Материал: furany_posobie

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

O

O

Хроман

Флаван

Рутин по химическому строению гликозид. Сахарная часть включает D-глюкозу и L-рамнозу, агликон – кверцетин, относится к флавоноидам.

агликон кверцетин

 

 

 

 

 

 

OH

фенольные

 

H

 

 

 

 

 

OH

O

 

HO

 

 

гидроксилы

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H H

H

 

 

 

O

OH

 

 

 

O

CH2

 

 

OH

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

x 3H2O

 

 

 

H

H

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

OH

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

L-рамноза

 

 

H

OH

O

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D-глюкоза гликозидная связь

Подлинность

1.ИК-спектр препарата в области 4000 400 см 1 должен полностью совпадать со спектром стандарта.

2.ГФ Х. УФ-спектр раствора препарата в абсолютном спирте

вобласти 240 400 нм имеет максимум поглощения при 259 нм и

362,5 нм.

3.ВЭЖХ. Время удерживания препарата должно совпадать с временем удерживания стандартного образца рутина.

Химические реакции

1. ГФ Х. Реакция гидролиза гликозидных связей в кислой среде. При кипячении препарата с раствором HCl образуется глюкоза, ко-

24

торую доказывают по реакции с реактивом Фелинга. Образуется красный осадок оксида меди (I).

2. ГФ Х. Реакция с гидроксидом натрия. Под действием NaOH происходит гидролиз пиранового кольца агликона кверцетина, образование халкона. Появляется желто-оранжевое окрашивание.

OH

O

 

 

ОН O

 

 

 

О R

 

 

ONa

HO

O

ОН

+ NaOH

 

О

 

НО

ОН

ONa

 

 

 

 

 

ОН

 

 

R

 

 

 

халкон (желто-оранжевое окрашивание)

рутозид

 

 

 

 

 

 

 

 

3. ГФ Х. Цианиновая реакция. Действуют на рутозид порошком магния и конц. HCl в спиртовой среде. Реакция основана на образовании окрашенных в красный цвет пирилиевых солей при восстановлении флавона водородом и дальнейшей дегидратации.

ОН

O

 

ОН

Н

ОН

 

 

О R

 

 

 

 

О R

 

 

 

 

 

НО

О

ОН

 

 

ОН

Н

 

 

 

 

О

 

 

НО

 

 

 

ОН (Mg + HCl)

 

 

 

 

 

 

ОН

рутозид

 

 

 

 

 

 

хроменол

 

 

ОН

 

HCl

О

R

 

 

-H2O

+

ОН Cl-

НО

О

 

 

 

ОН

цианин хлорид (пирилиевая соль) красное окрашивание

Нефармакопейные реакции

4. Реакция комплексообразования с хлоридом железа (III), на фенольные гидроксилы. Наблюдается темно-зеленое окрашивание, с солями свинца образуется оранжевый осадок.

25

5.Как фенол, рутозид вступает в реакцию азосочетания с диазотированной сульфаниловой кислотой. Соль диазония прибавляют

кщелочному раствору рутина. Образуется азокраситель темно-крас- ного цвета.

6.Реакция окислительной конденсации с формальдегидом в

конц. H2SO4. Образуется красно-оранжевое окрашивание. Реакция основана на наличии фенольных гидроксилов.

7.При кислотном гидролизе рутина кроме глюкозы образуется кверцетин (агликон). Его отделяют, сушат и определяют температу-

ру плавления +308 С. Метод можно использовать для гравиметрического определения рутозида.

Чистота

1.Примеси, нерастворимые в спирте.

2.Хлорофилл, пигменты, растворимые в эфире. Препарат взбалтывают с эфиром – эфир должен быть бесцветным.

3. Алкалоиды. Примеси алкалоидов определяют по реакции

спикриновой кислотой. Не должен выделяться осадок.

4.Кверцетин (не более 5 %). УФ-спектроскопия (измеряют поглощение раствора препарата при 375 и 362,5 нм и по формуле определяют содержание кверцетина). При хроматографии на бумаге допускается наличие одного пятна кверцетина, кроме пятна рутозида. Не должно быть пятен, обусловленных примесями алкалоидов, хлорофилла и т.д.

5.Потеря в весе при высушивании.

6.Сульфатная зола.

Количественное определение

ГФ X. Спектрофотометрия в УФ-области в абсолютном этаноле. Метод основан на определении поглощения препарата при 375 (D1) и 362,5 (D2) нм в кювете толщиной 1 см.

По закону Бугера Ламберта Бера оптическая плотность раствора препарата зависит от концентрации раствора.

А = E11см% l C(%),

где E11см% удельный показатель поглощения препарата, т.е. погло-

щение 1 %-го раствора в кювете толщиной 1 см; l – толщина кюветы; С(%) концентрация препарата в процентах (%).

26

Содержание рутина в % (Х) вычисляют по формуле

X D2 1000 , 325,5 a

где 325,5 – удельный показатель поглощения E11см% чистого рутина

(безводного) в абсолютном спирте при длине волны 362,5 нм; а – навеска, г.

Если отношение D1/D2 превышает 0,879, то содержание рутина вычисляют по формуле

X 14,60D2 13,18D1 . a

Содержание должно быть не менее 95,0 %.

Хранение

В хорошо укупоренной таре, в сухом месте, предохраняя от действия света.

Применение

Капилляроукрепляющее средство. Внутрь для профилактики и лечения авитаминоза, для лечения нарушения проницаемости сосудов и поражения капилляров.

27

Определение качества лекарственных средств из группы производных индола

Лекарственные препараты, производные индола

резерпин, индометацин, триптофан, серотонина адипинат, ондансетрон, трописетрон, суматриптана сукцинат, арбидол, винпоцетин.

Производные эрголина (алкалоиды спорыньи и их производные) – дигидроэрготамин, дигидроэргокристин, ницерголин, эргометрин, эрготамин, метилэргометрин, бромокриптин.

Индол – гетероциклическое ароматическое соединение, содержащее конденсированные системы пиррола и бензола.

N

H

Индол π-избыточная 10π-электронная ароматическая система, которая включает в себя неподеленную пару электронов атома азота. В связи с этим индол представляет собой слабую NH-кислоту (рКа = 16,97), способную образовывать соли, например:

 

NaNH2 в жидк. NH3

 

-

N

N

H

Na +

1. Аналогично пирролу индол ацидофобен и очень чувствите-

лен к окислителям, поэтому выбор условий электрофильного замещения требует тех же самых предосторожностей, что и в случае пиррола.

28

Источник: https://studfile.net/preview/16495191/