Материал: Химия органических соединений. Барсукова Л.Г., Хорохордина Е.А

и 5 мл концентрированной серной кислоты, нагрейте на масляной бане до 140 ºС (температура бани).

Рис. 10. Схемаприборадляполученияуксусноэтоловогоэфира:

1 – колбаВюрца, 2 – маслянаябаня, 3 – капельнаяворонка, 4 – термометр, 5 – холодильник, 6 – алонж, 7 – приемник; 8- электроплитка

Как только эта температура будет достигнута, начните постепенно приливать из капельной воронки смесь 40 мл ледяной уксусной кислоты (СН3СООН) и 40 мл этилового спирта с такой же скоростью, с какой отгоняется образующийся уксусноэтиловый эфир.

После окончания реакции содержимое приемника перенесите в делительную воронку и промойте концентрированным раствором соды для удаления уксусной кислоты (проба на лакмус).

Эфирный слой отделите и встряхните его с насыщенным раствором хлористого кальция для удаления не прореагировавшего спирта (с первичными спиртами хлористый кальций дает кристаллическое молекулярное соединение СаСl2 · 2С2Н5ОН, которое нерастворимо в уксусноэтиловом эфире). Эфирный слой отделите от водного и сушите безводным сернокислым натрием.

Высушенный эфир перегоните из колбы Вюрца. При 71-75 °С будет отгоняется смесь спирта и уксусноэтилового эфира, выше 75 °С - уксусноэтиловый эфир. Температура кипения чистого уксусноэтиловог эфира

78 º С.

7.3.4. Окисляемость органических кислот

Приготовьте водные растворы исследуемых органических кислот (муравьиная, уксусная, бензойная, щавелевая, фумаровая). К каждому из полученных растворов добавьте по несколько капель растворов H2SО4 и перманганата калия (KMnO4).

41

Различие в ходе окисления обнаруживаются по изменению окраски растворов сразу же или при стоянии в течение нескольких минут. Те растворы, которые почти не меняют окраску, встряхните и осторожно нагрейте.

Какие продукты образуются при окислении кислот? Какие кислоты легко окисляются и почему? Допишите уравнения реакций.

муравьиная кислота

7.3.5. Получение бензойной кислоты

Получение бензойной кислоты протекает по следующей реакции:

В круглодонной колбе (0,5 л), снабженной обратным холодильником (рис. 9), кипятите в течение 3 ч на песчаной бане 5 мл толуола с 300 мл воды и 17 г мелко растертого перманганата калия (KMnO4). Для равномерного кипения реакционной смеси в колбу бросьте несколько кусочков керамики. После

42

окончания реакции бесцветный раствор охладите, выпавшую двуокись марганца отфильтруйте и дважды промойте водой (по 10-15 мл).

Фильтрат упарьте до объема 100-150 мл и подкислите концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по конго. При этом осаждается бензойная кислота. Ее отфильтруйте, промойте небольшим количеством холодной воды и высушите, а затем определите температуру плавления на приборе (рис. 6). Температура плавления 120 -121 ºС.

7.4.Выводы

•Объясните высокую химическую активность карбоновых кислот.

•Назовите свойства сложных эфиров, их распространение в природе и практическое применение.

•Отметьте отношение кислот различного строения к окислителям.

7.5.Контрольные упражнения

•Приведите уравнения реакций образования уксусной и щавелевой

кислот.

•Как можно обнаружить присутствие непредельных карбоновых кислот

всмеси с другими кислотами? Ответ подтвердите уравнениями реакций.

•Какие продуты могут быть получены в ходе следующих превращений:

С3Н7СООNa + С3Н7СОСl → ..., СН3-СН2-СООС5Н11 + NaОН → ...,

Закончите уравнения химических реакций и назовите все исходные и образовавшиеся вещества.

• Проследите процесс превращения карбоновых кислот в нитрилы и обратно. Напишите уравнения химических реакций на примере пропионовой кислоты, назовите все вещества и условия превращений.

43

Лабораторная работа 8. ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА

8.1. Цель работы

•Изучить строение поверхностно-активных веществ (ПАВ) и механизм их действия.

•Освоить методы получения ПАВ и их свойства.

8.2.Подготовка к работе

•Повторите разделы: «Спирты и фенолы», «Карбоновые кислоты и их производные» и «Углеводороды».

Теоретические сведения

Поверхностно-активными (ПАВ) называются органические вещества, снижающие поверхностное натяжение (σ) вследствие их ориентированной адсорбции на границе раздела фаз.

Поверхностноактивные вещества имеют дифильное строение, то есть в молекулах ПАВ содержатся одновременно гидрофобная и гидрофильная группы. Гидрофобной группой, как правило, является углеводородный радикал, содержащий 10 – 18 атомов углерода. В качестве гидрофильных групп выступают –СООН, -СООNa, -SO3Na, -ОН, -NH2.

На границе раздела фаз молекулы ПАВ располагаются так, что гидрофильная часть молекулы направлена к воде и растворена в ней, а гидрофобная – выталкивается из воды.

Обычно молекулы ПАВ изображаются следующим образом:

В зависимости от соотношения гидрофильной и гидрофобной групп каждое ПАВ характеризуется определенным гидрофильно-гидрофобным

балансом (ГГБ).

Истинная растворимость ПАВ мала. Но при некоторой концентрации –

критической концентрации мицеллообразования (ККМ) – в растворе появляются агрегаты молекул – мицеллы, которые образуют коллоидный раствор, и общая растворимость ПАВ резко увеличивается (рис. 11). ККМ является важнейшей характеристикой ПАВ. Величина ККМ связана с гидрофильно-гидрофобным балансом молекулы ПАВ.

44