Материал: Himia_1_novy

Застосовують термічний і каталітичний крекінг. Термічний проводять при високій температурі (450 - 600ºС) і підвищеному тискові. Каталітичний крекінг проводять за наявності каталізаторів (переважно алюмосилікатів) при 450 ºС і атмосферному тиску.

Контрольні запитання:

1. Які вам відомі природні джерела вуглеводнів?

2. Які гази називають природними, супутніми?

3. На чому рунтується переробка нафти? Назвіть головні продукти її переробки.

4. Що називається крекінгом?

5. Назвіть головні продукти переробки кам’яного вугілля.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 88-91.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 16, §§ 140-141, с. 144-146.

3. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІІІ, § 9, с. 74-75.

РОЗДІЛ 4. Оксигеновмісні органічні речовини

Тема 4.1. Одноатомні спирти

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Будова.

3. Номенклатура.*

4. Ізомерія.*

5. Фізичні властивості.

6. Хімічні властивості.**

7. Добування.*

8. Застосування.

1. Спирти можна розглядати як похідні вуглеводнів, у яких атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу –ОН.

Залежно від будови вуглеводневого радикалу розрізняють насичені, ненасичені, ароматичні спирти, а за кількістю гідроксильних груп – одно- і багатоатомні.

Загальна формула насичених одноатомних спиртів С_nH_2n+1OH або С_nH_2n+2O.

2. Зв'язок О—Н поляризований, оскільки атом більш електронегативного атома Оксигену відтягує до себе електронну густину зв'язку. Внаслідок поляризації на атомі Гідрогену утворюється частковий позитивний, а на атомі Оксигену – частковий негативний заряд:

3. Нумерація ланцюга здійснюється з того боку, куди ближче гідроксогрупа. До назви відповідного алкану додається суфікс –ол. Після назви цифрою зазначається місце гідроксогрупи.

4. Структурна ізомерія: а) карбонового скелета

бутанол-1 2-метилпропанол-1

СН₃−СН₂−СН₂−СН₂ОН СН₃ −СН−СН₂ОН

|

СН₃

б) положення функціональної групи

бутанол-1 бутанол-2

СН₃−СН₂−СН₂−СН₂ОН СН₃ −СН₂−СНОН −СН₃

Ізомерія з етерами:

СН₃−О−СН₃ СН₃−СН₂ОН

Диметиловий етер етанол

5. Спирти, які містять в молекулі до 15 атомів Карбону є рідинами, більше 15 – твердими речовинами. Нижчі спирти нерозчинні у воді, вищі практично нерозчинні. Серед спиртів, на відміну від вуглеводнів, немає газуватих речовин. Температури плавлення і кипіння спиртів значно вищі порівняно з вуглеводнями з такою самою відносною молекулярною масою

6. Хімічні властивості спиртів:

І. Горіння: С₂Н₅ОН +3О₂ → 2СО₂ + 3Н₂О

ІІ. Взаємодіють з активними металами, утворюючи алкоголяти:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

ІІІ. Реакції естерифікації – реакція взаємодії кислот з спиртами:

СН₃СООН +НОСН₃ → СН₃СООСН₃ + Н₂О

ІV. Гідрогалогенування: C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

V. Окиснення (CuO, KMnO₄):

А) первинний спирт → альдегіди: C₂H₅OH + СuO → CH₃−C=O + Cu + H₂O

|

H

Б) вторинний спирт → кетони: CH₃−C−CH₃ + СuO → CH₃−C−CH₃ + Cu + H₂O

| ||

OH O

В) третинний спирт → практично не окислюються

VІ. Дегідратація – процес відщеплення молекули води:

А) внутрішньомолекулярна з утворенням алкенів

Правило Зайцева: Гідроген відщеплюється від менш гідрогенізованого атома Карбону

C₂H₅OH → CH₂= CH₂ + H₂O

Б) міжмолекулярна з утворенням етерів:

C₂H₅OH + C₂H₅OH → C₂H₅−O−C₂H₅ + Н₂О

В) Реакція Лебедєва:

2C₂H₅OH → CH₂=CH−CH=CH₂ + 2H₂O + H₂

бутадієн-1,3

7. Загальні методи добування:

OH^–

1. гідроліз галогенпохідних вуглеводнів: R–CH₂–Cl + H₂O → R–CH₂–OH + HCl

2. відновлення альдегідів: R–C=O + H₂ → R–CH₂–OH

|

H

Методи добування метанолу: 1) суха перегонка

2) з синтез-газу: СО + 2Н₂ → СН₃–ОН

Методи добування етанолу:

1) спиртове бродіння глюкози: С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

2) гідратація етилену: СН₂=СН₂ + Н₂О → СН₃–СН₂–ОН

8. Метанол: у промисловому органічному синтезі; як розчинник; як додаток до бензину.

Етанол: для виробництва оцтової кислоти та бутадієну-1,3; як розчинник; у парфумах; у медицині; як паливо; у харчовій промисловості.

Контрольні запитання:

1. Які органічні речовини називають спиртами?

2. Загальна формула насичених одноатомних спиртів.

3. Які хімічні властвисоті притаманні одноатомним спиртам?

4. Що називають реакцією естерифікації?

5. При спалюванні 9,2 г органічної речовини утворилося 17,6 г вуглекислого газу і 10,8г води. Відносна тгустина пари за воднем 23. Виведіть молекулярну формулу.

6. Дегідратацією насиченого одноатомного спирту добули алкен симетричної будови з нерозгалуженим ланцюгом масою 8,4 г, який взаємодіє з бромом масою 24 г. Визначити структурну формулу вихідного спирту та назвати його.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 100-102.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, §§ 142-143, с. 147-149.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 39.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІV, §§ 1-4, с. 86-90.

Тема 4.2. Багатоатомні спирти

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Номенклатура.*

3. Фізичні властивості.

4. Хімічні властивості.**

5. Одержання.*

6. Застосування.

1. Багатоатомні спирти містять у молекулах декілька функціональних груп – ОН.

Загальна формула двохатомних спиртів (гліколів) С_nH_2n(OH)₂.

Загальна формула трьохатомних спиртів С_nH_2n-1(OH)₃

Найпростіший представник гліколів – етиленгліколь НО–СН₂–СН₂–ОН, а трьохатомних спиртів – гліцерин НО–СН₂– СНОН – СН₂–ОН

2. В назвах двохатомних спиртів до назв вуглеводнів додається суфікс –діол, а в трьохатомних – тріол.

НО–СН₂–СН₂–ОН НО–СН₂– СНОН – СН₂–ОН

етандіол -1,2 пропантріол-1,2,3

3. Етиленгліколь і гліцерин – безбарвні в'язкі рідини, солодкі на смак, добре розчинні у воді і мають високі температури кипіння (етиленгліколь 197ºС, гліцерин – 290ºС). Гліцерин неотруйний, етиленгліколь – сильна отрута.