Материал: Химия органических соединений. Барсукова Л.Г., Хорохордина Е.А

4.3.4. Получение α-нитронафталина

В фарфоровом стакане на 100 мл смешайте 13 мл концентрированной серной кислоты Н2SO4 с 7 мл воды и прилейте 7 мл азотной кислоты HNO3. К нитрующей смеси, нагретой до 50 °С (термометр в смеси), присыпьте 12,8 г тонко растертого нафталина. Перемешивание (с помощью механической мешалки) ведите в течение одного часа при 50 °С. Затем повысьте температуру до 60 °С и перемешивайте еще один час (рис. 4).

После охлаждения слейте кислую воду с застывшего в виде лепешки α- нитронафталина и отмойте его от кислоты двукратной обработкой кипящей водой. При этом с парами воды отгоняются остатки нафталина. Расплавленный α-нитронафталин вылейте в энергично перемешиваемую холодную воду. Он застывает в виде маленьких шариков - гранул, которые отфильтровывают и сушат на воздухе.

Рис. 4. Схема установки для получения α-нитронафталина: 1- мотор; 2 – механическая мешалка; 3 – реакционный стакан; 4 – водяная баня; 5 – электроплитка

Часть сырого α-нитронафталина перекристаллизуйте из пропилового спирта, то есть растворите в спирте при температуре его кипения, а затем охладите. α-нитронафталин выпадает в виде желтых игл, которые отфильтруйте на воронке Бюхнера (рис. 5).

21

Заполненный на 0,5 см капилляр прикрепите резиновым кольцом к термометру на уровне ртутного шарика. Прибор нагрейте медленно и фиксируйте температуру, когда кристаллы в капилляре превращаются в жидкость. Затем сравните полученную температуру плавления с литературными данными и судите о чистоте полученного продукта [6].

4.4.Выводы

•Сформулируйте суть понятия «ароматичность» органических веществ.

•Сравните реакционную способность бензола и его гомологов.

4.5.Контрольные упражнения

•Напишите реакции сульфирования бензола, этилбензола, нитробензола. Какое из этих соединений сульфируется наиболее легко, а какое – наиболее трудно. Почему?

•Напишите уравнения реакций окисления ортодиметилбензола и этилбензола (окислитель – перманганат калия).

•Выберите из предложенных заместителей заместители I рода и

объясните повышение ими активности ароматического кольца: С3Н7, С≡N,

СООН, NHR, OR, Cl.

Лабораторная работа 5. СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

5.1. Цель работы

•Познакомиться со строением, классификацией, номенклатурой спиртов

ифенолов.

•Изучить свойства спиртов, фенолов и понять зависимость между их строением и свойствами.

5.2.Подготовка к работе

•Повторите разделы: представления о типах и механизмах реакций органических соединений.

•Усвойте классификацию кислородсодержащих производных углеводородов, их изомерию, номенклатуру.

Теоретические сведения

Спирты (алкоголи) - производные углеводородов, содержащие в своем составе одну или несколько гидроксильных групп (-ОН).

Общая формула спиртов R-OH.

23

Химические свойства спиртов определяются присутствием реакционноспособной гидроксильной группы и строением связанного с ней радикала. Реакции, идущие с участием гидроксильной группы, могут сопровождаться разрывом связи О Н или С О. Поскольку эти связи полярные, реакции спиртов и фенолов в основном протекают по гетеролитическому (ионному) механизму.

Важнейшие реакции спиртов:

1) образование алкоголятов (кислотные свойства)

2R-О-H + 2Na → 2RONa + Н2,

2) замещение гидроксильной группы на галоген (основные свойства) R - ОН + НВг → R - Вг + Н2О,

3) образование сложных эфиров (реакция этерификации)

R-О-H + НООС – R → R-О – CO - R + Н2О,

спирт кислота сложный эфир

4) дегидратация спиртов

а) внутримолекулярная R-CH2-CH2-OH → R-CH2=CH2 + Н2О, этиленовый углеводород

б) межмолекулярная R-OH + H-OR → R – О – R + Н2О, простой эфир

5) окисление спиртов:

а) первичные спирты окисляются сравнительно легко до альдегидов

б) вторичные спирты окисляются до кетонов

в) третичные спирты окисляются с разрывом углеродной цепи до смеси кислот, окисление протекает в жестких условиях

24