Материал: 5194

26

5.Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, напишите схемы реакций нитрования (1 моль НNO3): а) толуола; б) бензойной кислоты; в) хлорбензола. Назовите все полученные соединения.

6.Какие соединения называются изомерами? Напишите восемь изомеров спиртов состава С5Н11ОН. Окислите один из первичных и один из вторичных спиртов. Все соединения назовите по международной номенклатуре.

7.Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов общей формулы С4Н8О и назовите их по международной номенклатуре. Подействуйте на один из изомеров: а) синильной кислотой; б) водородом в присутствии никеля. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.

8.Получите из янтарной кислоты: а) янтарный ангидрид; б) пропиловый эфир янтарной кислоты; в) янтарнокислый аммоний.

9.Напишите схемы гидролиза белка (в общем виде) и образования одного трипептида из глицина, глутаминовой кислоты и цистеина. Назовите полученное соединение.

10.Получите аминокислоту из хлоруксусной кислоты. Назовите ее. Напишите схемы взаимодействия этой кислоты со следующими веществами: а) КОН; б) НСl; в) НNO2. Назовите продукты реакций.

11.Напишите схему реакции получения олеопальмитостеарина. Дайте название жиру и укажите консистенцию. Проведите гидролиз этого жира в присутствии гидроксида калия. Какую консистенцию имеет полученное мыло?

12.Напишите структурную формулу восстанавливающего дисахарида, построенного из остатков α – D-глюкопиранозы. Напишите схему реакции окисления этого дисахарида, пользуясь формулами Хеуорса.

13.Пользуясь формулами Хеуорса, напишите схему таутомерных превращений целлобиозы и схему взаимодействия ее с аммиачным раствором оксида серебра.

14.Напишите схему превращений пятичленных гетероциклов по Юрьеву. Чем объясняется ароматический характер пятичленных гетероциклов? Подтвердить реакцей алкилирования пиррола.

15.Какие вещества называют полиамидными смолами? В чем сходство их с молекулами полипептидов? Получите полиамид полимеризацией лактама δ- аминовалериановой кислоты.

27

Вариант 6

1.Какие продукты могут быть получены при действии металлического натрия на смесь, состоящую из 2-йодпропана и 2-йодбутана (синтез Вюрца)? Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2.Напишите уравнения реакций получения 2-метилпропена двумя способами: из соответствующего предельного углеводорода и из галогенпроизводного. Все вещества назовите по номенклатуре ЮПАК.

3.Напишите схемы реакицй: а) 3,3-диэтилпентена-1 с 1 молем хлора; б) бутина-2

сводой (в присутствии сернокислой ртути); в) 2,2,3-триметилгексена-3 с одним молем бромистого водорода. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4.Пользуясь реакцией Фриделя-Крафтса, получите этилбензол, окислите его; на продукт реакции подействуйте гидроксидом кальция.

5.Напишите следующие схемы реакций взаимодействия: а) пара-нитрофенола с едким натром; б) фенолята натрия с йодистым этилом. Назовите полученные соединения.

6.Дегидратацией соответствующих спиртов получите следующие вещества: а) метилпропиловый эфир; б) ди-бутиловый эфир; в) бутен-2

7.Окислением соответствующих спиртов получите следующие карбонильные соединения: 2-метилбутаналь, метилизопропилкетон. Сравните их химические свойства на примере реакции окисления. Назовите исходные и полученные соединения.

8.Исходя из ацетилена и этилового спирта, получите этил-ацетат (последовательно, через стадии получения ацетальдегида и уксусной кислоты).

9.Напишите схемы следующих реакций для аминокислот: а) цистеина со щелочью; б) серина с соляной кислотой; в) глицина с аспарагиновой кислотой. Назовите полученные соединения.

10.Что такое полипептиды? Получите трипептид аспарагил-серил-аланин из хлорангидридов соответствующих α-аминокислот. Выделите пептидную связь.

11.Что представляют собой жиры? К какому классу соединений они относятся? От чего зависит консистенция жира? Напишите структурную формулу смешанного триглицерида пальмитодиолеина. Охарактеризуйте его свойства. Приведите схему качественной реакции, доказывающей, что это ненасыщенное соединение.

28

12.Напишите схему восстановления D-галактозы до шестиатомного спирта. Цикло-оксотаутомерия галактозы. Назовите полученные соединение.

13.Что такое инвертный сахар? Напишите схему кислотного гидролиза сахарозы, пользуясь формулами Хеуорса. Обладает ли сахароза восстанавливающими свойствами? Ответ поясните.

14.Напишите формулы фурана, индола и никотиновой кислоты. Назовите, какие гетероатомы содержат эти соединения. Напишите реакции взаимодействия фурана с аммиаком, индола с кислородом и никотиновой кислоты со щелочью.

15.Напишите схему образования полиамида при полимеризации лактама ε- аминокапроновой кислоты. Назовите его. В чем сходство между молекулами полиамидов и белков?

Вариант 7

1.Какие соединения называются изомерами? Напишите четыре изомера состава C4H9Br. На 2-бромбутан подействуйте металлическим натрием (синтез Вюрца). Назовите все углеводороды по международной номенклатуре.

