21
10.Какие вещества образуются при нагревании в присутствии водоотнимающих средств: а) α-аминопропионовой, б) β-аминопропионовой кислот. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.
11.Напишите структурную формулу смешанного триглицерида, образованного остатками пальмитиновой, олеиновой и линоленовой кислот. Назовите его. Объясните, от чего зависит консистенция жира? Проведите каталитическое гидрирование этого триглицерида и охарактеризуйте свойства исходного и полученного жиров.
12.Получите метил-α-D-фруктофуранозид из D-фруктозы (используя формулы Хеуорса).
13.Напишите схему взаимодействия β-D-фруктопиранозы с 1 молем пропилового спирта (в присутствии сухого HCl). Назовите полученное вещество. Отметьте, что такое асимметрический атом углерода (пользуясь формулами Хеуорса).
14.Напишите структурные формулы пиридина и изомеров этилпиридина. Назовите изомеры и с одним из них приведите реакции с: а) соляной кислотой; б) окислителем.
15.Опишите способ получения ацетилцеллюлозы, используя формулы Хеуорса. Напишите уравнения реакций получения ацетатного волокна и ацетатного шелка.
Вариант 2
1.Получите З-метилпентанон-2 гидролизом соответствующего дигалогенпроизводного и проведите с ним следующие реакции: а) восстановления; б) взаимодействия с пятихлористым фосфором; в) взаимодействия с цианидами.
2.Получите 2,3-диметилбутан двумя способами (восстановлением соответствующего алкена и из галогенопроизводного по реакции Вюрца).
3.Получите этиленовый углеводород дегидратацией 3-метил-пентанола-2. На продукт реакции подействуйте щелочным раствором перманганата калия. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.
4.Напишите схемы реакций окисления толуола, этилбензола и орто-ксилола, назовите полученные вещества и напишите схему реакции нейтрализации одной из полученных кислот гидроксидом кальция.
22
5.Напишите схемы следующих реакций: а) сульфобензола с Вг2; б) бензойной кислоты с концентрированной серной кислотой. Назовите полученные соединения. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.
6.Первичный, вторичный и третичный спирты состава С5Н11ОН были подвергнуты окислению водным раствором бихромата калия в серной кислоте. Напишите схемы реакций окисления каждого спирта и назовите исходные и полученные вещества по международной номенклатуре.
7.Напишите схему и механизм реакции 2-метилпентана с 1 молем хлора. Напишите и назовите по 5 изомеров полученного соединения.
8.Напишите схемы реакций последовательного получения сложного эфира, исходя из пропаналя и пропанона (через стадии получения кислоты и спирта). Назовите все соединения.
9.Какие соединения называются аминокислотами? Напишите примеры известных α-аминокислот: моноаминомонокарбоновой, диаминомонокарбоновой и моноаминодикарбоновой. Для одной из них приведите реакции с НСl и NаОН. Составьте пептид из выбранных аминокислот и назовите полученные соединения.
10.Напишите схемы следующих реакций: а) аланина с азотистой кислотой; б) серина со щелочью; в) глицина с хлористым ацетилом; г) диссоциацию аспарагиновой кислоты. Назовите продукты реакции.
11.Получите сложный эфир из глицерина и линоленовой кислоты. Назовите его. Проведите каталитическое гидрирование этого триглицерида. В чем сущность прогоркания жира?
12.Напишите схему таутомерных превращений D-маннозы и отметьте асимметрические атомы углерода (используя формулы Хеуорса).
13.Напишите схемы реакций окисления D-глюкозы аммиачным раствором оксида серебра и восстановления D-галактозы. В чем заключается и чем объясняется явление мутаротации? Пользуйтесь формулами Хеуорса.
14.Какие соединения называются гетероциклическими? Получите тиофен из ацетилена и сероводорода и охарактеризуйте это соединение. Напишите схемы реакций сульфирования и хлорирования тиофена.
15.Напишите схемы реакций, протекающих при обработке целлюлозы с целью получения вискозного шелка (используя формулы Хеуорса).
23
Вариант 3
1.Действием металлического натрия на йодистый этил и вторичный йодистый бутил получите углеводород состава C6H14 (синтез Вюрца). Напишите четыре его изомера и назовите их по международной номенклатуре.
2.Напишите схему получения изобутана любым способом и схему реакции его нитрования (с 1 молем HNO3).
3.Что такое изомеры? Напишите четыре изомера, относящихся к диеновым
иацетиленовым углеводородам состава C4H6. Назовите их по международной номенклатуре. На каждый изомер подействуйте одним молем Br2.
4.Напишите схему последовательного синтеза пара-ксилола из хлорбензола и хлорметана по реакции Фиттига. Приведите реакцию ксилола с перманганатом калия в кислой среде. Напишите схему реакции и назовите полученное соединения
5.Учитывая правила замещения в бензольном ядре, напишите схемы реакций: а) хлорбензола с НNO3 (в присутствии H2SO4); б) сульфобензола с 1 молем Сl2 в присутствии FeС1з. Назовите полученные соединения.
