Материал: Органическая химия (110

3. Взаимодействие солей карбоновых кислот с солями тяжелых металлов. В пробирку помещают 1–2 мл раствора ацетата натрия, прибавляют 0,5 мл раствора хлорида железа (III). Образуется соль – ацетат железа (III), окрашивающая раствор в красно-бурый цвет. Затем пробирку нагревают. При кипячении полученного раствора, образуется основная соль, выпадающая в виде красно-бурого осадка.

3CH3COONa + FeCl3 → (CH3COO)3Fe + 3NaCl

(CH3COO)3Fe + 2H2O → (CH3COO)Fe(OH)2 + 2CH3COOH

основной ацетат железа

4. Образование сложных эфиров. В пробирку помещают 0,5 мл этило-

вого спирта и столько же уксусной кислоты. Добавляют 5–7 капель концентрированной серной кислоты и осторожно нагревают смесь до кипения, через несколько секунд появляется характерный запах этилового эфира уксусной кислоты (этилацетата).

Двухосновные карбоновые кислоты

Окисление щавелевой кислоты. В пробирку, снабженную газоотводной трубкой, помещают 1–2 лопаточки щавелевой кислоты, добавляют несколько капель серной кислоты и 0,5 мл раствора перманганата калия. В другую пробирку наливают 0,5 мл известковой (или баритовой) воды. Осторожно нагревают пробирку с кислотой, поместив кончик газоотводной трубки в известковую (или баритовую) воду. Происходит обесцвечивание раствора в первой пробирке и помутнение во второй.

16

Ароматические кислоты

Качественная реакция на бензойную кислоту и ее соли. В пробирку вносят лопаточку бензойной кислоты, добавляют 0,5 мл разбавленного раствора гидроксида натрия и встряхивают пробирку. При этом происходит образование бензоата натрия. Затем приливают несколько капель раствора хлорида железа (III). Образуется осадок основного бензоата железа (III).

C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O

бензоат натрия

3C6H5COONa + FeCl3 + H2O → (C6H5COO)2FeOH + C6H5COOH + 3NaCl

основной бензоат железа (III)

УГЛЕВОДЫ

Реакции окисления сахаров

1. Реакция «серебряного зеркала». К 1–2 мл аммиачного раствора оки-

си серебра, налитому в тщательно вымытую пробирку, добавляют равный объем раствора глюкозы. Смесь нагревают в течение нескольких минут, после чего на стенках пробирки осаждается металлическое серебро в виде зеркального слоя.

2. Взаимодействие сахаров с гидроксидом меди. В три пробирки на-

ливают по 2–3 мл водных растворов глюкозы, сахарозы и крахмала, в каждую пробирку прибавляют по 1 мл раствора гидроксида натрия и по 2– 3 капли раствора медного купороса. В пробирках с глюкозой и сахарозой образовавшийся осадок гидроксида меди при встряхивании растворяется. При этом раствор окрашивается в интенсивно синий цвет вследствие образования комплексных сахаратов меди. Наблюдаются ли какие-либо изменения в пробирке с крахмалом?

CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 ↓ + Na2SO4

17

Затем осторожно нагревают в пламени горелки верхнюю часть жидкости до кипения и наблюдают за окраской смеси. При наличии свободного гликозидного гидроксила (или свободной альдегидной группы) глюкоза окисляется – синий цвет раствора при нагревании исчезает и появляется желтый осадок гидроксида или красный осадок оксида меди (I).

3. Взаимодействие сахаров с реактивом Фелинга. В две пробирки помещают по 1 мл реактива Фелинга и добавляют в одну пробирку 1 мл раствора глюкозы, а в другую 1 мл раствора сахарозы. При нагревании в пробирке с глюкозой исчезает синий цвет и появляется желтый осадок гидроксида или красный осадок оксида меди (I). Сахароза не изменяет окраски раствора.

Цветные (качественные) реакции сахаров

1. Проба Селиванова на кетозы. В пробирку помещают 1–2 мл фрук-

тозы (или меда), 1 мл концентрированной соляной кислоты, прибавляют несколько кристаллов резорцина и нагревают. Появляется вишнево-красное окрашивание.

2. Качественная реакция на сахарозу. В пробирку помещают 2–3 мл раствора сахара, приливают несколько капель водного раствора сульфата кобальта (CoSO4) и избыток щелочи. Появляется фиолетовое окрашивание.

18

3. Качественная реакция на крахмал. В пробирку наливают 1 мл крахмального клейстера и добавляют 1–2 капли раствора йода. Появляется синее окрашивание. При подогревании синее окрашивание исчезает, что указывает на физический процесс – адсорбцию йода коллоидными частицами крахмала. Кроме того, образуется комплексное соединение полисахарида с йодом.

АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Амины

1. Взаимодействие анилина с минеральными кислотами. В две про-

бирки наливают по 1 мл раствора анилина. В одну добавляют несколько капель соляной кислоты, в другую – разбавленной серной кислоты. В первой раствор становится прозрачным вследствие растворения образующегося гидрохлорида анилина, во второй выпадает белый осадок труднорастворимой соли – гидросульфата анилина.

C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]Cl

гидрохлорид анилина

2C6H5NH2 + H2SO4 → [C6H5NH3]2SO4

гидросульфат анилина

2. Получение бензальанилина. В пробирку наливают 0,5 мл бензальдегида и 0,5 мл анилина, добавляют 1–2 капли этилового спирта и сильно встряхивают. После охлаждения в пробирке застывает образовавшийся бензальанилин.

C6H5 – CHO + H2N - C6H5 → C6H5 – CH = N - C6H5 + H2O

бензальанилин

3. Бромирование анилина. В пробирку помещают 2–3 капли анилина и 1 мл воды, энергично встряхивают пробирку для получения эмульсии и добавляют 1 мл бромной воды. При этом происходит обесцвечивание бромной воды и появляется осадок.

Br

2,4,6-триброманилин

19

Аминокислоты

1. Действие аминокислот на индикаторы. В две пробирки наливают по 0,5 мл метилового оранжевого, метилового красного. Добавляют по несколько капель в каждую из пробирок водного раствора аминоуксусной кислоты (глицина). Отмечают реакцию среды.

NH2CH2COOH ↔ N+H3CH2COO–

2. Действие азотистой кислоты на аминокислоты. В пробирку на-

ливают 0,5–1 мл раствора аминоуксусной кислоты и добавляют 3–5 капель нитрита натрия и столько же соляной кислоты. При встряхивании выделяются пузырьки газа.

NaNO2 + HCl → NaCl + HNO2

NH2 – CH2 – COOH + HNO2 → HOCH2 – COOH + N2 ↑ + H2O

оксиуксусная кислота

3. Получение комплексной медной соли аминоуксусной кислоты. К

1–2 мл раствора аминоуксусной кислоты добавляют 0,5 г оксида меди (II). Смесь кипятят. Появляется характерное окрашивание.

Белки

1. Обратимые реакции осаждения.

Отношение белков к кислотам и щелочам. К 2–3 мл раствора белка до-

бавляют по каплям при встряхивании концентрированную уксусную кислоту. Наблюдается выпадение белка в осадок в виде мути или хлопьев. При дальнейшем добавлении кислоты осадок белка снова растворяется. Полученный кислый раствор делят на две части. Одну из них нагревают до кипения. При введении в горячую кислую жидкость 1–2 капель раствора сульфата аммония белок свертывается. К другой части кислого раствора белка осторожно добавляют по каплям при встряхивании разбавленный раствор щелочи. При постепенной нейтрализации кислоты образуется осадок белка, снова растворяющийся в избытке щелочи.

20