного и полученного триглицерида.

13.Что такое мутаротация? Какими превращениями α-D-глюкопиранозы объясняется мутаротация? Напишите схему превращений, пользуясь формулами Хеуорса.

14.Используя формулы Хеуорса, напишите схему реакции кислотного гидролиза сахарозы. Объясните, почему пищевой сахар не дает реакции

45

образования серебряного зеркала, а инвертный – дает. Поясните, приведя схему соответствующей реакции.

15. Напишите формулы индола, тиофена и β-пиколина. Нпишите схемы реакций индола и β-пиколина.

Вариант 19

1.Напишите структурные формулы всех изомеров состава C4H9Cl. Назовите их по номенклатуре ЮПАК и укажите, какие из них относятся к первичным, вторичным и третичным галогеналкилам.

2.Получите с помощью реакции Вюрца 2,6-диметилгептан. Какие еще углеводороды образуются при этом? Назовите исходные и полученные соединения.

3.Осуществите следующие превращения:

Напишите реакции и назовите все соединения.

4.Исходя из бензола, получите: а) орто- и пара-дихлорбензол; б) метахлорсульфобензол. Напишите необходимые схемы реакций.

5.Напишите схемы реакций получения азокрасителя из гексана и фенола, пользуясь схемой последовательных превращений: гексан → бензол → нитробензол → анилин → диазосоединение → азокраситель. Укажите диазо- и азосоставляющие этого красителя.

6.Напишите формулы следующих спиртов: а) 3,3-диметилбутанола-2; б) 2- метилпропанол-1; в) 2-метилбутанол-2; г) пентанола-1. Отметьте, какие из них относятся к первичным, вторичным, третичным спиртам. Напишите схемы реакций окисления пентанола-1 и 2-метилбутанола-2. Назовите полученные вещества по международной номенклатуре.

7.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) изомасляного альдегида; б) метилизопропилкетона; в) 3-метилпентаналя; г) 2,2-диметил-гексанола- 3; д) пентандиона-2,4. Напишите схемы реакций окисления изомасляного альдегида

иметилизопропилкетона. Назовите полученные вещества.

8.Напишите структурные формулы четырех изомерных ароматических оксисоединений состава С7Н8О и назовите их. Напишите схему реакции одного из изомеров с гидроксидом натрия. Назовите полученные соединения.