Материал: Рогожин В.В., Рогожина Т.В. Биохимия сельскохозяйственной продукции

6.1. Витамины, растворимые в полярных растворителях

В4 наблюдаются жировая инфильтрация печени, геморрагическая дистрофия почек, нарушение свертываемости крови.

Витамин В5 (ниацин (никотинамид), антипеллагрический). Является амидом пиридин-3-карбоновой кислоты (никотиновая кислота).

O

CNH2

N

Никотинамид

Синтезируется витамин в растительных и животных тканях. Предшественником витамина является никотиновая кислота (см. ниже РР), которая превращается в амид. Последний входит в состав окисленных и восстановленных коферментов НАД+ и НАДФ+, участвующих в реакциях обратимого гидрирования (присоединения атомов водорода):

АН2 + НАД+ (НАДФ+) ←→ А + НАДН (НАДФН) + Н+

В реакции гидрирования коферменты играют роль промежуточных переносчиков водорода, что обусловлено наличием в структуре их молекулы амида никотиновой кислоты. Таким образом, никотинамид в составе коферментов принимает участие в механизме действия окислительновосстановительных ферментов дегидрогеназ.

93

Глава 6. Витамины и коферменты

Витамин В6 (пиридоксол, антидерматитный). Синтезируется растениями

имикроорганизмами кишечника жвачных животных и человека из продуктов гликолиза: глицеральдегид-3-фосфата, гидроксиацетофосфата

ипирувата.

Пиридоксол

Высокое содержание витамина В6 отмечается в пивных дрожжах, зерновках злаков. У животных витамин В6 накапливается в тканях печени, сердце, почках. В молоке его содержится 0,18…0,24 мг/кг. Функциональная активность витамина В6 проявляется в составе кофермента пиридоксальфосфата.

Пиридоксальфосфат

Участвует в процессе активного переноса аминокислот через клеточные мембраны, в реакциях трансаминирования, декарбоксилирования, рацемизации аминокислот. Применяется при анемиях, невритах, невралгии, лишае, нейродермитах, псориазе, эксудативных диатезах.

Витамин В7 (каротин). Известны три изомера каротина (α-, β- и γ-ка- ротины), с преобладанием в растениях его β-формы.

CH3

(CH CH — C CH)2 — CH CH —(CH C — CH CH)2

CH3

β-Каротин

Больше всего содержится каротина в моркови, перце, плодах томатов и шиповника, зеленых листьях, цветках растений. Содержание каротиноидов в листьях зависит от условий произрастания и стадии вегетации. К осени в листьях их содержание понижается, тогда как в плодах, наоборот, возрастает. Богаты каротином и животные ткани, в особенности печень, а также масло, яйца.

94

6.1. Витамины, растворимые в полярных растворителях

Высокое содержание каротина в растении проявляется наличием желтой и красной окраски. В основе строения каротинов — последовательно связанные восемь остатков изопрена, способные находиться в цис-

итрансформах. Функционально активными являются трансизомеры.

Витамин В7 в растениях принимает участие в процессе фотосинтеза, размножении и в реакциях окислительно-восстановительных ферментов.

Витамин В8 (инозит). Циклический шестиатомный спирт циклогексана. Образуется в результате циклизации глюкозы, накапливается в виде эфира с фосфорной кислотой и фитина. Последний представляет собой кальци- ево-магниевую соль инозитфосфорной кислоты. Таким образом, инозит

иего производные выполняют функцию резервирования и переноса остатков фосфорной кислоты и ионов кальция и магния в живых организмах.

OH OH

HO

HO

OH

HO

Инозит

Витамин синтезируется в зеленых частях растений. Особенно много его накапливается в процессе созревания семян. Богаты витамином В8 овощи (картофель, зеленый горох) и фрукты (яблоки, дыни). У животных инозин накапливается в нервных клетках, особенно много его в составе липидов мозга, в печени, мышцах, сердце, яичном желтке. Участвует витамин В8 в обмене липидов. Входит в состав фосфоацилглицеридов в виде фосфатидилинозита. При недостатке витамина В8 отмечается замедление роста животного, потеря шерстного покрова, анемия, жировая инфильтрация печени с отложением холестерина.

