Материал: Органическая химия (110

2. Окисляемость ароматических углеводородов. Помещают в две пробирки по 1 мл раствора перманганата калия и по 1 мл разбавленной серной кислоты и затем добавляют в одну пробирку несколько капель бензола, а в другую – несколько капель толуола. Сильно встряхивают обе пробирки в течение нескольких минут. Одна из смесей в этих условиях быстро меняет окраску.

ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Свойства предельных одноатомных спиртов

1. Образование и гидролиз алкоголята. В пробирку с безводным спиртом осторожно погружают кусочек чистого металлического натрия размером с горошину. Жидкость постепенно густеет, натрий покрывается слоем твердого алкоголята. Добавляют в пробирку 5 мл воды и испытывают фенолфталеином реакцию полученного раствора.

2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2

этилат натрия

C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH

2. Образование простых эфиров. Смешивают в пробирке 1 мл этилового спирта и 1 мл концентрированной серной кислоты. Сильно разогревшуюся смесь нагревают до кипения, при этом не обнаруживается ни образования горючих паров, ни появления запаха эфира. Удалив нагретую пробирку от горелки, очень осторожно приливают к смеси еще 5–10 капель спирта, при этом сразу же появляется запах эфира.

11

Свойства многоатомных спиртов

Комплексообразование многоатомных спиртов. В трех пробирках получают гидроокись меди, для чего в раствор сульфата меди вводят раствор щелочи. Затем в пробирки добавляют по 3–5 капель одного из спиртов: глицерина, этиленгликоля, этилового спирта. Пробирки встряхивают и отмечают появление в некоторых из них характерной окраски. Затем добавляют к этим растворам избыток разбавленной соляной кислоты и снова наблюдают изменение окраски.

Свойства фенолов

1. Образование и разложение фенолята. К 0,5 г исследуемого фенола добавляют разбавленный раствор щелочи до полного растворения. Из полученного прозрачного раствора при подкислении разбавленной серной кислотой выделяется в осадок исходное вещество.

фенолят натрия

2. Реакция фенолов с хлорным железом. В пробирку наливают 2–3 мл раствора фенола и добавляют несколько капель 3%-ного раствора хлорида железа. Наблюдается появление характерного фиолетового окрашивания вследствие образования комплексного фенолята железа. Окрашивание характерно и для многоатомных фенолов (гидрохинона, пиррогаллола и т. д.) и нафтола, опыт с которыми проводят аналогично.

12

3. Бромирование фенола. В пробирку наливают 2 мл водного раствора фенола и приливают избыток бромной воды ( 5 мл). Выделяется хлопьевидный осадок 2,4,6-трибромфенола.

Br

КАРБОНИЛСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Получение и свойства алифатических альдегидов и кетонов

1. Получение ацетальдегида (уксусного альдегида). В сухую пробирку помещают 3–4 мл спирта. Медную проволоку, свернутую в спираль, накаливают в окислительном пламени горелки. Затем быстро опускают горячую медную спираль в пробирку со спиртом. Спирт бурно вскипает, происходит восстановление оксида меди до ярко-красной металлической меди, спирт окисляется до альдегида. Опыт повторить несколько раз. Полученный ацетальдегид используется для последующих опытов.

2. Окисление альдегидов:

а) реакция «серебряного зеркала» (качественная реакция на альдегиды):

в чистую пробирку наливают 1 мл раствора формальдегида (муравьиного альдегида) или ацетальдегида и добавляют 1 мл аммиачного раствора окиси серебра. Если серебро не выделяется, то нагревают пробирку несколько минут на водяной бане при температуре 50–60 °С.

13

R = H (формальдегид), CH3 (ацетальдегид)

б) восстановление альдегидами соединений двухвалентной меди: к 1 мл раствора альдегида (муравьиного или уксусного) добавляют 0,5 мл разбавленного раствора щелочи и затем по каплям раствор сульфата меди. Полученную смесь нагревают до начала кипения, при этом осадок изменяет свою окраску.

R= H (формальдегид), CH3 (ацетальдегид)

3.Цветные реакции:

а) реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой: наливают в две пробирки по 1 мл бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты и добавляют по несколько капель раствора формальдегида и полученного ацетальдегида. Жидкость в пробирках приобретает окраску;

б) реакция кетонов с нитропруссидом натрия: в пробирку помещают

1–2 мл ацетона, прибавляют 1–2 капли раствора нитропруссида натрия и несколько капель раствора щелочи. Появляется характерное окрашивание.

4. Образование йодоформа. В пробирку наливают 0,5 мл спиртового раствора йода с йодистым калием и 2–3 мл разбавленного раствора щелочи до исчезновения окраски. При добавлении 1 мл водного раствора ацетона выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом йодоформа.

Аналогичный опыт проводится и с полученным раствором ацетальдегида.

3NaOI + CH3 - CHO CHI3 + HCOONa + 2 NaOH

14

Свойства ароматических альдегидов

1. Окисление бензойного альдегида. К 1–2 каплям бензальдегида до-

бавляют 2–3 мл раствора перманганата калия и нагревают смесь на водяной бане при встряхивании до исчезновения запаха бензальдегида. Фиолетовую окраску (избыток перманганата) уничтожают, добавляя несколько капель спирта. При подкислении реакционной смеси разбавленной серной кислотой выпадает осадок.

бензойная кислота

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Свойства предельных одноосновных карбоновых кислот

иих производных

1.Разложение муравьиной кислоты. В пробирку помещают 0,5 мл муравьиной кислоты, добавляют 0,5 мл концентрированной серной кислоты, закрывают пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают пробирку над пламенем горелки. Происходит бурное разложение муравьиной кислоты. При поджигании выделяющегося газа у отверстия газоотводной трубки он горит характерным голубым пламенем:

2. Окисление муравьиной кислоты. В пробирку помещают 0,5 мл му-

равьиной кислоты, 1 каплю разбавленной серной кислоты, 2 капли раствора перманганата калия. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец которой помещают в пробирку с 4–5 каплями известковой или баритовой воды. Пробирку осторожно нагревают над пламенем горелки. Наблюдают выпадение осадка в пробирке с известковой (или баритовой) водой.

CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3 ↓ + H2O

15