Материал: Рогожин В.В., Рогожина Т.В. Биохимия сельскохозяйственной продукции

Глава 2. Липиды

Высшие жирные кислоты можно условно разделить на две группы: насыщенные и ненасыщенные (в составе углеводородного радикала одна, две и более двойных связей). Общая формула насыщенных жирных кислот СН3(СН2)nCOOH. Насыщенные жирные кислоты растений как правило содержат четное число углеродных атомов. Ненасыщенные жирные кислоты имеют в своем составе одну или несколько двойных связей. Двойная связь в структуре углеводорода обычно обозначается символом х, где верхний индекс указывает на местоположение двойной связи. Так, например, олеи-

новая кислота: (С18:1) 9, линолевая — (С18:2) 9,12, линоленовая — (С18:3) 9,12,15, арахидоновая — (С20:4) 5,8,11,14. Двойные связи жирных кислот в основном

находятся в цис-конформации, обусловливая формирование изгибов алифатической цепи. Цис-изомеры высших жирных кислот имеют более низкую температуру плавления и активно метаболизируются. При комнатной температуре насыщенные жирные кислоты с числом углеродных атомов от 12 и выше находятся в твердом состоянии, а ненасыщенные жирные кислоты — в виде жидкости.

Среди насыщенных жирных кислот в растениях более всего преобладают лауриновая, пальмитиновая и стеариновая, а среди ненасыщенных — олеиновая и линолевая. Содержание олеиновой и линолевой в сумме составляет более 60% всех жирных кислот растений. Причем среди жирных кислот линолевая и линоленовая кислоты не синтезируются в организме млекопитающих и должны поступать с растительной пищей, поэтому их называют незаменимыми жирными кислотами для животных. У растений наблюдается индивидуальный состав жирных кислот. Так, в масле из семян клещевины преобладает рицинолевая кислота, а в масле из семян семейства капустных — эруковая кислота. При действии стрессирующих факторов (низкой и высокой температуры, засоленности и др.) в растительных тканях может происходить сдвиг в группах жирных кислот с преобладанием перехода ненасыщенных жирных кислот в насыщенные.

В полярных растворителях жирные кислоты способны формировать мицеллярные структуры, в которых отрицательно заряженные карбоксильные группы обращены в сторону полярных молекул, а неполярные углеводородные радикалы формируют внутреннюю часть мицеллы.

2.2. АЦИЛГЛИЦЕРИНЫ (ГЛИЦЕРИДЫ)

К ацилглицеринам относятся сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот. Последние могут быть представлены остатками насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (среди них наиболее часто встречаются пальмитиновая, стеариновая и олеиновая).

40

2.3. Фосфолипиды

Трехатомный спирт глицерин может быть соединен сложноэфирной связью с одной, двумя или тремя молекулами жирных кислот, образуя моно-, ди- и триацилглицерины.

Здесь R1, R2 и R3 — радикалы высших жирных кислот.

Ацилглицерины различаются природой остатков жирных кислот. Так, если все три остатка представлены одной жирной кислотой, то такие триглицериды называются простыми и им присваивается название по соответствующей жирной кислоте: тристеармин (тристеароилглицерин), трипальмитин (трипальмитоилглицерин), триолеин (триолеилглицерин) и т. д. Однако такие триацилглицерины в общем составе липидов встречаются редко и определяются только в нескольких растительных маслах. В основном в маслах присутствуют триацилглицерины, содержащие остатки разных жирных кислот — их называются смешанными. Названия триглицеридов образуются в зависимости от природы остатков жирных кислот. При этом положение остатка жирной кислоты указывается цифрами 1, 2 или 3. Например, 1-олео-2-пальмитостеарин, 1-олео- 2,3-дипальмитин и т. д.

Жирные кислоты, входящие в состав ацилглицеринов, определяют их физические и химические свойства. Так, например, чем больше содержится остатков ненасыщенных жирных кислот и остатков жирных кислот с короткой углеводородной цепью в молекуле триацилглицерина, тем ниже будут показатели температуры плавления этого соединения.

2.3. ФОСФОЛИПИДЫ

К группе фосфолипидов относятся сложные эфиры глицерина или сфингозина с высшими жирными кислотами, в составе которых еще имеется остаток фосфорной кислоты и полярная группа. Фосфолипиды содержатся во всех растительных клетках, являясь компонентами клеточных мембран. Больше всего фосфолипидов определяется в семенах масличных и бобовых растений. В полярной среде фосфолипиды легко образуют мицеллы. При этом остатки жирных кислот фосфолипида ориентированы

41

Глава 2. Липиды

вовнутрь мицеллы, а полярные группы обращены наружу, в сторону растворителя.

Если фосфолипид содержит остаток глицерина, то он называется глицерофосфолипидом, а если остаток сфингозина — то сфингофосфолипидом. Полярная группа сфингофосфолипидов представлена только холином, тогда как глицерофосфолипиды могут содержать холин, этаноламин, серин, инозит и др.

2.3.1. Глицерофосфолипиды

Глицерофосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты, в составе которых полярная группа соединена эфирной связью с остатком фосфорной кислоты. Фосфатидной кислотой является остаток 1,2-диацил- глицерина, этерифицированный по положению 3 фосфорной кислотой.

В высших растениях определяется высокое содержание таких фосфолипидов, как фосфатидилхолины, фосфатидилэтаноламины, фосфатидилсерины, фосфатидилинозиты и фосфатидилглицерины.

Фосфатидилхолины (лецитины). В основе лецитина — фосфатидная кислота, остаток фосфорной кислоты которой соединен эфирной связью с азотсодержащим соединением холином НО–СН2–СН2–N+(CH3)3.

O

OH2C O C R1

+

H2CO PO CH2 CH2N(CH3)3

O–

Фосфатидилхолин

У растений больше всего лецитинов содержится в соевых бобах, семенах подсолнечника, зародышах пшеницы. Фосфатидилхолины используются в пищевой промышленности при производстве шоколада и маргарина. В медицине они применяются при лечении заболеваний нервной системы, а также в качестве антиоксидантов.

42