Материал: Himia_1_novy

_{1 2 3 4}

СН₂=СН–СН=СН₂ бутадієн-1,3 (дивініл)

4. Структурна ізомерія: а) карбонового скелета

б) положення кратних зв’язків

Просторова (цис-, транс-) для симетричних алкадієнів.

Міжкласова з алкадієнами:

СН≡С–СН₂–СН₃ СН₂=СН–СН=СН₂

бутин-1 бутадієн-1,3

5. Алкадієни з ізольованими подвійними зв’язками не відрізняються за хімічними властивостями від алкенів. Реакції приєднання відбуваються так само, як і у алкенів, але в реакцію можуть вступати дві молекули реагенту.

Хімічні властивості алкадієнів зі спряженими подвійними зв’язками

Сильний взаємний вплив С=С зв’язків; тому що вся ненасичена система в реакціях приєднання реагує як одне ціле.

СН₂=СН−СН=СН₂ + Br₂ → СН₂=СН−СНBr−СН₂Br продукт 1,2-приєднання

(невелика кількість)

СН₂=СН−СН=СН₂ + Br₂ → СН₂Br−СН=СН−СН₂Br продукт 1,4-приєднання

(основний продукт)

Аналогічна реакція полімеризації:

nCH₂=CH−CH=CH₂ → (−CH₂−CH=CH−CH₂−)_n

  6. Бутадієн-1,3 одержують при пропусканні парів етилового спирту над каталізатором (спосіб С.В. Лебедєва):

2СН₃−СН₂ОН → CH₂=CH−CH=CH₂ + Н₂ +2Н₂О

Контрольні запитання:

1. Які речовини називають алкадієнами? Загальна формула.

2. Які види ізомерії притаманні алкадієнам?

3. Які типи хімічних реакцій притаманні алкадієнам?

4. Який об’єм водню за н.у. може приєднати бутадієн-1, 3 масою 170 г?

5. При спалюванні 28 л газоподібного вуглеводню утворився 112 л карбон (IV) оксиду, 67,5 г води. Густина пари за воднем дорівнює 27. Встановіть молекулярну формулу речовини.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 63-64.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 16, § 137, с. 141-142.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 36.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІІ, §§ 7-8, с. 40-41.

Тема 3.6. Ароматичні вуглеводні (арени)

План

1. Визначення.

2. Будова.*

3. Фізичні властивості.

4. Хімічні властивості.**

5. Добування.*

6. Застосування.

1. Арени (ароматичні вуглеводні) – це органічні речовини, до складу яких входять одне або декілька бензольних ядер.

Перший представник – бензен (бензол) С₆Н₆:

2. Згідно з сучасними уявленнями, молекула бензену є плоским правильним шестикутником, у вершинах якого містяться атоми Карбону, що перебувають у стані sp²-гібридизації. Кожен атом утворює по три s-зв'язки за рахунок перекривання гібридизованих електронних хмар. Негібридизовані p-електрони сусідніх атомів Карбону, перекриваючись між собою з обох боків, утворюють спільну p-електронну хмару, в якій електронна густина рівномірно розподілена між усіма атомами Карбону. Завдяки цьому С—С-зв'язки вирівняні, їх довжина є проміжною між довжиною простих і подвійних зв'язків і становить 0,140 нм. Енергія зв'язку – 412 кДж/моль. Валентні кути в молекулі бензену становлять120^о.

Було запропоновано зображувати структурну формулу бензену у формі правильного шестикутника з кільцем усередині, що символізує рівномірний розподіл густини зв'язків між атомами

Карбону.

3. За звичайних умов бензен – рідина зі специфічним запахом, температура кипіння – 80^оС, у воді практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних речовин.

4. Бензен виявляє властивості, подібні до властивостей насичених і ненасичених вуглеводнів. Реакції бензену зумовлені наявністю в молекулі p-електронної системи, яка стабілізує бензенове ядро.

