Материал: Рогожин В.В., Рогожина Т.В. Биохимия сельскохозяйственной продукции

ГЛАВА 1

УГЛЕВОДЫ

Углеводами называются вещества органической природы, основными компонентами которых являются альдегиды и кетоны многоатомных спиртов, а также полимеры этих соединений. Основными организмами, синтезирующими углеводы, являются растения, которые из СО2 и Н2О вырабатывают их в процессе фотосинтеза. В составе углеводов присутствуют атомы углерода, водорода и кислорода, но некоторые из них содержат также атомы азота, фосфора и серы. Углеводы условно делят на три группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Полисахариды (целлюлоза, крахмал), присутствующие в составе кормов для животных, повышают моторику кишечника, способствуют перемещению пищевого комка по желудочно-кишечному тракту.

Многие сельскохозяйственные растения, способные накапливать углеводы в корнях, клубнях, семенах, плодах и ягодах, используются затем в качестве запасных веществ. Углеводы входят в состав клеточных стенок растений, а продукты распада углеводов используются в процессах синтеза других соединений. Содержание углеводов может составлять до 90% сухого вещества растительных организмов. В растениях углеводы служат основными источниками энергии; окисляясь в различных метаболических процессах, они обеспечивают основные энергетические потребности растительного организма.

Входя в состав белков (гликопротеины) и липидов (гликолипиды), углеводы участвуют в формировании упорядоченных структур мембран клеток, а также выполняют защитную и регуляторную (рецепторы мембран клеток) функции в организме. Кроме того, моносахариды (рибоза

идезоксирибоза) являются компонентами нуклеиновых кислот (РНК

иДНК), которые служат основными информационными молекулами живых организмов. Гликопротеины, на поверхности белковой глобулы которых имеются моносахариды, обладают высокой термоустойчивостью; также с помощью углеводов белки защищены от разрушительного действия

18

1.1. Моносахариды

свободных радикалов. Поверхностные углеводы способны обеспечивать фиксацию белков в структурах клеточных мембран. Некоторые углеводсодержащие соединения являются рецепторами для связывания различных токсинов, бактериальных клеток, вирусов, гормонов, метаболитов.

Окисление глюкозы и фруктозы в метаболических процессах обеспечивает энергетические потребности растительного организма. Продуктами окисления глюкозы могут быть альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты.

Превращение моносахаридов осуществляется в нескольких метаболических процессах, среди которых наибольшую значимость имеют анаэробный процесс окисления моносахаридов, пентозофосфатный путь превращения углеводов, а также процессы синтеза и распада крахмала, резервируемого в различных органах и тканях растений. Промежуточными продуктами превращения глюкозы в метаболических процессах могут быть фосфорилированные производные моносахаридов (глюкозо-6-фос- фат, глюкозо-1-фосфат, фруктозо-6-фосфат, фруктозо-1,6-дифосфат, фосфоглицериновый альдегид, фосфодиоксиацетон, 3-фосфоглицерат, 1,3-дифосфоглицерат и др.).

1.1. МОНОСАХАРИДЫ

Кгруппе моносахаридов относят многоатомные спирты, имеющие

всоставе альдегидную (R–CHO) или кетонную (R–C=O) группу, которые подразделяются соответственно на альдозы (рис. 1.1) и кетозы (рис. 1.2).

Большинство моносахаридов имеют эмпирическую формулу (СН2О)n (где n ≥ 3). В зависимости от количества в структуре углеродных атомов они

делятся на тетрозы (С4), пентозы (С5), гексозы (С6) и т. д. Альдозы, в составе которых 4…7 атомов углерода, имеют 2…5 хиральных атомов углерода и поэтому могут быть представлены в виде нескольких оптически активных стереоизомеров. Количество стереоизомеров можно рассчитать по формуле 2n (n — число хиральных атомов углерода).

Все моносахариды существуют в виде двух энантиомерных форм (D- и L-формы), принадлежность к которым определяют по расположению ОН-групп у последнего хирального атома углерода, максимально удаленного от атома углерода карбонильной группы. При этом, если ОН-группа располагается при записи справа от углеродной цепи, то моносахарид относится к D-ряду, если же слева — к L-ряду. В растительных организмах встречаются как D-формы, так и L-формы моносахаридов.

Наличие в составе моносахаридов подвижной углеродной цепи карбонильной и гидроксильных групп обуславливает их взаимодействие с образованием циклов фурана или пирана.

19

1.1. Моносахариды

Таким образом, в результате внутримолекулярной реакции происходит образование полуацеталя или ацеталя. Так, например, D-глюкопираноза образуется при взаимодействии свободной гидроксильной группы при пятом атоме углерода с первым карбонильным углеродным атомом (С-1), который в результате становится асимметричным, способствующим существованию двух стереоизомеров (α- и β-формы). При этом α-D-глюко- пираноза и β-D-глюкопираноза называются аномерами, а атом углерода С-1 — аномерным углеродом. Каждая гексоза способна присутствовать

CH2OH

C=O

CH2OH

Диоксиацетон

Рис. 1.2. Основные представители кетоз

21

Глава 1. Углеводы

в растворе в виде четырех циклических форм (α- и β-фураноза и α- и β- пираноза), которые находятся в динамическом равновесии с ациклической формой (рис. 1.3).

H2COH

Рис. 1.3. Различные формы D-глюкозы в водном растворе

Обычно при написании циклических форм углеводов пользуются проекционными формулами, предложенными Хеуорсом (атомы углерода в цикле не пишутся, край кольца, расположенный ближе к читателю, отмечается жирной линией). При этом в действительности шестичленное пиранозное кольцо не является плоским и вследствие изгибов его плоскости возникают большое число конфигураций, однако стабильными из них являются восемь: 2 типа кресла и 6 типов лодки (ванны).

22