Материал: Рогожин В.В., Рогожина Т.В. Биохимия сельскохозяйственной продукции
53
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Та б л и ц а 3 . 1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Строение протеиногенных аминокислот |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Название |
|
|
|
|
|
|
|
Строение |
|
Название |
|
|
|
Строение |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Аланин |
|
|
|
CH3 |
–CH–COOH |
|
Лейцин |
|
CH3 |
–CH–CH2 |
–CH–COOH |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
CH3 |
|
|
NH2 |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Аргинин |
NH2 |
|
–C–NH–(СН2)3–CH(NH2)COOH |
|
Лизин |
|
NH2–CH2–CH2–CH2–CH2 |
–CH–COOH |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Аспарагин |
|
|
|
O=C–CH2–CH–COOH |
|
Метионин |
|
CH3–S–CH2–CH2–CH–COOH |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
NH2 |
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аспарагиновая |
|
HOOC–CH2 |
–CH–COOH |
|
Пролин |
|
H2C |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
H2C |
|
|
CH |
COOH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Валин |
|
|
|
CH3 |
–CH–CH–COOH |
|
Серин |
|
CH2–CH–COOH |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
CH3 NH2 |
|
|
|
OH |
NH2 |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гистидин |
HC |
|
|
|
|
|
C |
|
CH2 CH COOH |
|
Тирозин |
|
HO |
|
|
CH2 |
CH COOH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
N |
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||||
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аминокислоты .3 Глава
54
Название |
|
|
Строение |
|
Название |
|||||
Глицин |
|
CH2–COOH |
|
Треонин |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
||
Глутамин |
O=C–CH2–CH2–CH–COOH |
|
Триптофан |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
NH2 |
|
|
||||||
Глутаминовая |
HOOC–CH2–CH2–CH–COOH |
|
Фенилаланин |
|||||||
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Изолейцин |
CH3–CH2–CH–CH–COOH |
|
Цистеин |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
NH2 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О к о н ч а н и е т а б л . 3 . 1
Строение
CH3–CH–CH–COOH
OH NH2
CH2
CH
COOH
NH2
N
H
CH2
CH
COOH
NH2
HS–CH2–CH–COOH
NH2
Аминокислоты .3 Глава
3.1. Физические свойства аминокислот
мечается в этиолированных проростках бобовых растений. Повышенное содержание глутаминовой кислоты наблюдается в белках растений и в мышцах животных. Аргинин накапливается в прорастающих семенах хвойных растений. Цитруллин содержится в соке плодов арбуза. Изолейцин в значительных количествах накапливается в свеклосахарной мелассе, клейковине пшеницы. Отмечается высокое содержание пролина в белках семян. Производное пролина — оксипролин — в значительных количествах накапливается в листьях сандалового дерева.
В растениях синтезируются практически все аминокислоты. Однако для животных и человека некоторые аминокислоты являются незаменимыми. Это обусловлено тем, что они не синтезируются в животных тканях. Причем их состав для животных индивидуален. К этой группе аминокислот относятся следующие: валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, триптофан, метионин, треонин, лизин, аргинин и гистидин. Последние две аминокислоты хотя и образуются в организме млекопитающих, но в недостаточном количестве.
3.1. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
Большинство аминокислот хорошо растворимы в полярных растворителях, в частности в воде, что обусловлено наличием в составе аминокислот карбоксильных и аминогрупп (табл. 3.2), которые способны находиться в протонированном и депротонированном состоянии в зависимости от рН среды.
Состояние аминокислоты определяется величинами констант диссоциации (Кд) СООН- и NH2-групп, отрицательный логарифм которых равен рКа (–lgКд = рКа). Для большинства аминокислот рКа1 карбоксильных групп равно 2,0, а рКа2 аминогрупп 9,0. В изоэлектрической точке суммарный заряд аминокислоты равен нулю. Это может быть при значениях рН = рI аминокислоты, которое определяют как среднее арифметическое обеих рКа:
рI = (рКа1 + рКа2)/2.
Таким образом, в интервале рН от 2,0 до 9,0 почти все аминокислоты будут находиться преимущественно в виде цвиттерионов с протонированной аминогруппой и диссоциированной карбоксильной группой.