І. Горіння: 2С₆Н₆ +15О₂ → 12СО₂ + 6Н₂О

ІІ. Реакції приєднання:

1. Гідрування (за наявності каталізатору):

2. Галогенування:

ІІІ. Реакція заміщення:

1. Нітрування:

2. Галогенування:

ІV. Стійкий до дії окисників

  5. Промислові: а) виділення з кам’яновугільної смоли

б) ароматизація вуглеводнів нафти

Лабораторний: тримерізація ацетилену 3CH≡CH → С₆Н₆

6. Бензен є вихідною речовиною для синтезу величезної кількості органічних речовин. Серед них – барвники, лікарські препарати, пахучі речовини, полімери, отрутохімікати, вибухові речовини. Бензен – базова сировина для промислового органічного синтезу. Використовується і як розчинник.

Однією з важливих галузей застосування похідних бензену є сільське господарство. Тут використовують речовини, що захищають рослини від комах-шкідників, паразитичних грибів, бур'янів, тобто пестициди.

Контрольні запитання:

1. Які органічні речовини відносяться до ароматичних вуглеводнів?

2. Які типи хімічних реакцій притаманні ароматичним вуглеводням?

3. Які властивості бензену вказують на його подібність: а) з насиченими вуглеводнями; б) ненасиченими вуглеводнями?

4. Який об’єм повітря (н.у.) знадобиться, щоб спалити 1 л бензену, густина якого 0,88 г/см³?

5. Під час гідрування 7,8 г бензену до циклогексану при нагріванні за наявності каталізатора поглинулось 3,36 л водню. Визначити масову частку виходу циклогексану.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 78-81.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 16, §§ 138-139, с. 142-144.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 38.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІІІ, §§ 1-4, с. 60-66.

Тема 3.7. Природні джерела вуглеводнів

План

1. Кам’яне вугілля.*

2. Природний газ.*

3. Супутний нафтовий газ.*

4. Нафта.*

1. До складу кам’яного вугілля входять вільний вуглець (до 10%), органічні речовини, що містять С, Н, О, S, N, мінеральні речовини.

Метод переробки – суха перегонка (1000ºС) без доступу кисню (коксування). У результаті утворюється кокс, леткі продукти (кам’яновугільна смола, аміачна вода та коксовий газ)

2. В природному газі містяться вуглеводні з низькою молекулярною масою. Основною складовою частиною є метан (80-90%), решта – етан, пропан, бутан, пентан і невелика кількість домішок – сірководень, азот, благородні гази, вуглекислий газ, водяна пара.

Є цінним паливом і хімічною сировиною (добування сажі, водню, ацетилену, синтез-газу)

3. Існують поклади природного газу, що залягають разом із нафтою – супутний нафтовий газ. Це суміш легких вуглеводнів з вмістом метану до 40%, решта – гомологи метану.

Використовується як паливо і хімічна сировина.

4. За фізичними властивостями нафта – це густа оліїста рідина зі специфічним запахом, темно-бурого чи чорного кольору, легша за воду і нерозчинна в ній.

Нафта не є індивідуальною речовиною, це суміш близько 1000 різних речовин, серед яких переважають рідкі насичені вуглеводні, в ній також містяться домішки сульфуро-, нітрогено-, оксигеновмісних органічних сполук, водний розчин неорганічних солей.

Для вилучення продуктів, які містяться в нафті, її піддають переробці. Як суміш речовин нафта не має певної температури кипіння, а переходить у газуватий стан у широкому інтервалі температур. Нафту можна розділити на складові частини (фракції) із значно вужчими інтервалами температур кипіння за допомогою методу фракційної перегонки. Нафтові фракції – теж не індивідуальні речовини, хоча й містять близькі за складом і властивостями сполуки.

Продукти первинної переробки нафти

Фракції

Цей метод переробки заснований на різних фізичних властивостях речовин, що входять до складу нафти (різних температурах кипіння).

Є способи переробки нафти, під час яких відбуваються хімічні реакції, наприклад крекінг. В результаті крекінгу нерозгалужені сполуки перетворюються у більш розгалужені молекули. Відбувається також розщеплення важкокиплячих фракцій у сполуки з меншою молекулярною масою, які придатні як автомобільне паливо.