Материал: 5194

31

13.Напишите структурные формулы оксикарбонильной и двух возможных полуацетальных форм лактозы. Наблюдается ли в свежеприготовленном растворе лактозы явление мутаротации? Поясните на схеме таутомерных превращений лактозы.

14.Напишите реакции пиррола: а) с металлическим калием; б) водородом (в присутствии катализатора); в) сероводородом (в присутствии Al2O3). Назовите полученные соединения. Какое значение имеет пиррол в жизни животных и растений?

15.Напишите схему образования полиамида при поликонденсации адипиновой кислоты с гексаметилендиамином. Назовите его. В чем сходство и различие между молекулами полиамидов и белков?

Вариант 9

1.Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь, состоящую из йодистого этила и йодистого изопропила (синтез Вюрца)? Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2.Осуществите схему превращения

HCl NaOH [H 2 ]

циклопентал ?водн. р-р ? ?

Назовите все соединения.

3.Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3,3,5- триметилгексена-1; б) 2-метил-3-этилпентена-1; в) октена-3. На 2-метил-3- этилпентен-1 подействуйте 1 молем бромистого водорода. Назовите полученное соединение.

4.Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь галогенпроизводных хлорбензола и хлористого этила? Напишите схемы реакций и назовите полученные вещества.

5.Перечислите условия, при которых проводится реакция диазотирования. Продиазотируйте пара-сульфоанилин и введите продукт в реакцию азосочетания

сорто-метиланилином. Назовите полученное соединение.

6.Какие три простых эфира можно получить из этилового и вторичного пропилового спиртов в присутствии концентрированной серной кислоты? Назовите полученные эфиры.

32

7.Окислением соответствующих спиртов получите следующие карбонильные соединения: 2-метилбутаналь, метилизопропилкетон. Сравните их химические свойства на примере реакций окисления. Назовите исходные и полученные соединения.

8.Получите щавелевую кислоту окислением соответствующего двухатомного спирта и напишите схемы реакций этой кислоты с: а) этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты; б) бикарбонатом кальция.

9.Напишите схемы реакций этиламина с: а) соляной кислотой; б) азотистой кислотой; в) аминокислотой треонин.

10.Напишите схему получения трипептида глицил-фенилаланил-цистеина из хлорангидридов соответствующих α-аминокислот и схему гидролиза этого трипептида.

11.Получите смешанный триглицерид из олеиновой, линолевой и линоленовой кислот. Проведите гидрогенизацию его. Сравните свойства исходного триглицерида и продукта реакций. Назовите оба соединения.

12.Напишите схему взаимодействия β – D глюкофуранозы с избытком уксусного ангидрида, используя формулы Хеуорса. Назовите соединения.

13.Как химическим путем можно отличить сахарозу от мальтозы? Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему реакции и назовите полученное соединение.

14.Напишите структурные формулы пиридина и β-метиллпиридина, приведите схемы реакций: а) с окислителем б) с HCl; в) нитрование пиридина.

15.Почему полиамидные смолы называют синтетическими аналогами белка? Напишите схему образования полиамида при поликонденсации ω- аминоэнантовой кислоты. Назовите его.

Вариант 10

1.Напишите структурные формулы следующих соединений: 2,2,3-триметил- бутан; 2-бром-3-изопропилгексана; 2-метил-3,3-диэтилгексана. Составьте схему реакции 2,2,3-триметилбутана с одним молем хлора и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2.Получите и назовите все углеводороды, которые образуются при действии металлического натрия на 2-йодпропан и 2-йодбутан (реакция Вюрца).

3.Какой углеводород получится при действии спиртового раствора едкой щелочи на 2-бром-2-метилбутан? Напишите для него схемы реакций: а) с хлористым водородом; б) со щелочным раствором перманганата калия; в) с водой (в

33

присутствии серной кислоты). Назовите полученные вещества по международной номенклатуре.

4.Напишите структурные формулы четырех изомерных ароматических соединений С8Н10 и назовите их. Из каких изомеров можно получить фталевые кислоты? Напишите схему получения орто-фталевой кислоты.

5.Напишите схемы реакций, протекающих при следующих превращениях: бензол → нитробензол → анилин → хлористый фенил-диазоний → параоксиазобензол. Что такое реакция азосочетания?

6.Укажите, в чем состоит различие в строении и свойствах фенолов и ароматических спиртов. Напишите схемы реакции получения: а) фенилэтилового эфира; б) уксуснобензилового эфира.

7.Из бутина-1 реакцией гидратации Кучерова получите бутанон и напишите для него схемы реакций: а) окисления; б) восстановления; в) с синильной кислотой. Назовите полученные соединения.

8.Получите изомасляную кислоту окислением соответствующего карбонильного соединения. Напишите схемы реакций взаимодействия этой кислоты: а) с мелом; б) РСl5; в) пропанолом-2 (в присутствии концентрированной Н2SО4). Назовите полученные соединения.

9.Охарактеризуйте химические свойства аминокислот на примере аланина (реакции с НСl, NaOH, с уксусным ангидридом, образование внутренней соли). Напишите схемы соответствующих реакций и назовите полученные соединения.