6.Напишите реакцию восстановления пропионового альдегида: полученное соединение введите в следующие реакции: а) внутримолекулярной дегидратации (в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании); б) с металлическим натрием. Назовите полученные соединения.
7.Какие соединения получаются при каталитическом дегидрировании спиртов: первичного бутилового и вторичного амилового? Охарактеризуйте химические свойства полученных соединений (окисление, восстановление, взаимодействие с НСl) Напишите схемы реакций и назовите полученные вещества.
8.Исходя из 1-хлорпропана, получите пропионовую кислоту и напишите схемы реакций взаимодействия ее: а) с пятихлористым фосфором; б) мелом; в) этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты. Назовите полученные соединения.
9.Какие соединения называются аминами? Напишите формулы первичного, вторичного и третичного аминов состава С3Н9N и схемы реакций их с НNO2.
10.Какие функциональные группы определяют амфотерность аминокислот? Напишите схемы реакций α-аминопропионовой кислоты со следующими веществами: а) NаОН; б) НСl; в) СН3-СОСl. Назовите продукты реакций.
11.Напишите схему получения пальмитодистеарина. Какой это жир по консинстенции? Проведите гидролиз этого триглицерида в присутствии гидроксида натрия. Назовите продукты реакции.
24
12.С помощью какой реакции можно различить сахарозу и мальтозу? Напишите схемы реакций, пользуясь формулами Хеуорса, и назовите полученные соединения.
13.Напишите схемы таутомерного равновесия D-галактозы и окисления D- галактозы до альдоновой кислоты (пользуйтесь формулами Хеуорса).
14.Напишите структурные формулы пиридина и пиррола. Напишите схемы реакций: а) пиридина с соляной кислотой; б) пиррола с КОН.
15.Что такое вискоза и вискозный шелк? Напишите схемы реакций получения вискозного шелка из целлюлозы, используя формулы Хеуорса.
Вариант 4
1.Напишите схемы реакций, протекающих при действии металлического натрия на смесь, состоящую из 1-йодпропана и 2-йод-3-метилбутана (реакция Вюрца). Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.
2.Напишите структурные формулы пяти изомерных углеводородов состава C6H14. Укажите изомеры по международной номенклатуре.
3.Напишите схемы реакций гидратации для этина и бутина-1 (реакция Кучерова). Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.
4.Получите любым способом этилбензол и напишите схему реакции его окисления. На продукт реакции подействуйте этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты.
5.Напишите схемы реакций: а) нитрования толуола; б) бромирования анилина; в) сульфирования нитробензола. Назовите все полученные вещества. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.
6.Напишите схемы реакций последовательного получения этилового спирта из ацетилена (через стадию гидратации ацетилена). Напишите схемы реакций, характеризующих свойства этилового спирта (окисление, внутри- и межмолекулярная дегидратация). Назовите все соединения.
7.Напишите для масляного альдегида следующие реакции: а) «серебряного» зеркала; б) альдольной конденсации; в) с бисульфитом натрия. Назовите полученные соединения.
8.Приведите схемы реакций получения валериановой кислоты из амилового спирта. Как реагирует валериановая кислота: а) с оксидом кальция; б) с бутанолом-2 (в присутствии концентрированной серной кислоты). Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.
25
9.Напишите схемы реакций аспарагиновой кислоты с: а) щелочью; б) двумя молекулами глицина. Назовите полученные соединения.
10.Приведите примеры первичного, вторичного и третичного аминов с общей формулой С3Н9N. Напишите схемы взаимодействия этих аминов с азотистой кислотой. Назовите исходные и полученные вещества.
11.Напишите схемы реакций кислотного и щелочного гидролиза тристеарина. На продукт щелочного гидролиза подействуйте бикарбонатом кальция. Назовите все полученные соединения.
12.Напишите схемы строения крахмала и целлюлозы, поясните, в чем сходства и различия в строении их молекул (используйте формулы Хеуорса).
13.Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схемы реакций, протекающих при действии на мальтозу: а) воды в кислой среде при нагревании; б) окислителя.
14.Получите фурфурол из пентозы, расскажите о применении фурфурола и коротко охарактеризуйте его свойства (напишите схемы реакций оксиления и восстановления фурфурола).
15.Что такое полиамидные смолы? Расскажите о применении таких смол в производстве промышленных товаров. Получите полиамид полимеризацией лактама капроновой кислоты.
Вариант 5
1.Напишите структурные формулы четырех изомеров углеводородов состава C7H16, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Назовите их по международной номенклатуре. Поясните на примерах, что такое первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
2.Из каких галогеналканов можно получите 3,4-диметилгексан реакцией Вюрца? Какие углеводороды получаются в качестве побочных продуктов реакции?
3.Напишите схемы реакций получения бутена-1 из бутина-1; из бутанола-1. Приведите реакции бутена-1 с: а) бромистым водородом; б) водой. Полученные соединения назовите по международной номенклатуре.
4.Напишите структурные формулы четырех изомеров ароматических углеводородов состава С7Н7Сl и назовите их. На орто-хлортолуол подействуйте хлорэтаном в присутствии металлического натрия. Напишите схему реакции и назовите полученное соединение.