Материал: Рогожин В.В., Рогожина Т.В. Биохимия сельскохозяйственной продукции
Глава 2. Липиды
тритерпены (С30), тетратерпены (С40) и политерпены (С50 и более). Они являются компонентами эфирных масел, которые образуются в особых органах растений: в железистых волосках, чешуйках и др. В основном это нерастворимые в воде органические вещества, придающие растениям специфический аромат, и поэтому они используются в пищевой, фармацевтической, химической и парфюмерной промышленностях. Эфирные масла семян кориандра и тмина используются в качестве ароматических приправ в хлебопекарной промышленности.
Монотерпены. К монотерпенам относятся: ментол (компонент мятного масла), гераниол (компонент розового и лавандового масел), цитраль (компонент цитрусового масла), камфора (камфорное дерево), цитронеллол (компонент эфирных масел розы и герани). В масле хмеля содержатся мирцен и оцимен, а в лавандовом масле — линалоол и его ацетат.
CH3 |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
CHO |
|
OH |
|
|
|
H3C |
CH3 |
H3C |
|
C H3 |
Гераниол |
Цитраль |
|||
CH3 |
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
CH3 |
|
|
|
||
|
OH |
|
|
O |
|
|
|
|
|
CH3 |
CH3 |
|
CH3 |
|
Ментол |
Камфора |
|||
Монотерпены обладают широким спектром биологического действия. Так, камфора тонизирует дыхательный и сосудодвигательный центры, усиливает сердечную деятельность и обменные процессы, а ментол оказывает легкое местное обезболивающее и слабое антисептическое действие. Ментол используется в составе сердечных средств, при насморке, заболеваниях верхних дыхательных путей и при мигрени.
Сеcквитерпены. Это соединения, основным биогенным предшественником которых является фарнезилпирофосфат. К сеcквитерпенам относятся фарнезол, дендролазин, глауколоид А, акорон и др. Кроме того, в состав сеcквитерпенов входят ювенильные гормоны, влияющие на метаморфоз насекомых, а также душистые вещества. Среди сеcквитерпенов имеются соединения, защищающие растения от болезней.
48
2.6. Терпены (изопреноиды)
|
|
CH3 |
CH3 |
CH3 |
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
Фарнезол |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
CH3 |
|
O |
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Дендролазин |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
O |
OAc |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
CH3 |
||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
OCOC CH2 |
|
|
|
|
O |
H3C |
O |
OAc |
|
O |
|
CH3 |
|
|
|
O |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
O |
|
|
H C |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
||
|
Глауколоид А |
|
|
|
Акорон |
||
Дитерпены. К дитерпенам относятся фитол (входит в состав хлорофилла и токоферолов), витамин А, абиетиновая кислота, гибберелловые кислоты, абсцизовая кислота и др.
CH3
|
CH3 |
|
CH3 CH3 |
|
CH3 |
CH3 |
|
|
C |
||
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
CH |
CH |
|
|
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
CH3 |
|
COOH |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
HOOC CH3
Абиетиновая кислота |
Абсцизовая кислота |
Дитерпены обладают лечебным действием. Так, маноол используется как противовирусный препарат, а аконитин и атизин проявляют болеутоляющее и сосудорасширяющее действие.
CH3
OH
CH3
CH2 CH2
H3C CH3
Маноол
49
Глава 2. Липиды
CH3CH2
. . . HO
|
|
OH |
|
|
|
CH3O |
|
. |
. |
. |
OCH3 |
. . . |
H |
|
. |
. .OCOC6H5 |
|
|
. . . |
|
|
||
|
|
H |
|
||
|
|
|
|
.. |
|
|
|
|
. |
. . |
|
N |
|
|
. |
||
|
|
|
|
OH |
|
|
. |
|
|
OCOCH3 |
|
|
|
H |
|||
|
H . |
|
|||
|
. |
|
|
|
|
OCH3 OCH3
Аконитин
|
|
|
|
. . |
CH2 |
|
|
. O |
|
. |
|
.. . |
. |
|
. |
||
|
. |
||||
. |
|
|
|
|
|
. |
|
|
|
|
. |
|
|
. |
|
. |
|
. |
|
|
. |
. |
|
. .. |
OH |
||||
. |
. |
. |
|
. |
|
|
|
||||
N |
|
|
|
H |
|
. |
|
|
|
|
|
. |
|
|
|
|
|
. |
|
|
|
|
|
.. |
|
|
|
|
|
. |
|
|
H |
|
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3
Атизин
Тритерпены. Сложные по строению природные терпены, в составе которых 6 остатков изопренов. К производным тритерпенов, присутствующих в организме животных, относятся сквален и ланостерин.
