Материал: Рогожин В.В., Рогожина Т.В. Биохимия сельскохозяйственной продукции

2.3. Фосфолипиды

Фосфатидилэтаноламины (кефалины). Это глицерофосфолипиды, содержащие в качестве полярной группы остаток этаноламина НО–СН2– СН2–NH2.

O

OH2C O C R1

Фосфатидилэтаноламин

Высокое содержание лецитина в растительных тканях определяется тем, что они служат основными компонентами мембран клеток и клеточных органелл. Фосфатидилхолины и фосфатидилэтаноламины откладываются также в семенах растений в качестве запасных веществ и содержатся в качестве примесей в неочищенном растительном масле. Гидролиз фосфатидилхолинов и фосфатидилэтаноламинов, осуществляемый при участии фосфолипазы, которая катализирует отщепление остатка ненасыщенной жирной кислоты в положении 2, приводит к образованию лизофосфолипидов (лизофосфатидилхолины и лизофосфатидилэтаноламины).

Фосфатидилсерины. Это фосфолипиды, в составе которых полярная группа представлена остатком аминокислоты серина.

O

OH2C O C R1

Фосфатидилсерин

Фосфатидилинозиты. В этих фосфолипидах полярной группой является шестиуглеродный циклический спирт инозит.

Фосфатидилинозит

43

Глава 2. Липиды

Фосфатидилглицерины. Эти фосфолипиды образуются путем присоединения остатка глицерина к фосфатидной кислоте.

O

OCH2 O C R1

H2C O P O CH2 CH CH2

OOH OH

Фосфатидилглицерин

Высокое содержание фосфатидилглицеринов отмечается в некоторых бактериальных мембранах, где они представлены в форме аминокислотных производных: L-лизилфосфатидилглицерина или L-аланилфосфатидил- глицерина. В растениях фосфатидилглицерины содержатся в хлоропластах, участвуя в формировании мембран и метаболических процессах.

Кардиолипины. Представляют собой соединения, у которых две молекулы фосфатидной кислоты связаны между собой с помощью молекулы глицерина. Содержатся кардиолипины в мембранах бактериальных клеток. Кроме того, они входят в состав мембран митохондрий и хлоропластов. Возможно их участие в реакциях окислительного фосфорилирования.

H2C CH CH2

O OH O

O O

Кардиолипин

2.3.2. Сфингофосфолипиды

Сфингозины — это липиды, содержащие в своем составе ненасыщенный аминоспирт сфингозин или его восстановленную форму — дигидросфингозин. Двойная связь в молекуле сфингозина находится в транс-положении, а расположение заместителей у хиральных атомов углерода соответствует

44

2.4. Воска

D-конфигурации. В составе сфингозина присутствуют в основном от 16 до 20 углеродных атомов.

Сфингозины, у которых аминогруппа ацилирована жирной кислотой, называются церамидами.

H O

OH N C R

H3C (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH

Церамид

Наиболее распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. В состав сфингомиелинов входят остаток церебразида, остаток фосфорной кислоты и полярная группа. Последняя обычно представлена остатками холина, этаноламина и др. В основном являются компонентами животных тканей.

Сфингозин

Холин

Сфингомиелин

2.4. ВОСКИ

Соединения, в составе которых остатки высших спиртов и высших жирных кислот связаны между собой сложноэфирной связью, называются восками. Кислоты и спирты в составе воска содержат четное число атомов углерода (от 16 до 22).

45

Глава 2. Липиды

Воски обнаружены у животных, растений и микроорганизмов. В основном они выполняют защитную функцию. Так, у животных воски входят в состав секретов желез, которые используются для смазывания кожи, шерсти и перьев. Растения покрывают восками листья, стебли, плоды, семена, защищая, таким образом, покровы от поражения вредителями и потери влаги. Насекомые применяют воски для формирования кутикулы наружного скелета.

В состав воска могут входить высокомолекулярные спирты: цетиловый СН3(СН2)15ОН, мирициловый СН3(СН2)30ОН, 1-гексакозанол СН3(СН2)25ОН и др.

СН3–(СН2)14–С(О)–О–(СН2)30–СН3

Мирицилпальмитат

На поверхности листьев некоторых тропических пальм слой воска может достигать 2…5 мм. В составе воска могут содержаться не только сложные эфиры, но и другие химические компоненты (свободные жирные кислоты, высокомолекулярные спирты, углеводороды парафинового ряда и др.).

2.5. СТЕРОИДЫ

Это группа функционально активных соединений, основным компонентом которых является пергидрофенантренциклопентан:

46

Кстероидам, синтезируемым растениями, относятся следующие соединения: сердечные гликозиды, алкалоиды, регуляторы роста растений.

Стероиды, вследствие плохой растворимости в полярной среде, переносятся по организму с помощью специализированных белков-перенос- чиков. После распознавания клетки-мишени стероид проникает внутрь

46

2.6. Терпены (изопреноиды)

клетки и в составе рецепторного комплекса переносится в ядро клетки, где связывается с промоторным участком ДНК, оказывает стимулирующее действие на процесс транскрипции. При этом увеличивается количество мРНК (см. п. 4.2), которые стимулируют процесс трансляции различных функциональных белков.

Из пшеничных и рисовых зародышей выделен β-ситостерин, имеющий одну двойную связь в составе пергидрофенантренциклопентана, а в боковой цепи — две метильные и одну этильную группы.

HO

β-Ситостерин

Представителем стероидов растений также является эргостерол (эргостерин), который содержится в зерновках пшеницы, дрожжах, рожках спорыньи, плесневых грибах. Эргостерол является предшественником витаминов группы D (D2, D3, D4), которые образуются под влиянием ультрафиолетового облучения. Эти стеролы называются провитаминами D.

HO

Эргостерол (провитамин D2)

2.6. ТЕРПЕНЫ (ИЗОПРЕНОИДЫ)

Соединения, в составе которых остаток изопрена, называются терпенами.

CH3

H2C C CHCH2

Изопрен

В зависимости от числа изопреновых структур в составе соединения терпены подразделяются на следующие группы: гемитерпены (С5), монотерпены (С10), сесквитерпены (С15), дитерпены (С20), сестертерпены (С25),

47