Учебное пособие: Химические средства защиты растений

Таблица 15. Фунгициды - протравители семян (комбинированные)

2.6.2 Фунгициды, подавляющие процессы деления ядра в клетках грибов (производные бензимидазола и тиофанаты)

К числу препаратов, ингибирующих процессы деления ядра, относятся широко применяемые в сельском хозяйстве фунгициды из класса бензимидазолов и производное о-фенилендиамина (тиофанат-метил).

Таблица 16.Фунгициды, подавляющие процессы деления ядра

Спектр их действия сходен - они токсичны для большинства представителей дейтеромицетов и базидиомицетов и нетоксичны для фикомицетов. Сходство спектров действия, наличие перекрестной резистентности и другие признаки дали основание предположить, что у различных представителей этих химических классов имеется общий механизм действия, определяемый карбендазимной частью их молекул. В растениях и беномил, и тиофанат-метил превращаются в карбендазим.

Механизм действия. Карбендазим и его производные ингибируют митозы как в грибных клетках, так и в клетках высших растений и животных. Они не влияют непосредственно на синтез ДНК, но повреждают дальнейшие стадии митоза, вызывая нерасхождение образовавшихся после удвоения ДНК хроматид.

Карбендазим не повреждает ни структуру молекулы ДНК в клетках грибов, не уменьшает активность энзимов, участвующих в репликации ДНК. Токсичность его обусловлена способностью связываться с макромолекулами тубулина - белка, полимеризующегося в микротрубочки. Микротрубочки участвуют в процессах клеточного и ядерного деления, в перемещении органелл, поддержании структуры клеток, их внутренней организации. Поэтому нарушение их образования ведет к нерасхождению хроматид при делении ядра и к последующим нарушениям внутренней организации клеток. Так как система микротрубочек присутствует у всех эукариотов, встает вопрос о степени и причинах селективности бензимидазольных препаратов. Показано, что селективность карбендазима основана на некоторых различиях в сродстве к тубулину у разных видов грибов, тогда как скорость поглощения и метаболизма одинаковы у чувствительных и устойчивых рас. Сродство к тубулину высших растений и млекопитающих низкое. Кроме того, у млекопитающих происходит быстрая детоксикация карбендазима путем гидроксилирования в 5-гидроксипроизводное, которое выводится из организма как глюкуронид или сульфат - коньюгат. Характерная особенность проявления действия бензимидазолов и тиофанатов на споры грибов состоит в том, что они замедляют, но не подавляют их прорастание, при этом образуются деформированные ростковые трубки с укороченными клетками и меньшим содержанием ядер, чем в контроле. Мицелий грибов значительно более чувствителен к воздействию этих препаратов, чем споры в момент прорастания. Клетки обработанного мицелия некоторое время могут продолжать расти, но у них прекращается деление ядер, на гифах образуются вздутия.

Беномил - N- (метил- 1-бутилкарбамоил-2-бензимидазол карбамат) CO-NH-C₄H₉

Препараты; Беназол, СП (500 г/кг); Беномил, СП (500 г/кг); Альтеррнатива, СП (500 г/к)г; Фундазол, СП (500 г/кг).

Действующее вещество гидролизуется до метил-2-бензимидазол-карбамата (БМК) и меньше до 2-аминобннзимидазола (2АБ).

В почве период полураспада от 6 до 12 месяцев, в зависимости от свойств почвы беномил может сохраняться от нескольких месяцев до 2-х лет и более. С растений остаток плохо смывается, обеспечивая продолжительное (15-20 дней) защитное действие и поступление в растения, что приводит к проявлению длительного системного действия. Основной путь передвижения по ксилеме снизу вверх, базипетально не перемещается. Основной метаболит в растениях - БМК (50%), который обладает высокой фунгицидной активностью, 2-АБ (20%) - со слабой фунгицидной активностью и бензимидазол (10%), не обладающий фунгитоксичностью.

При обработке семян беномил обнаруживался во всех органах растения, но максимальное количество его было в старых листьях. В зерне его остатки не отмечались. Фунгициды на основе беномила являются контактно-системными, защитного и лечебного действия. Кроме того, в концентрациях 0,1-0,2% обладают акарицидным действием (эффективны в борьбе с паутинным клещом) и в больших концентрациях - с фитопатогенными нематодами. Эффективны против сосудистых бактериозов. Спектр их фунгицидного действия весьма разнороден. Они токсичны для большинства грибов, представителей дейтеромицетов и базидиомицетов, нетоксичны для фикомицетов (рода Helminosporiurn, Altemaria. Sclerotium).