2.Осуществите схему превращений:

HCl NaOH

метилциклобутан ?

спирт р р

Назовите все полученные соединения

3.Получите этиленовый углеводород дегидратацией 2,2,3-триметилгексанола-3. На продукт реакции подействуйте бромистым водородом. Все соединения назовите по международной номенклатуре.

4.Напишите формулы следующих соединений: а) орто-диметилбензола; б) метаметилэтилбензола; в) пара-дипропилбензола. Приведите схему реакции окисления орто-диметилбензола и на полученное соединение подействуйте двумя молекулами этилового спирта в присутствии концентрированной серной кислоты. Назовите полученные вещества.

5.Напишите схемы реакций нафталина с: а) азотной кислотой; б) водородом

вприсутствии никеля; в) окислителем. Назовите полученные соединения.

6.Гидратацией соответствующего непредельного соединения получите спирт 2-метилпентанол-2. Напишите реакцию окисления этого спирта и назовите полученные соединения.

29

7.Из бутина-1 реакцией гидратации (реакция Кучерова) получите бутанон и напишите для него схемы реакций: окисления; восстановления и взаимодействия

ссинильной кислотой. Назовите полученные соединения.

8.Напишите формулы молочной, яблочной, винной и лимонной кислот. Какова атомность и основность каждой из них? Напишите схемы реакций получения виннокислого калия и молочнокислого аммония. Напишите схему взаимодействия молочной кислоты с пропионовой кислотой (реакция этерификации).

9.Напишите схему реакции образования глицил-цистеил-фенилаланина из хлорангидридов соответствующих аминокислот. Охарактеризуйте пептидную связь.

10.Какие соединения называют белками? Как протекает гидролиз белков? Напишите схему гидролиза тетрапептида аланил-глицил-лизил-серина. Определите заряд пептида.

11.Напишите схемы реакций получение триглицеридов: а) бутиропальмитостеарина; б) триолеина. Чем они отличаются друг от друга по химическим и физическим свойствам?

12.Напишите схему образования пиранозных и фуранозных α- и β-форм D- фруктозы. Отметьте все асимметрические атомы углерода (используя формулу Хеуорса).

13.Напишите одно звено моноацетилцеллюлозы, динитроцеллюлозы, ксантогената целлюлозы. Укажите применение эфиров целлюлозы. Напишите схему гидролиза целлюлозы.

14.Напишите схемы последовательных превращений пентоза → фурфурол → пирослизевая кислота → натриевая соль пирослизевой кислоты.

15.Опишите структуры линейного, разветвленного и сетчатого полимеров. Получите термореактивный полимер поликонденсацией фенола и формальдегида.

Вариант 8

1.Напишите структурные формулы следующих соединений: 3,3-диметил- гексана; 2-метил-4-изопропилгептана; 2,2,6-триметилоктана; 3-этилпентана. Укажите, какие из них являются изомерами. Напишите схему реакции 3- этилпентана с одним молем хлора. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

2.Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить превращения:

Назовите все соединения по международной номенклатуре.

3.Из этилового спирта получите бутадиен-1,3 (по С.В. Лебедеву) и напишите реакции взаимодействия его: а) с одним молем хлора; б) с одним молем бромистого водорода; в) полимеризации. Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.

4.Напишите схемы следующих реакций: а) пара-метилизопропилбензола с водородом (в присутствии катализатора); б) орто-ксилола с перманганатом калия

вкислой среде. Назовите полученные соединения.

5.Напишите схемы реакций, необходимых для получения азокрасителя из пара-метиланилина и β-нафтола. Укажите диазо-и азоставляющую этого красителя.

6.Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов следующие спирты: а) 3,3-диметилбутанол-2; б) 2-метил-пентанол-2; в) З- метилгексанол-1. Назовите исходные углеводороды по международной номенклатуре; укажите первичный, вторичный и третичный спирты.

7.Напишите структурные формулы четырех кетонов состава С7Н14О, содержащих главные цепи из пяти атомов углерода, и назовите их. С одним из изомеров напишите реакции: а) окисления; б) восстановления. Назовите полученные соединения.

8.Напишите уравнения реакций получения а) щавелевокислого кальция из оксиуксусной кислоты; б) пропилацетата из хлорангидрида уксусной кислоты и пропилата натрия.

9.Напишите схему реакции получения одного трипептида из цистеина, фенилаланина и аспарагиновой кислоты. Назовите полученный трипептид.

10.Напишите схему образования полипептида из хлорангидридов α- аминокислот в общем виде. Опишите вторичную и третичную структуры белка. Напишите схему гидролиза трипептида серил-аланил-валина.

11.Напишите схемы следующих реакций: а) каталитического гидрирования линоленодиолеина; б) омыления пальмитодистеарина. Назовите продукты реакций.

12.Напишите схему взаимодействия β – D-глюкопиранозы с этиловым спиртом (1моль) в присутствии HCl, используя формулы Хеуорса. В чем проявляются особые свойства полуацетального гидроксила по сравнению со спиртовыми гидроксилами?