10.Какие соединения называются пептидами? Какая цветная реакция доказывает наличие в белках пептидной связи? Приведите формулу трипептида аспарагил-серил-цистеин и выделите пептидную связь.

11.Проведите щелочной гидролиз (омыление) смешанного триглицерида пальмитоолеостеарина. Напишите схемы реакций одной из полученных солей: а) с серной кислотой; б) хлористым кальцием.

12.Напишите формулы сахарозы и целлобиозы, используя формулу Хеуорса. Поясните, какой из этих дисахаридов и почему является восстанавливающим. Окислите его и назовите полученное соединение.

13.Какие моносахариды образуются при кислотном гидролизе лактозы? Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему реакции и назовите полученные соединения. Обладает ли лактоза восстанавливающими свойствами. Ответ поясните, приведя схему соответствующей реакции.

14.Охарактеризуйте свойства фурана как ароматического соединения. Напишите схему реакций фурана: а) с ацетилнитратом; б) бромом (в диоксане); в) сероводородом в присутствии Al2O3.

34

15. В чем заключается сущность эмульсионной полимеризации? Напишите схему получения полибутадиенового каучука, считая, что он представляет собой продукт 1,4-полимеризации.

Вариант 11

1.Напишите структурные формулы пяти изомерных углеводородов с открытой цепью C8H10 и назовите их по международной номенклатуре.

2.Получите с помощью реакции Вюрца 3-метилпентан. Напишите реакцию взаимодействия его с 1 молем хлора. Назовите исходные вещества и продукты реакции.

3.Напишите 5 соединений с изолированными, сопряженными и кумулированными двойными связями с общей формулой C5H8. Напишите схемы реакций пентадиена-1,3 с 1 молем брома. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4.Напишите схемы следующих реакций: а) бензол с бромом (FeBr3); б) окисление нафталина; в) окисление этилбензола. Назовите полученные соединения. С полученными кислотами напишите схемы реакций нейтрализации.

5.Напишите схемы реакции получения азокрасителя из толуола и бетанафтола, пользуясь следующей схемой превращении: толуол → паранитротолуол → пара-толуидин → диазосоединение → азокраситель. Укажите диазо- и азосоставляющие этого красителя.

6.Напишите схемы реакций взаимодействия фенола: а) с азотной кислотой; б) едким натром; в) бромной водой. Назовите полученные соединения.

7.Напишите схемы реакций: а) бутаналя с окислителем; б) метилизопропилкетона с бисульфитом натрия; в) пентанона-2 с PCl5. Назовите полученные соединения.

8.Из 1,1,1-трихлорпропана получите пропионовую кислоту и напишите схемы реакций взаимодействия этой кислоты: а) с РСl5; б) этиловым спиртом (в присутствии концентрированной серной кислоты); в) СаО.

9.Напишите схемы реакций получения тетрапептида аланил-цистеил- глицил-лизина. Что такое пептидная связь?

10.Что определяет пищевую ценность белка? Назовите незаменимые аминокислоты и напишите их формулы. Напишите схемы реакций метионина: а) с соляной кислотой; б) щелочью.

35

11.Напишите схему образования смешанного триглицерида из глицерина, олеиновой кислоты и двух молекул стеариновой кислоты. Назовите его. Проведите омыление этого жира. Жидкое и твердое мыло.

12.Напишите схему взаимодействия β-D-фруктопиранозы с 1 молем этилового спирта (в присутствии HCl), используя формулы Хеуорса. Назовите продукт реакции.

13.Чем отличается строение крахмала от строения клетчатки? Поясните, приведя структурные формулы Хеуорса. Напишите схему гидролиза крахмала.

14.Напишите структурные формулы фурфурола и пирослизевой кислоты. Охарактеризуйте химические свойства фурфурола (реакции окисления и восстановления). Из чего получают фурфурол?

15.Опишите реакцию ионной полимеризации. Напишите схему реакции получения полипропилена с применением катионной полимеризации.

Вариант 12

1.Напишите структурные формулы всех возможных изомеров гексана и назовите их по номенклатуре ЮПАК. Укажите первичные, вторичные, третичные, четвертичные атомы углерода.

2.Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь, состоящую из 2-йод-2-метилпропана и 1-йодбутана? Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся соединения.

3.Напишите схемы реакций одного моля бромистого водорода со следующими веществами: а) 2,3-диметилпентеном-1; б) бутадиена-1,3; в) 3,3,4- триметилгексином-1. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4.Напишите схемы реакций получения бензола: а) из циклогексана; б) ацетилена. Напишите реакции нитрования и хлорирования бензола. Назовите полученные соединения.

5.Перечислите условия реакции диазотировання первичных ароматических аминов. Проведите диазотирование пара-броманилина и полученное диазосоединение введите в реакцию азосочетания с орто-крезолом.

6.Напишите схемы последовательных реакций получения фенола из бензола через стадию получения бензолсульфокислоты.

7.На бутин-1 подействуйте водой в присутствии солей ртути, (реакция Кучерова). Полученное соединение ввести в реакции: а) с бисульфитом натрия;