Материал: Рогожин В.В., Рогожина Т.В. Биохимия сельскохозяйственной продукции

6.2. Витамины, растворимые в неполярных растворителях

вотные ткани (печень). Витамин U используется при лечении язвенной болезни в качестве антигистаминного препарата.

CH3

NH2

S-Метилметионин

6.2.ВИТАМИНЫ, РАСТВОРИМЫЕ В НЕПОЛЯРНЫХ РАСТВОРИТЕЛЯХ

Витамин А. Трансформы А1-, А2-ретинолы и цисформа А1-ретинол (неовитамин А), антиксерофтальмический. В составе витамина шестичленное β-иононовое кольцо, два остатка изопрена и спиртовая группа. Витамин А2 отличается от А1 наличием дополнительной двойной связи в кольце β-ионона.

CH3

Ретинол, транс-изомер (витамин А1)

Предшественниками витамина являются α-, β-, γ-каротины, которые способны в организме животных и человека, превращаться в функционально активные витамины группы А.Особенно богаты витамином зеленый лук, шпинат, петрушка, салат, щавель, крыжовник, черная смородина, а также овощи (морковь, томаты, перец).

Каротины присутствуют практически во всех органах и тканях растений, участвуют в процессе фотосинтеза, размножения растений и окис- лительно-восстановительных реакциях, выполняют роль антиоксиданта. Содержание каротиноидов меняется как в процессе вегетации, так и в зависимости от условий их выращивания. Отмечается возрастание каротиноидов в период роста растений и снижение при старении. Высокие концентрации каротиноидов отмечаются у созревших плодов.

Витамин А участвует в процессе фоторецепции сумеречного зрения животных. При недостатке витамина развивается сухость роговой оболочки глаза (ксерофтальмия), а дальнейшее развитие этого процесса может привести к воспалению конъюнктивы, отеку, изъязвлению и размягчению роговой оболочки глаза (кератомаляция). Фоточувствитель-

103

Глава 6. Витамины и коферменты

ным пигментом палочек сетчатки является родопсин — хромопротеин, состоящий из окисленной формы витамина А (цис-ретиналь) и белка опсина. Цис-ретиналь связывается своей альдегидной группой со свободной NH2-группой белка с образованием основания Шиффа. Под действием света цис-ретиналь отщепляется от родопсина, переходя в устойчивую трансформу. В темноте происходит обратный процесс — синтез родопсина. Образование родопсина возможно только при наличии цис-ретиналя, который может синтезироваться из цис-ретинола или транс-ретиналя, в реакциях изомеризации (транс-ретиналь →цис-ретиналь) или дегидрирования (цис-ретинол + НАД → цис-ретиналь + НАДН), катализируемых соответственно ретинальизомеразой и алкогольдегидрогеназой.

CH3

Ретиналь, транс-изомер (витамин А1-альдегид)

Показаниями к лечебному применению витамина являются ксерофтальмия, кератомаляция, экзематозные повреждения век, обморожения, ожоги, раны, фолликулярный дискератоз, некоторые формы экземы, острые и хронические заболевания, цирроз печени и др.

Витамин D. Кальциферолы (D2 — эргокальциферол, D3 — холекальциферол и D4 — дигидроэргокальциферол); антирахитический. Предшественником витамина D2 является эргостерин, представляющий собой одноатомный ненасыщенный циклический спирт, в основе структуры которого пергидрофенантренциклопентан (см. п. 2.5).

Под действием УФ-излучения происходит разрыв между 9-м и 10-м углеродными атомами кольца В эргостерина, превращающие его в витамин D2.

Эргостерин содержится в листьях, корнях и плодах растений. В организме животных витамин D3 образуется под действием УФ облучения из холестерина или 7-дегидрохолестерина. В тканях животных витамин

104

6.2. Витамины, растворимые в неполярных растворителях

накапливается в почках, мозге, поджелудочной железе, гипофизе, молочной железе. В молоке содержится от 0,5 до 1,5 мкг/кг. Высокое содержание витамина отмечается в сливочном масле, желтке яиц, печени трески, в рыбьем жире, икре. В растениях витамины группы D не синтезируются.

Витамин D в организме животного может связываться со специализированным рецепторным белком. Витамин участвует в регуляции процессов всасывания ионов кальция и фосфора в кишечнике, резорбции костной ткани и реабсорбции Са2+ и фосфора в почечных канальцах. Кроме того, витамин D регулирует процессы остеогенеза и ремоделирования костной ткани. Таким образом, основная функция витамина D заключается в поддержании оптимальной концентрации ионов кальция и фосфора в плазме крови. Недостаток витамина D в рационе питания животных и человека может приводить к возникновению заболеваний костной ткани (остеомоляции — размягчение костей или остеопороза — хрупкости костей). Прием очень больших доз витамина D может вызвать смертельный исход.

Витамин E (α-, β-, γ-, δ-токоферолы, антиоксидантный). Представляют собой производные 2-метил-2(4′,8′,12′-триметилтридецил)-хроман-6-ола, или токола.

CH3

α-Токоферол

Токоферолы отличаются друг от друга числом и расположением метильных групп в бензольном кольце. Все они нерастворимы в воде, но растворимы в неполярных растворителях. Устойчивы к нагреванию, но быстро окисляются под действием УФ излучения. Высоко содержание витамина Е в растительных маслах (подсолнечное, хлопковое, соевое, кукурузное и др.). Много витамина в капусте, салате, семенах злаков,

105

Глава 6. Витамины и коферменты

проростках пшеницы. Последние могут накапливать витамин Е до 25… 30 мг%. Витамин E может накапливаться в животных тканях (мышцы, поджелудочная железа, жировая ткань). В молоке содержание витамина Е может доходить до 0,7…1,9 мг/кг. Основной функцией витамина E является антиокислительная. Токоферолы способны защищать от окисления полиненасыщенные жирные кислоты, входящие в состав биомембран, жировых шариков молока.

Витамин K (нафтохиноны K1 и K2, менадион K3; антигеморрагический). K1

(филлохинон) является производным 2-метил-1,4-нафтохинона, в положении 3 у которого фитильный радикал с 20-ю атомами углерода.

O

Витамин K1

Витамины K2 (мультипренилменахиноны) содержат в боковой цепи от 6 до 9 изопреновых единиц:

O

O

Витамины K2

Витамины группы K нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензоле, хлороформе, ацетоне, гексане и др. Витамины K быстро окисляются в щелочной среде и при облучении. Богаты витамином K листья каштана, крапивы, люцерны. Среди овощей больше всего витамина K накапливается в капусте, шпинате, тыкве, зеленых томатах. Особенно богаты им бобовые, в их листьях содержится 10…20 мг% витамина K. В животных тканях этого витамина содержится очень мало. Основным источником витамина K в детском возрасте является молоко.

Витамин K принимает участие в окислительном фосфорилировании, выполняя коэнзимные функции в реакциях, катализируемых филлохинонредуктазой и менадионредуктазой. Вовлечен в реакции синтеза ферментов свертывания крови (фактор II, VII, IX, X), активируя биосинтез мРНК. Выполняет роль кофактора в реакциях γ-карбоксилирования остатка глутаминовой кислоты в составе факторов свертываемости крови,

106