Министерство образования и науки РФ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«Воронежский государственный архитектурно-строительный университет»
Л.Г. БАРСУКОВА, Е.А. ХОРОХОРДИНА, О.Б. РУДАКОВ
ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Лабораторный практикум
Рекомендовано редакционно-издательским советом Воронежского ГАСУ в качестве учебного пособия для студентов дневного и заочного
обучения направления 270800 «Строительство» профиль 270106 «Производство
иприменение строительных материалов, изделий и конструкций»,
ибакалавров, обучающихся по направлению
020900.62 «Химия, физика и механика материалов»
Воронеж 2012
1
УДК 54.00 ББК 24.00 Б 261
Рецензенты: кафедра органической химии
Воронежского государственного университета; В.М. Болотов, д. т. н., проф., зав. кафедрой органической химии
Воронежской государственной технологической академии
Барсукова, Л.Г.
Б261 Химия органических соединений: учеб. пособие / Л.Г. Барсукова,
Е.А. Хорохордина, О.Б. Рудаков; Воронежский ГАСУ. – Воронеж, 2012. – 85 с.
Лабораторный практикум по органической химии является руководством к выполнению лабораторных работ по основным разделам курса «Химия».
Приведены краткие теоретические сведения, вопросы для подготовки, задачи и упражнения по каждой теме, описание методики выполнения лабораторных работ.
Учебное пособие дает возможность студентам самостоятельно проводить опыты, в ходе выполнения лабораторной работы закреплять и расширять теоретические знания, на основе анализа полученных экспериментальных данных делать выводы.
Предназначено для студентов дневного и заочного обучения, учащихся по направлению 270100 «Строительство» программа 270106 «Производство и применение строительных материалов, изделий и конструкций», и бакалавров, обучающихся по направлению 020900.62 «Химия, физика и механика материалов».
Ил. 17. Табл. 3. Библиогр.: 6 назв.
УДК 54.00 ББК 24.00
ISBN 978-5-89040-401-5
© Л.Г. Барсукова, Е.А. Хорохордина, О.Б. Рудаков 2012
© Воронежский ГАСУ, 2012
2
Введение
Цель настоящего пособия – помочь студентам познакомиться с характерными общими свойствами и реакциями различных классов органических соединений и с индивидуальными особенностями их важнейших представителей, которые широко применяются в профессиональной деятельности.
Для успешного выполнения студентами лабораторных работ необходима предварительная подготовка, поэтому перед каждой работой даны теоретические сведения к теме. Однако они ни в коей мере не заменяют углубленного изучения темы по лекционному курсу и учебникам. Предлагаемые для самостоятельного решения упражнения и задачи служат для закрепления изучаемого материала.
В практикуме содержатся работы, знакомящие студентов с методами синтеза органических соединений разных классов и с методами их идентификации.
При выполнении каждой лабораторной работы записывается тема, цель занятия и изучается пункт «Подготовка к работе». Химические опыты выполняются в соответствии с рабочим заданием после внимательного ознакомления с ним. Записываются уравнения проведенных реакций, наблюдаемые явления, методика проведения опыта, рисунок установки, которая для этого используется.
Важное место в лабораторном практикуме занимают выводы, которые студент должен сделать на основании выполненного эксперимента, что должно показать его умение находить в полученных данных подтверждение теоретическим закономерностям. Обязательным является выполнение контрольных заданий по каждой теме.
3
Техника безопасности и правила работы в химической лаборатории
Работая в химической лаборатории, студенты должны выполнять требования по технике безопасности.
Лабораторная работа выполняется за рабочим столом, на котором следует соблюдать чистоту и порядок. На рабочих местах студентов до начала занятия выставляются все необходимые реактивы, оборудование, химическая посуда. Склянки с реактивами общего пользования находятся в определенном месте и не переносятся на рабочий стол.
Во время проведения опыта на рабочем столе не должно быть ничего лишнего. Следует пользоваться чистыми реактивами и посудой. Если реактив взят в избытке, категорически запрещается выливать его обратно в склянку. Все пролитое или рассыпанное на столе или на полу следует тотчас же убрать и нейтрализовать.
Растворы концентрированных кислот, щелочей, токсичные реактивы после выполнения опыта нельзя сливать в раковину, а надо вылить в специальную склянку для слива, находящуюся в вытяжном шкафу.
Все опыты с вредными и летучими веществами должны проводиться в вытяжном шкафу. При нагревании жидкости пробирку в держателе следует располагать отверстием от себя и людей, находящихся рядом. Наливая раствор, необходимо держать пробирку и склянку на некотором отдалении от себя, над поверхностью стола во избежание попадания жидкости на одежду.
Органические вещества горючи. При их воспламенении необходимо убрать нагревательный прибор и засыпать пламя песком или прикрыть асбестовым одеялом.
Работа с концентрированными кислотами и щелочами требует максимального внимания и осторожности, особенно при нагревании. При небрежном выполнении опыта возможны ожоги кислотами и щелочами. В этом случае необходимо немедленно промыть обожженный участок большим количеством воды, а затем остатки кислоты нейтрализовать 2-процентным раствором соды, а щелочи – 2-процентным раствором борной кислоты.
Категорически запрещается проводить опыты, не относящиеся к данной работе. По окончании работы необходимо тщательно убрать рабочее место, вымыть посуду.
4
Лабораторная работа 1. ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1.1.Цельработы
•Усвоить правила изображения структурных формул органических соединений. Научитьсясоставлятьструктурныеформулыизомеровигомологов.
•Освоить электронные представления о строении органических соединений: валентные состояния атома углерода, характеристики связей в органическихсоединениях, пространственноестроениемолекул.
•Познакомиться с общими правилами номенклатуры органических
соединений.
1.2.Подготовкакработе
•Ознакомьтесь с первыми теоретическими воззрениями в органической
химии.
•Повторите: а) электронные представления о строении атомов на примере элементов – органогенов (С, О, N. S); б) теорию химической связи и ее характеристики
Литература: [1, с. 8 – 20; 36 – 38; 42 - 46]; [2]; [3, с. 420-423].
1.3.Рабочеезадание
1.3.1.ТеорияхимическогостроенияА.М. Бутлерова, явлениягомологиииизомерии
Назовите три основных положения теория химического строения А.М. Бутлерова.
Объясните явление изомерии и представьте структурные формулы изомеров соединений, которымсоответствуетваловаяформула: а) C7H16,б) C6H12.
Представьте валовые и структурные формулы ближайших гомологов соединения, которомусоответствуетформула: а) C5H12, б) C8H14.
1.3.2.Валентныесостоянияуглерода, характеристикиегосвязей
ворганическихсоединенияхипространственноестроениеорганических
соединений
Представьте электронное строение атома углерода в нормальном и возбужденном состояниях.
Объясните термодинамическую необходимость гибридизации валентных электронов углерода и пространственное положение гибридных электронных орбиталей для первого, второго и третьего валентного состояния углерода.
5