Витамин В12 (кобаламин, антианемический). Основу структуры витамина составляют 4 восстановленных пиррольных кольца, атомы азота которых координируют с кобальтом, связанным еще и с атомом азота 5,6-диметил- бензимидазола. Кроме того, в структуре витамина В12 имеется молекула рибозы с остатком фосфора у 3-го атома углерода.

Витамин В12 синтезируется только в микроорганизмах (бактерии, актиномицеты и сине-зеленые водоросли). Богатым источником витамина В12 служат говяжья печень и почки. В молоке витамина В12 может содержаться до 3…5 мг/кг.

Коферментные функции выполняют производные витамина В12 метилкобаламин и 5′-дезоксиаденозилкобаламин, участвующие в каталитических реакциях переноса метильных групп и изомеризации.

95

Глава 6. Витамины и коферменты

H H

HOCH2 O H

Кобаламин

Витамин необходим животным для нормального кроветворения и созревания эритроцитов, участвует в синтезе лабильных метильных групп и в образовании холина, метионина, креатина, нуклеиновых кислот. Кобаламин активирует свертывание крови, повышает тромбопластическую активность и активность протромбина. Недостаток витамина В12 у животных приводит к развитию злокачественной макроцитарной, мегалобластической анемии. Применяется при малокровии, анемиях, заболеваниях печени, полиневритах, при кожных заболеваниях.

Витамин В13 (оротовая кислота). Это производное пиримидина. Высокое содержание отмечается в активно растущих частях растений.

OH

N

HO N COOH

Оротовая кислота

96

6.1. Витамины, растворимые в полярных растворителях

Участвует в образовании урацила через образование оротидина, оротидиловой кислоты, уридиловой кислоты. Кроме того, оротовая кислота влияет на обмен галактозы. У птиц и млекопитающих витамин В13 синтезируется из аспарагиновой кислоты и карбамоилфосфата. Участвует В13 в механизмах синтеза нуклеиновых кислот. Функционально активной формой является оротидин-5-фосфат. Стимулируя протекание анаболических процессов, витамин В13 ускоряет рост растений и животных.

Витамин В15 (пангамовая кислота, антианоксический). Это производное эфира глюконовой кислоты и деметилглицина.

HOOC CH CH CH CH CH2 O CO CH2 N

Пангамовая кислота

Впервые выделена из ядер абрикосовых косточек. Высокое содержание отмечается в проростках риса. Кроме того, содержится в дрожжах, печени, в крови животных. Благодаря подвижности двух метильных групп витамин В15 способен участвовать в реакциях метилирования, в липидном обмене, в биосинтезе креатинфосфата. Используется при остром отравлении наркотиками, алкоголем, антибиотиками тетрациклинового ряда.

Витамин Вс (фолацин, антианемический). В составе птероилглутаминовой (фолиевой) кислоты остатки птеридина, п-аминобензойной и L-глутаминовой кислот.

Фолиевая кислота (витамин Вс)

Витамин Вс синтезируется в микроорганизмах, а также в низших и высших растениях. В тканях млекопитающих и птиц витамин Вс не образуется. Богаты витамином Вс растения: салат, капуста, томаты, морковь, зеленый лук, шпинат, бобовые. В зерне злаков содержится его 0,1…0,2 мг%, в зерне бобовых — 0,3…0,4, картофеле — 0,02, свекле — 0,015, капусте белокочанной — 0,03, шпинате — 0,12, черной смородине — 0,018 мг%. В животных тканях витамин Вс накапливается в печени, почках и мышцах. Содержится в яичном порошке и сыре. Фолиевая кислота метаболически не ак-

97