Препараты на основе беномила малотоксичны для теплокровных, не кумулируются, не раздражают кожу. В течение 3-х суток 92% беномила выводится с мочой из организма крыс и собак. Однако обнаружение у них эмбриотоксического, тератогенного, гонадотоксического и цитогенетического эффектов вызвало значительное ограничение сферы применения бензимидазолов. В настоящее время препараты на основе беномила рекомендованы для опрыскивания пшеницы озимой и яровой, озимой ржи против снежной плесени, церкоспореллеза, фузариозной корневой гнили, офиоболеза, мучнистой росы и для протравливания семян против головневых, фузариозной корневой гнили, снежной плесени, а также для опрыскивания сои против септориоза, бактериоза, оливковой пятнистости, льна - антракноза, винограда - серой гнили и оидиума, яблони и груши - мучнистой росы и парши, сахарной свеклы - мучнистой росы и церкоспороза, для обработки маточников и питомников плодово-ягодных культур, для - семян многих культур и полива почвы 0,1-0,15% рабочим раствором из расчета 10-12 кг/га против килы капусты. Для растений фунгициды на основе беномила нефитотоксичны. Чтоб избежать накопления остатков в продукции, обработки ими проводят на ранних фазах развития растений. Период ожидания при обработке пшеницы 50 дней, риса - 30, сои, винограда, яблони, груши - 20 дней. МДУ в зерне злаков 0,5, в сахарной свекле - 0,1 мг/кг, в винограде, овощных плодовых и ягодных культурах остатки не допускаются.

Карбендазим -метиловый эфир бензимидазолил карбаминовой кислоты. Препараты: Феразим, КС (500 г/л); Кол фуго супер колор, КС (200 г/л); Комфорт, (500 г/.)

Действующее вещество долго сохраняется в почве. Период полураспада 6 месяцев. В растения карбендазим проникает в 20 раз медленнее беномила и менее интенсивно передвигается. Долго сохраняется на обработанной поверхности. По фунгицидной активности не уступает беномилу, имеет тот же спектр фунгитоксичности.

Рекомендуется для опрыскивания (0,1% раствор) в период вегетации яблони, сахарной свеклы, подсолнечника не позднее, чем за 20 дней до уборки урожаяи протравливания семян зерновых культур

Тиофанат-метил - 1,2-бис(3-метоксикарбонил-2-тиомочевина) - бензол.

S -NH-C-NH-СООСНз

NH-C-NH-СООСНз

Препарат: Топсин-М, СП (700 г/кг).

В процессе метаболизма легко расщепляется с образованием карбендазима. Контактно-системный фунгицид защитного и лечебного действия. Рекомендован для опрыскивания (0,1% раствором) плодово-ягодных культур, огурца открытого грунта, сахарной свеклы, пшеницы, ячменя в основном против возбудителей настоящих мучнистых рос. Период полураспада на листьях яблони 15, винограда - 12 дней. Срок последней обработки персика - 30, огурца - 7, остальных культур - 20 дней. Смородину можно обрабатывать до цветения и после сбора урожая. Для культур нефитотоксичен. Активен против тех же заболеваний, что и беномил. Но против отдельных возбудителей тиофанат-метил проявляет более высокую или низкую активность, чем беномил. Так, против мучнистой росы яблони он в 3 раза менее активен, а против Aspergiilus niger в 10 раз более активен, чем беномил. Для теплокровных малотоксичен. Продукты распада образуют коньюгаты, хорошо удаляемые из организма. МДУ в зерне, сахарной свекле, персике -1,0, в огурце, яблоках, винограде - 0,5 мг/кг. В смородине остатки не допускаются.

Тиабендазол - 2-(4-тиазолил)бензимидазол. Препараты: Текто,КС (450 г/л); Титусим, КС (400 г/л); Вист, шашки насыпные (400 г/кг)

Нелетуч, возгоняется при температуре 310°С, без потери фунгитоксичности, поэтому его используют в форме шашек для фумигации помещений до и после загрузки в них картофеля.

Стабилен в биологических средах. Защитное действие может сохраняться до 6 месяцев. Контактно-системный фунгицид защитного и лечебного действия. Как и все производные бензимидазола, обладает широким фунгицидным действием, но особенно эффективен с болезнями при хранении, кагатными гнилями. Длительное профилактическое действие препятствует развитию возбудителей заболеваний на корнях и клубнях в период хранения. Послеуборочная обработка картофеля снижает пораженность клубней фузариозной гнилью в 3-4 раза, фомозной - в 14, серебристой паршой - в 7 раз. Предпосадочная обработка уменьшает в 10 раз количество больных клубней. Рекомендован для одноразового опрыскивания пшеницы и ржи и обработки посадочного материала корне-клубнеплодов. Нормы расхода 0,03-0,12 л/т в 2-4 л/т воды. Для фумигации помещений применяют насыпные шашки 150-200 г на 1000 м ³ или 5 г на 25 м ³ в личном подсобном хозяйстве после загрузки картофеля. МДУ в зерне хлебных злаков - 0,2, картофеле - 1,0 мг/кг. Малотоксичен для теплокровных, не обладает канцерогенным и тератогенным действием. Имеет противоглистное действие для теплокровных животных и человека. Из организма быстро выводится с калом и мочой. МДУ в зерне хлебных злаков - 0,2, картофеле - 1,0 мг/кг.

2.6.3 Системные фунгициды - ингибиторы синтеза эргостерина (производные триазола, пиперазина, имидазола, морфолина)

Таблица 16. Фунгициды, ингибиторы биосинтеза эргостерина. а) Производные триазола