R—CH—COOH |
|
|
|
R—CH—COO— + H+ |
|||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
NH2 |
||
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R—CH—COOH |
|
|
|
R—CH—COO— |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
NH+ |
|
|
|
NH+ |
|||||
3 |
|
|
|
3 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Цвиттерион |
|
55
56
Та б л и ц а 3 . 2
Физико-химические свойства аминокислот, входящих в состав белков
|
|
|
|
|
|
|
|
рКа |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Раство- |
|
|
|
|
|
|
|
|
Условное |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гидро- |
|
|
|
римость |
|
Тпл, |
|
Мо- |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
Название |
|
|
|
|
|
|
|
|
Генетический код |
|
фоб- |
|
pI |
|
в Н2О |
|
|
лярная |
|
Вкус |
||||
|
обозначение |
|
–COOH |
|
–NH2 |
|
–R |
|
|
|
|
|
°С |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
ность |
|
|
|
(г в 100 г |
|
|
масса |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
р-ра)* |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гидрофобные аминокислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Аланин |
|
Ala |
|
A |
|
2,35 |
|
9,87 |
|
— |
|
GCU, GCC, GCA, GCG |
|
1,8 |
|
6,00 |
|
16,6525 |
|
297 |
|
89,1 |
|
Слегка |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
сладкий |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Валин |
|
Val |
|
V |
|
2,29 |
|
9,74 |
|
— |
|
GUU, GUC, GUA, GUG |
|
4,2 |
|
5,96 |
|
8,8525 |
|
315 |
|
117,1 |
|
Сладкий |
Лейцин |
|
Leu |
|
L |
|
2,33 |
|
9,74 |
|
— |
|
UUA, UUG, CUU, CUC, |
|
3,8 |
|
5,98 |
|
0,9925 |
|
293 |
|
131,2 |
|
Слегка |
|
|
|
|
|
|
CUA, CUG |
|
|
|
|
|
|
горький |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Изолейцин |
|
Ile |
|
I |
|
2,32 |
|
9,76 |
|
— |
|
AUU, AUC, AUA |
|
4,5 |
|
6,02 |
|
2,2325 |
|
278 |
|
131,2 |
|
Горький |
Фенил- |
|
Phe |
|
F |
|
2,20 |
|
9,31 |
|
— |
|
UUU, UUC |
|
2,8 |
|
5,48 |
|
2,9625 |
|
284 |
|
165,2 |
|
Слегка |
аланин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
горький |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Триптофан |
|
Trp |
|
W |
|
2,46 |
|
9,41 |
|
— |
|
UGG |
|
–0,9 |
|
5,89 |
|
1,1425 |
|
293 |
|
204,2 |
|
Горький |
Метионин |
|
Met |
|
M |
|
2,13 |
|
9,28 |
|
— |
|
AUG |
|
1,9 |
|
5,74 |
|
3,3825 |
|
283 |
|
149,2 |
|
Слегка |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
горький |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Пролин |
|
Pro |
|
P |
|
1,95 |
|
10,64 |
|
— |
|
CCU, CCC, CCA, CCG |
|
–1,6 |
|
6,30 |
|
162,3025 |
|
220 |
|
115,1 |
|
Сладкий |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Полярные аминокислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
Глицин |
|
Gly |
|
G |
|
2,35 |
|
9,78 |
|
— |
|
GGU, GGC, GGA, GGG |
|
–0,4 |
|
5,97 |
|
25,3025 |
|
262 |
|
75,1 |
|
Сладкий |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аминокислоты .3 Глава
Серин |
Ser |
S |
2,19 |
9,21 |
— |
AGU, AGC, UCU, UCC, |
|
–0,8 |
5,68 |
25,0025 |
228 |
105,1 |
Слегка |
UCA, UCG |
|
сладкий |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Треонин |
Thr |
T |
2,09 |
9,10 |
— |
ACU, ACC, ACA, ACG |
|
–0,7 |
6,16 |
20,0025 |
253 |
119,1 |
Слегка слад- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кий |
Тирозин |
Tyr |
Y |
2,20 |
9,21 |
10,46 |
UAU, UAC |
|
–1,3 |
5,66 |
0,04825 |
290 |
181,2 |
Безвкусный |
Цистеин |
Cys |
C |
1,92 |
10,70 |
8,37 |
UGU, UGC |
|
2,5 |
5,07 |
О.х.р. |
178 |
157,6 |
— |
Аспарагин |
Asn |
N |
2,14 |
8,72 |
— |
AAU, AAC |
|
–3,5 |
5,41 |
2,4625 |
236 |
132,1 |
— |
Глутамин |
Gln |
Q |
2,17 |
9,13 |
— |
CAA, CAG |
|
–3,5 |
5,65 |
4,2525 |
184 |
146,2 |
— |
|
|
|
|
|
|
Заряженные аминокислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Горький, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аспартат |
Asp |
D |
1,99 |
9,90 |
3,90 |
GAU, GAC |
|
–3,5 |
2,77 |
0,8225 |
270 |
133,1 |
вкус мясного |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
бульона |
Глутамат |
Glu |
E |
2,10 |
9,47 |
4,07 |
GAA, GAG |
|
–3,5 |
3,22 |
0,8925 |
247 |
147,1 |
Вкус мясно- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
го бульона |
Лизин |
Lys |
K |
2,16 |
9,06 |
10,54 |
AAA, AAG |
|
–3,9 |
9,74 |
О.х.р. |
224 |
219,1 |
Горький |
Аргинин |
Arg |
R |
1,82 |
8,99 |
12,48 |
AGA, AGG, CGU, CGC, |
|
–4,5 |
10,76 |
15,0021 |
238 |
210,2 |
Слегка |
CGA, CGG |
|
горький |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Гистидин |
His |
H |
1,80 |
9,33 |
6,04 |
CAU, CAC |
|
–3,2 |
7,59 |
4,1625 |
283 |
155,2 |
Горький |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
* В этом столбце верхние индексы — показатель температуры, при которой определен этот параметр, а «О.х.р.» означает «очень хорошо растворим».
57
аминокислот свойства Физические .1.3