Материал: furany_posobie
CH 
CH2
2 |
HO |
|
CH |
N |
+ Na2SO4 |
+ 2 H2O |
H3CO |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
N
Индикатор – фенолфталеин, титруют до розовой окраски. fэкв = 1/2.
Анализ качества хинозола
Chinosolum – Хинозол (ГФ Х, с. 181)
8-Оксихинолина сульфат
(C9H7NO)2 H2SО4, М. в. 388,40
Описание. Мелкокристаллический порошок лимонно-желтого цвета, своеобразного запаха.
Растворимость. Легко растворим в воде, мало растворим в спирте, практически нерастворим в эфире и хлороформе.
Подлинность. 1 г препарата растворяют в 10 мл воды. К 5 мл этого раствора прибавляют 1–2 капли раствора хлорида окисного железа; появляется синевато-зеленое окрашивание.
К 1 мл того же раствора прибавляют раствор карбоната натрия; образуется осадок, растворимый в избытке реактива.
Препарат дает характерную реакцию на сульфаты (с. 746).
94
Температура плавления 175–178° (препарат предварительно сушат при 80° в течение 1½–2 часов).
Кислотность. рН 2,4–3,4 (5 % водный раствор).
Сульфатная зола и тяжелые металлы. Сульфатная зола из
0,5 г препарата не должна превышать 0,1 % и должна выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,001 % в препарате).
Мышьяк. 0,5 г препарата должны выдерживать испытание на мышьяк (не более 0,0001 % в препарате).
Количественное определение. Около 0,5 г препарата (точная навеска) растворяют в 50 мл свежепрокипяченной и охлажденной воды в колбе с притертой пробкой, прибавляют 20 мл хлороформа и титруют при энергичном встряхивании 0,1 н. раствором едкого натра до появления розового окрашивания водного слоя (индикатор – фенолфталеин).
1 мл 0,1 н. раствора едкого натра соответствует 0,01942 г (C9H7NO)2 H2SО4, которого в препарате должно быть не менее
98,0 %.
Хранение. В хорошо укупоренной таре.
Антисептическое средство.
Фармакопейный анализ хинозола
Химическая структура |
Функциональные группы |
|
|
|
|
|
|
|
1) |
Фенольный гидроксил |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
* H2SO4 |
2) |
Третичный атом азота |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
3) |
Сульфат-ион |
|
|
|
N |
2 |
|
|
|||
OH
Подлинность
1.ИК-спектр препарата в области 4000 400 см 1 должен полностью совпадать со спектром стандарта.
2.УФ-спектр раствора препарата имеет характерные максимумы и минимумы поглощения.
Химические реакции
1. Реакция комплексообразования с хлоридом окисного железа на фенольный гидроксил. Образуется комплексное соединение си- невато-зеленого цвета.
95
|
* H2SO4 + FeCl3 |
2 |
|
+ H2SO4 |
N |
2 |
|
O |
N |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
Fe |
Cl |
|
|
|
Cl |
|
2. Реакция взаимодействия раствора хинозола с водным раствором натрия карбоната. Образуется осадок, растворимый в избытке реактива.
|
|
|
|
|
* |
H2SO4 |
+ 2Na CO |
3 |
|
2 |
|
|
|
|
+ Na2SO4+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
N |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
N |
|
|||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
+ NaHCO3 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Если карбонат |
натрия взят в |
|
избытке, то |
он гидролизуется |
|||||||||||
и осадок растворяется вследствие образования растворимого в воде 8-оксихинолята натрия:
Na2CO3 + H2O = NaOH + H2CO3
+ NaOH |
+ H2O |
N |
N |
OH |
ONa |
3. Препарат дает характерную реакцию на сульфаты.
|
* H2SO4 + BaCl2 |
2 |
+ BaSO4 |
N |
2 |
|
N |
OH |
|
|
OH |
|
96 |
|
|
Нефармакопейные реакции
4. Реакция азосочетания с солями диазония. За счет фенольного гидроксила образуются азокрасители красного цвета.
|
+ |
|
|
N |
N |
|
* H2SO4 + |
- |
|
|
Cl |
N |
2 |
|
OH
SO3H
HO3S
N
N
N
OH
Количественное определение
Алкалиметрия, вариант нейтрализации. Метод основан на ки-
слотных свойствах водных растворов хинозола, за счет наличия связанной серной кислоты. Титруют в присутствии хлороформа, который добавляют для извлечения выделяющегося основания хинозола. Титрант – 0,1 н. NaOH, индикатор – фенолфталеин, f экв = 1/2.
|
* H2SO4+ 2NaOH 2 |
|
+ Na2SO4+ |
N |
2 |
|
N |
OH |
|
OH |
+ 2H2O |
97
Определение качества лекарственных средств из группы производных изохинолина
Лекарственные препараты, производные изохинолина
1.Производные 1-бензилизохинолоина (папаверина гидрохлорид и дротаверина гидрохлорид (Но-шпа);
2.Производные морфинана (фенантренизохинолина) (алкалоиды морфин, кодеин и др.).
Папаверина гидрохлорид и дротаверина гидрохлорид являются миотропными спазмолитиками, уменьшают сократительную деятельность глазной мускулатуры, оказывают сосудорасширяющее и спазмолитическое действие. Но-шпа обладает несколько более сильной и более продолжительной спазмолитической активностью.
Анализ качества папаверина гидрохлорида
Papaverini hydrochloridum Папаверина гидрохлоридPapaverine Hydrochloride (ГФ Х, с. 514)
6,7-Диметокси-1-(3,4-диметоксибензил)-изохинолина гидрохлорид
C20H21NО4 HCl, М. в. 375,86
Описание. Белый кристаллический порошок без запаха, слегка горьковатого вкуса.
Растворимость. Медленно растворим в 40 ч. воды, мало растворим в 95 % спирте, растворим в хлороформе, практически нерастворим в эфире.
Подлинность. 0,05 г препарата помещают в фарфоровую чашку, смачивают 2 каплями концентрированной азотной кислоты; появляется желтое окрашивание, которое при нагревании на водяной бане переходит в оранжевое.
98