Материал: Химия органических соединений. Барсукова Л.Г., Хорохордина Е.А

Сначала осторожно прогрейте пробирку 1 с реакционной смесью, а затем приступите к сильному нагреву. Выделяющийся метан СН4 последовательно пропускайте в течение 1– 2 мин через раствор перманганата калия и бромную воду. Окраска растворов при этом не изменяется, что служит доказательством устойчивости метана к действию окислителей при комнатной температуре. Осторожно подогрейте обе пробирки в стакане с горячей водой. Наблюдайте протекание реакции. К отверстию пробирки с бромной водой поднесите стеклянную палочку, смоченную раствором аммиака, или синюю лакмусовую бумажку, смоченную водой, и убедитесь, что реакции сопровождаются выделением бромистого водорода.

Рис. 2. Схема прибора для получения метана:

1 – пробирка с реакционной смесью; 2 – штатив; 3 – газоотводная трубка; 4 – пробирка с раствором реагента.

Не прекращая нагревания реакционной смеси, поднесите горящую спичку к концу газоотводной трубки. Наблюдайте горение метана.

Допишите уравнения реакций получения метана из ацетата натрия и натронной извести, его окисления, бромирования (при повышенных температурах) и горения.

СН3СООNa +NaOH → ... ,

СН4 + [О] → ... , СН4 + Вr2 → ... , СН4 + О2 → ... .

Напишите реакцию получения гексана этим же способом. Представьте уравнения реакций получения насыщенных углеводородов другими методами на примере октана.

11

2.3.3. Бромированиенасыщенныхуглеводородов

Налейте в две пробирки по 1 мл октана и изооктана и прибавьте к ним по несколько капель раствора брома. Пробирки закройте пробками, чтобы предотвратить улетучивание реагентов и попадания их на руки при встряхивании.

Содержимое пробирок встряхивайте некоторое время. Если желтая окраска брома не исчезнет, то подогрейте обе пробирки в стакане с горячей водой, а ещё лучше поместите их под прямые солнечные лучи.

Поднесите к отверстию пробирок стеклянную палочку, смоченную раствором аммиака, или синюю лакмусовую бумажку, смоченную водой, и убедитесь, что реакции в пробирках сопровождаются выделением бромистого водорода.

Обратите внимание на скорость обесцвечивания смеси в обеих пробирках.

Допишите уравнения реакций бромирования октана и изооктана и объясните их разную реакционную способность, укажите тип и механизм реакций.

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 + Вr2 → ... ,

2.4.Выводы

•Перечислите основные источники органических соединений.

•Дайте характеристику реакционной способности и химических свойств алканов.

2.5.Контрольные упражнения

•Напишите реакции хлорирования метана, объясните их механизм и укажите использование образующих веществ.

•Представьте схему последовательного окисления пропана.

•Какие продукты могут быть получены при крекинге гексана? Ответ подтвердите уравнениями реакций.

12

Лабораторная работа 3. НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

3.1. Цель работы

•Познакомиться с некоторыми представителями ненасыщенных углеводородов этиленового и ацетиленового ряда: строением, физическими свойствами, методами их получения.

•Изучить типичные реакции ненасыщенных углеводородов алифатического ряда.

3.2.Подготовка к работе

•Повторите валентные состояния углерода, характеристики углеродуглеродных связей и зависимость пространственного строения ненасыщенных углеводородов от природы π-связей.

•Изучите методы получения ненасыщенных углеводородов.

Теоретические сведения

Ненасыщенные (непредельные) углеводороды - это органические соединения, молекулы которых содержат двойные и тройные углерод - углеродные связи.

π - связи более слабые, чем σ - связи, поэтому большинство реакций этих соединений протекают с разрывом π - связей:

13

Качественными реакциями на непредельные углеводороды служат реакции с Br2 и KMnO4. О наличии двойных и тройных связей судят по обесцвечиванию красно-коричневой окраски бромной воды и фиолетовой окраске перманганата калия.

В отличие от алкенов углеводороды ряда ацетилена вступают в реакции конденсации и замещения за счет подвижного водорода, стоящего у углерода с тройной связью. Склонность к таким реакциям отличает алкины от других непредельных углеводородов.

Литература: [1, § 9-13, § 15-18].

3.3.Рабочее задание

3.3.1.Химические свойства этиленовых углеводородов

Втри сухие пробирки внесите по 1 мл стирола СН2=СН-С6Н5 или

скипидара R-CH=CH2. В первую пробирку добавьте 3-4 капли раствора брома в органическом растворителе, во вторую – 1 мл раствора KМnO4, в третью – концентрированной серной кислоты Н2SO4, после чего все пробирки встряхните. Отметьте наблюдаемые явления.

Допишите уравнения реакций бромирования и окисления стирола (скипидара).

R-CH=CH2 + Вr2 → ... , R-CH=CH2 + [O] → ... ,

где [O] – окислитель.

Сделайте предположения о возможных реакциях с серной кислотой Н2SO4 и запишите их уравнения.

Сравните поведение ненасыщенных углеводородов с алканами в данных условиях. Какие из них химически более активны?

3.3.2. Получение и свойства ацетилена

Опыт проводится в вытяжном шкафу. На дно сухой пробирки с отверстием в дне поместите немного ацетатного волокна, а на него 3 – 4 кусочка карбида кальция, поверх которых также положите волокно. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой и винтовым зажимом. При закрытом зажиме подведите под пробирку стакан с водой так, чтобы уровень воды был выше слоя карбида в пробирке (рис. 3) При открывании зажима вода входит в пробирку через нижнее отверстие и образующийся ацетилен выделяется через газоотводную трубку.

15