Тритерпены в значительных количествах содержатся и в растениях. Так, гликозиды амиринов входят в состав биологически активных веществ женьшеня и лимонника китайского.
Тетратерпены. В основном являются компонентами желтых и красных пигментов растений и животных. К ним относятся каротины, ксантофиллы, ликопины и ксантины.
Политерпены. Они представлены такими природными соединениями, как каучук (цис-1,4-полиизопрен), гуттаперча (транс-1,4-полиизопрен) и полипренолы. Основным источником каучука является каучуконосное дерево гевея (Hevea brasiliensis), а гуттаперчу добывают из Palaquium gutta.
H3C |
H3C |
CH3
n
Каучук
CH3 |
CH3 |
CH3 |
n
Гуттаперча
Полимерные цепочки каучука отличаются от цепочек гуттаперчи тем, что в составе каучука от 103 до 104 остатков изопрена, а гуттаперча содержит их всего 102. Кроме того, полиизопреновые цепочки каучука и гуттаперчи имеют разную конфигурацию. У каучука это цис-конфигурация, а у гуттаперчи — транс-конфигурация. Эти различия обуславливают проявление индивидуальных физических свойств политерпенов.
50
Вопросы и задания для самоконтроля
ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ
1. Назовите основных представителей карбоновых кислот. 2. Напишите структурные формулы основных липидов. 3. Опишите физико-химические свойства липидов. 4. Назовите высшие жирные кислоты растений. 5. Перечислите отличительные признаки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. 6. Раскройте биологическую роль высших жирных кислот. 7. Напишите структурные формулы основных фосфолипидов. 8. Расскажите о биологической роли стероидов растений. 9. Приведите примеры терпенов и расскажите об их биологической роли.
ГЛАВА 3
АМИНОКИСЛОТЫ
Аминокислотами являются низкомолекулярные органические соединения, относящиеся к группе карбоновых кислот (R–COOH), в составе которых присутствует аминогруппа (–NH2). В растительных тканях встречаются как L-, так и D-формы. Общая формула α-L-аминокислот следующая: R–CH(NH2)–COOH.
Вприроде встречается около 300 различных по строению аминокислот.
Всоставе белков содержатся 27 разновидностей аминокислотных остат-
ков, однако в синтезе белков участвуют 19 аминокислот и 1 амид (пролин). Все они относятся к α-L-формам аминокислот, у которых в α-положении располагается аминогруппа (табл. 3.1).
Аминокислоты выполняют в растительном организме самые разнообразные функции. Они поддерживают буферную емкость растительных
тканей, входят в состав белков (протеиногенные аминокислоты) и различных биологически активных соединений. Так, например, β-аланин является частью пантотеновой кислоты, которая входит в состав HS-КoA. Большая группа соединений, стимулирующих клеточное деление, называемых ауксинами, являются производными индолилуксусной кислоты, предшественником которой считают триптофан. Кроме того, во многих растениях ауксином служит фенилуксусная кислота, предшественником которой является фенилаланин. Пролин, образующийся в результате возрастания активности гидролитических ферментов, выполняет роль низкомолекулярного осмотически активного соединения, образует в цитоплазме клеток гидрофильные коллоиды, защищая, таким образом, белки клеток от денатурации. Защитное действие пролина проявляется в растениях при засухе, засолении, а также при действии низкой и высокой температуры.
Высокое содержание аминокислот в различных растениях отражает их значимость для растительного организма. Так, лейцин активно накапливается в проросшем зерне. В капусте, турнепсе, цветной капусте содержится S-метил-L-цистеин. Высокое содержание аспарагина от-
52